Способ получения бордо-красного кубового красителя Советский патент 1929 года по МПК C09B1/20 

Предлагаемый способ получения отличающегося прочными свойствами бордо-красного кубового красителя заключается в конденсации 1-аминоантрахинон-2-альдегида с гидразином. Той же цели достигают при замене альдегида его производным азометином типа

NH , ,СО CH

при чем реакция конденсации протекает с отщеплением амина, содержащегося в азометине.

Необходимый для реакции, неописанный до сих пор, 1-амино-антрахинон-2-альдегид образуется, в виде своего азометилового соединения, при нагревании 1 -амино-2-метил-ан грахинона с ароматическими нитросоединениями с прибавлением или без прибавления первичного ароматического амина в присутствии щелочей. Так, например, при нагревании 1-амино2-метил-антрахинона с нитробензолом и карбонатом калия получается продукт с т. пл. 212°, имеющий следующее строение:

/УЯ.

.СО

,H,

./ СО/ Получ)енный таким способом азоме тин, обладающий свойством окрашивать в кубе хлопчатую бумагу в красные тона, дает при обработке кислотами соединение, представляющее собою по строению и свойствам - 1-амино-антрахинон-2-альдегид. При кристаллизации из нитробензола 1-амино-антрахинон-2-альдегид получается в красных с металлическим блеском кристаллах с т. пл. 231° - 233. Раствор его в концентрированной серной кислоте - бледнокоричневого цвета. При прибавлении пара-формальдегида цвет тотчас меняется в интенсивно-синий. С гидросульфитом и щелочью получается ярко зеленый куб, окрашивающий очень слабо хлопчатую бумагу.

Пример 1. В кипящий раствор из 5 кг 1-аминоантрахинон-2-альдегида в 400 кг ледяной уксусной кислоты прибавляют раствор 0,6 кг гидразингидрата. После кратковременного нагревания выделяется продукт конденсации в мелких кристаллах с металлическим блеском. Полученный краситель очень трудно растворим в высококипящих органических растворителях. Слабо оливковый цвет раствора в концентрированной серной кислоте - при прибавлении пара-формальдегида делается интенсивным зеленовато-голубым. С гидросу.ьфитом и щелочью получается черноватофиолетовый куб, окрашивающий хлопчатую бумагу в чистые бордо-красные тона.

Пример 2. 6,5 кг азометинового соединения, полученного из 1-амино2-антрахинональдегида и анилина и имеющего формулу

NH.

.СО

.,

/

растворяют в 150 кг ледяной уксусной кислоты; полученный раствор смешивают с раствором, содержащим 0,6 иг гидразингидрата. После нагревания около получаса - превращение закончено. Выделенный краситель вполне отвечает по своим свойствам полученному в 1 примере.

Предмет патента.

Способ получения бордо-красного кубового красителя, отличающийся тем, что 1-амино-2-антрахинон-алдегид или какой-либо соответствующий этому алдегиду азометин конденсируют обычными способами с гидразином.