Способ получения П,П'-диалкилдиаминов жирного ряда Советский патент 1957 года по МПК C07C209/24 C07C209/26 C07C211/01 C07C211/09 

Известны способы получения N-моноалкилдиа.мипов посредством восстановительного а.ткплпровання диаминов соответству()П1, а,тьдегидами и кетонамп.

Однако по; учнть таким путем К ,Н-диалкилдпам1П1ы до сих нор не удавалось.

Суп1,еству1ОП1,пе способы иол}ченпя Х,К-диалкнлдиамииов (синтез Гофмана, гидрирование соответствую п;их динитрилов и ;i,p.) базируются на 1алодосту 1ном п отличаются сложностью Ioxnoлогического процесса.

Настоятцим изобретением пред лагается способ иолучения .i,Nvur алкилдиаминов путем восстако впте.тьиого а.1кп. прования диаминов соответствуюи1,11ми альдегидами и кетонамп, пpпчe диамин п оксосоедпнепие берутся в молярно у1 соотношении 1:1.. Реакция проводится в среде водорода в пр11су1ствии ката.тизатора гидрирования при повышенном давлении в среде органического растворителя или без него ири комиатлюГ температуре в случае оксосоединения с неразветленнон пепью и при темпера гуре 1Ю--15) в случае оксосоелннення с разветвленnoii пенью.

Проведение реакции в этих условиях обеспечивает получение диаткилдиаминов с выходом 80--85,.

Пример 1. 116 в. ч. гексаметилеиднамняа растворяют в 150 в. ч. -)тнлового сиирта (96/о), иомеи1,ают в стал11П011 автоклав качак)|цегося типа, затем добавляют взвесь катализатора (2 части окиси илатины в 100 частях этп.т)вого спирта) п ири. охлаждении льдом л.обавляют 151 в. ч. масляного альдегида.

Темиегатура автоклава довол.ится до комнатной и в пего ко.мприми)уется водород до давления в 100 атм, после чего включается качаюнип механизм.

11оглон1,еиие водорода, соответствуюи1.ее теоретическому количеству, ироисходит в течение двух часов.

л1,а-1ее реакционная льтсса вьмивается из автоклава п из иее от-. гс)ияется спирт, после чего и 1Одукт реакции иодвергается рек1ификашп при уменьнюнном давлении (2-о мм) в aTMOcqiepe азота.

PJ: ход К,;-дигутнлгексаметилендиамына с температурой кипения 131-132 -(3 мм) составляет 870/0.

Пример 2. Реакция проводнгся также, как это оппсанов примере 1, но в качестве катализатора применяется никель Ренея. Выход целевого продукта 84%.

Пример 3. На 116 в. ч. гексаметилендиамина берут 122 в. ч. .ацетона. Реакция проводится в условиях, аналогичных оиисанпым в примере 1. Выход Х,Х-дпизопропилгексаметилендиамииа с температурой кипения 110 -112 (3 мм)

000/

C7 ,4).

пример 4. На Иб в. ч. гексаметилендиамина берут 298 в.ч. диизобутилкетона.

Реакция проводится в тех же условиях, что и в примере 1, с тем отличием, что во время реакции температура поддерживается на уровне 130.

Поглощение водорода (80% от Теории) происходит за 18 часов. Выход Ы,К-ди (2,6-диметилгептил 4)гексаметилеидиамина с температурой кииения 183-184 (2 мм) составляет .

Предмет изобретения

Способ получения Х,М-диалкилдиаминов жирного ряда, отлич а ю щ и ii с я тем, что, с целью упрощения ироцесса, диамин жирного ряда и соответств}чо дий альдегид или кетон, взятые в молярном соотношении 1:2, или при некотором избытке карбонильного соединения, вводят во взаимодействие в присутствии катализатора гидрирования в среде водорода при повышенном давлении.