4-Метилфеноксикарбонилметиловые эфиры @ , @ -диалкилдитиофосфорных кислот в качестве противоизносных и противозадирных присадок к смазочным маслам Советский патент 1985 года по МПК C07F9/165 C10M137/04 

00

Nj Изобретение относится к химии фосфорорганических соединений, а именно к новым 4-метнлфеноксикарбо нилметиловым эфирам О,0-дйалкилдитиофосфорных кислот общей формулы g -OCCH2$P(OR)2 о S где R изопропил или изоамил, которые могут найти применение в качестве противоизносных и. противо задирньгх присадок к смазочным маслам. Целью изобретения является улуч шение противоизносных свойств смазочных масел, которое достигается использованием 4-метилфеноксикарбо нилметиловых эфиров О,0-диалкилдитиофосфорных кислот формулы I, содержащих оксикарбонильную группу, что и обуславливает их высокую эффективность в качестве противоизно ных и противозадирных присадок. Пример 1. Получение 4-метилфеноксикарбонилметилового эфира 0,0-дииз опропилдитиофосфорной кислоты. Смесь 42,8 г (0,2 моль) диизопр пилдитиофосфорной кислоты и 20 г 40%-ного водного раствора гидрооки си натрия перемешивают при 30 С в течение 30 мин, затем к ней постепенно добавляют 38 г (0,2 моль) П-крезилхлорацетата и перемешивают в течение 5-6 ч при 60-65°С, Реакционную смесь промьшанзт водой, фил руют и сушат под вакуумом. Получаю 65,25 г (90%) целевого соединения. Аналогично получают 4-метш1феноксикарбонилметштовый эфир 0,0-диизоамилдитиофосфорной кислоты с выходом 90%, 4-Метилфеноксикарбонш1метиловые эЛиры 0,0-диалкшодитиофосфорных ки лот представляют собой светлые жидкости, хорошо растворимые в бензоле, эфире, изооктане. Строение полученных соединений подтверждено да;нными элементного анализа и ИК-спектров. В ИК-спектрах указанных соединений имеется интенсивная полоса поглощения карбонильной группы - 1750 . Полоса поглощения с частотой 1610 см относится к ароматическому кольцу. В ИК-спектрах исходного П-крезилхлорацетата и полученных на его основе эфиров диалкилдитиофосфорной кислоты присутствует полоса поглощения в области 820 см, характеризующая 1,4-дизамещение в ароматическом кольце. Полоса поглощения в области 660 см соответствует Р S-связи, более широкая форма полосы в области 980-1000 см Р-0-С-группе, а полосы в области 1210-1150 см доказывают наличие P-S-C и С-О-С связей. Данные элементного анализа полученных эфиров представлены в табл.1. Исследование противоизносных и противозадирных свойств эфиров диалкилдитиофосфорных кислот формулы I в составе трансмиссионного масла ТВ-20 проводят на ЧШМ трения на шариках ШХ-15 диаметром 12,7 мм при скорости скольжения 1400 об/мин. Результаты противоизносных и противозадирных свойств эфиров 0,0-диалкилдитиЬфосфорных кислот в трансмиссионном масле ТБ-20 приведены в табл. 2. В этой же таблице для сравнения приведены результаты испытаний известнрго структурного аналога. Таким образом, использование предлагаемых соединений формулы I позволяет повысить противоизносные свойства смазочных масел по сравнению с известным соединением. Противоизносные Испытуемый образец Дц, мм I Р Масло ТВ-20 То же + 5% 4-метилфеноксикарбонилметиловый эфир 0,0-диизопропилдитиофосфорной кислотыТо же + 5% 4-метилфеноксикарбонилметиловый эфир О,0-диизоамилдитиофосфорной кислоты То же + 5% 4-аллилоксибензиловьй эфир 0,0-дииз опропилдитиофосфорной кислоты

Таблица 2 и противозадирные свойства

4-Метш1феноксикарбонш1метиловые эфиры 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот общей формулы ОССН2$Р(ОК)2 . о $ где R - изопропил или изоамип, в качестве противоизкосных и протиS возадирных присадок к смазочным маслам. (Л