@ -(3,5-Ди-трет-бутил-4-оксибензил)-пиперазин в качестве стабилизатора для непредельных углеводородов и их хлорпроизводных Советский патент 1984 года по МПК C07D241/04 C09K15/20 

сх со

00

СП Изобретение относится к новым хи мическим соединениям, а именно к производному пиперазина общей форму С(СНз)з СН2-к(ИН С(СНз)з которое может быть использовано в к честве стабилизатора для непредельных углеводородов и их хлорпроизвод ных. . Известно производное пиперазина формулы )3 CHfWr N-CHg С(СНз С(СНз)з в качестве стабилизатора для полим ных материалов, в частности для кау чука 11 . Однако использование этого соеди нения для стабилизации непредельных хлорорганических соединений не описано, Известно применение N,N ,(2-м тилпропен-2)-Н,М -бис-(2,З-эпЬксипро пан)-диэтилентриамина и Ы,Н-бис-(2 -метилпропен-2)-Н,Ы,Ы -три-(2,3-эпоксипропан)-диэтилентриамина в ка честве стабилизатора для галогениро ванных углеводородов 2 и 3J. Недостатками применения известных стабилизаторов являются сложность синтеза индивидуальных аллил- и металлилдиэтилентриаминов указанной структуры из-за неселективности протекания процесса алкилирования полиa fинa, Кроме того, отсутствуют данные физико-химических характеристик, подтверждающих структуру соединений, а также наблюдаются недостаточная совместимость полимера с хлорорганическими продуктами и относительно ни кая стабилизирующая способность известных соединений. Целью изобретения является повышение стабилизирующей способности соединений, которые могут быть использованы для стабилизации непредель ных углеводородов диенового ряда и их хлорпроизводных. Поставленная цель достигается новым соединением общей формулы I, которое может быть использовано в качестве стабилизатора непредельных углеводородов и их хлорпроизводных. Соединение формулы 1 получают взаимодействием 3,5-дитрет-бутил-4-oкcи-N,N -диметилбензиламина (основание Манниха) с пиперазином при нагревании в изопропиловом спирте. Пример ., К-(3,5-Дитрет-бутил-4-оксибензил/-пиперазин. В 3-горлую колбу, снабженную механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, загружают 8,6 г (0,1 М) пиперазина, 50 мл изопропилового спирта, нагревают до 90 С и при этой температуре прикапывают медленно 13,15 г (0,05М) основания Манниха в 50 мл изопропилового спирта, нагретого до 50 °С и.перемешивают в течение 3 ч при 90 С. Затем реакционную смесь охлаждают, спирт и выделившийся диметиламин перегоняют, остаток кристаллизуют из эфира. Получают 18,8 г (62%) продукта. Т.пл. 230 231 °С, ИК-спектр, V, 1570 (Ш), 3570 (ОН). Найдено, %: С 75,34; Н 10,70; N 8,92. C,3H3iN,0 Вычислено, %: С 75,0; Н 10,52j N 9,21. Результаты испытаний соединения формулы I в качестве стабилизатора приведены в таблице. Для проведения испытаний в стеклянную ампулу помещают 30-35 г пиперилена и О,1 г (1,0 г) соединения формулы t и вьщерживают в течение 2 сут при 60 .с в токе гелия. Аналогично проводят холостой опыт без применения стабилизатора. Осмоление продукта после нагревания определяют путем отгонки пиперилена. Степень осмоления определяют отношением остатка, за вычетом количества стабилизатора, к весу исходного пиперилена. В перегонную колбу загружают 100 г вежеприготовленного 2-хлорпентена-З, ,1 г соединения формулы I и перегояют при атмосферном давлении. Осмоение продукта оценивают так же тношением смолы, образующейся во ремя перегонки, за вычетом кЬличеста стабилизатора, к весу исходного -хлорпентена-З. Опыт повторяют в отутствие стабилизатора.

31Q989354

Из таблицы видно, что все стабили- дов, причем эффективность предлагаезаторы обладают стабилизирующим эф- , мых соединений в некоторой степени фектом для непредельных углеводоро- больше, чем известных.

N-