Способ получения @ , @ -метилен-бис-( @ -винилсульфонилпропионамида) Советский патент 1984 года по МПК C07C147/05 G03C1/30 

ою

01

00

Изобретение относится К способам получения М|Н метилен-5цс (i -винил сульфонгглпропионамида) формулы (CHj CHS02CH2CH.2COHH)CH2: применяемого в качестве дубитеЛя фотографической желатины. Известен способ получения,заключ ющийся во взаимодействииМ,Н-метилек 5t C-tf(P -хлорэтилсульфонкл) пропионамида 3 с триэтиламином в среде .циметилформамида (ДМФА) в течение 5 .при комнатной температуре. По завер шении процесса от реакционной массы отделяют осадокf к фильтрату прибав ляют толуол и упаривают смесь растворителей в вакууме до образования вязкого продукта. Затем добавляют бензол, образующееся при этом кристаллическое вендество отфильтровывают и перекристаллз зовывают из этанола. Выхсд целевого продукта дости гает 78% l . К недостаткам известного способа относится применение в качестве основания легко летучего и токсичного триэтиламина, использование на одной технологической стадии четырех различных растворителей (даФА, толуол, бензол и этанол), многооперационная обработка и выделение продукта fll, а также недоста точтю высокий выход целевого продук та, Целью изобретения является упрощение технологии и повышение выхода целевого продукта. Указанная цель достигается взаим действием N,H-метилен-5ис -Г(}( -хлор этилсульфонил) пропионамиДсг Q ацетатом } атрия в среде этанола при кипячении. Применяемое количество ацетата натрия близко к стехиометрическому соотношению. Небольшой избыток (7% от теоретически необходимого количества) основания необходим вследствие некоторой гигроскопич- j кости ацетата натрия. Статистически достоверного влияния такого избытка ацетата натрия на выход продукта не обнаружено. Пример. ПолучениеN,N-метилен-Suc - (3 -винилсульфонилпропио намида). Смесь 8 г N,N-мeтилeн-Suc J-( хлорэтилсульфонил) пропионамида, 3,4 г ацетата натрия и 100 мш этанола кипятят в течение 4 ч и горячей профильтровывают, Прог-адвают горячей водой. Фильтрат медленно охлаждают до и выдерживают при этой температуре около часа. Выпавший продукт фильтруют, промывают на фильтре холодным этанолом и выс; тиивают на воздухе. Выход 6,0 г {91% от теоретического), после перекристаллизации из этанола т.пл. 147-148°С. Положительный эффект изобретения заключается в том, что замена легколетучего триэтиламина более безопасным и ацетатом натрия и проведение реакции в среде спирта при кипячении позволяют сократить номенклатуру применяемых по известному способу растворителей с четырех до одного и увеличить на 10-15% выход перекристаллизованного продук та, Кроме того, в отличие известного предлагаемый способ позволяет получить технический продукт Tl) дос :аточной степени чистот л для применения его по назначению без пере-кристаллизации. Е то же время технический продукт (Г), синтезированг--: вый по известномуметоду, содержит фотоактивную примесь - хлоргидрат триэтиламина - и не может без перекристаллизации обеспечить требуемый результат при применении его в качестве дубителя фотографической пленки.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ К,Ы-МЕТИЛЕН-&1|С-( р -ВИНИЛСУЛЬФОНИЛПРОПИОНАМИДА) дегидрохлорированием N,Nметилен-Б-ис (ft -хлорэтилсульфог нил) прог ионамида в органическом растворителе, отличающийс я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве дегидрохлорирующего агента используют ацетат натрия, в качестве органического растворителя - этанол и процесс проводят при кипячении.