Способ получения диаллилизоцианурата Советский патент 1984 года по МПК C07D251/34 

4

Од

00 1 Изобретение относится к органической химии, а именно к усовершенс вованному способу получения диаллил зоцианурата (ДАИЦ), используемого для создания термо- и хемостойких полимеров, Известен способ получения ДАИЦ путем взаимодействия в водной среде соли щелочного металла циануровой кислоты с хлористым аллилом в присутстйии однохлористой меди в качес ве катализатора при мольном соотношении реагентов 1:1:0,03 соответственно, при 20-35 С с последукщим вы делением целевого продукта. Выход ДАИЦ составляет 90%. Вьщеление ДАИЦ осуществляют в несколько стадий, включающих экстракцию, кристаллизацию, фи.ттьтрацию целевого продукта l . Недостатками известного способа являются сложность технологии, обус ловленная многостадийностью вьщеления целевого продукта, образование значительного количества отходов (10 кг растворов солей на 1 кг ДАИЦ а также применение легколетучего хлористого аллила, что ухудшает условия труда, требует установки аппаратуры с эффективным охлаждением и приводит к существенным энергетическим затратам. Цель изобретения - упрощение тех нологии процесса. Указанная цель достигается спосо бом получения диаллилизоцианурата, .заключагацимся во взаимодействии три |аллилциаМурата (ТАЦ) с водой в толу оле в присутствии хлооной меди в ка честве катализатора при мольном соот ношении ТАЦ-вода-толуол-хлорная медь 1:(1,0-1,(2,0-3,8):(О,015-0,045) при 90-110 С с последующим выделением целевого продукта фильтрацией. Выход ДАИЦ составляет 83,5-92,2% Исходное соединение ТАЦ получают путем взаимодействия цианурхлорида с аллиловым спиртом в толуоле в присутствии 20%-ного раствора гидроокиси натрия при 25-30°С с выходом 9092%. Получение ДАИЦ взаимодействием ТАЦ с водой-в толуоле при 90-110 С и использовании хлорной меди в качестве катализатора при указанном соотношении реагентов упрощает технологию осуществления процесса. Целе вой продукт вьщеляют фильтрацией. 81 причем полученный ДАИЦ может быть использован в дальнейших синтезах без дополнительной очистки. Пример. В реактор с мешалкой, обратным холодильником и термометром загружают 24,9 г (0,1 моль) ТАЦ, 1,8 г (0,1 моль) воды, 0,23 г (0,015 моль) СиС 2-2Н20 и 40 мл (0,38 моль) толуола.- Нагревают до 90-93 С и вьщерживают при перемешивании 5 ч. Охлаждают, отфильтровывают диаллилизоцианурат. Получают 17,5 г (83,7%) целевого продукта. Т.пл. 145-146 С, лит данные т.пл. 143-145°С. Найдено, %:С 51,93; Н 5,81; N 20,15. Вычислено, %: С 51,67, Н 5,26; N 20,09. Из фильтрата отгоняют толуол, которьй используют в последукицих синтезах. Количество отходов на 1 кг готового продукта составляет 0,25 кг. По аналогичному методу проведен ряд синтезов ДАИЦ при различных соотношениях реагентов и температурах осуществления способа. Результаты синтезов приведены в таблице. Из данных, приведенных в таблице, следует, что осуществление взаимодействия ТАЦ с водой в присутствии количеств катализатора, меньших, чем 0,015 моль на 1 моль ТАЦ, приводит к снижению выхода ДАИЦ примерно на 20%. Использование катализатора в количествах, больших, чем 0,045 моль на 1 моль ТАЦ, существенно не влияет на выход ДАИЦ, но вызывает загрязнение продукта реакции катализатором. Проведение реакции в избытке воды Р 1,1 моль на моль ТАЦ вызывает торможение реакции. Снижение температуры процесса иже 90 С ведет к снижению выхода елевого продукта. Верхняя темпераура () ограничена температурой ипения растворителя. Использование толуола в количестве, еньшем, чем 2,0 моль, затрудняет роведение реакции вследствие вьтадеия твердой фазы - ДАИЦ, ухудшения словий перемешивания и выгрузки отового продукта,а его использование больших, чем 3,8 моль,количествах, кономически нецелесообразно. Таким образом, осуществление проесса при мольном соотношении ТАЦ-вода-толуол-CuC Ij 20.20 1: ( 1,0-1,1) : :(2,0-3,8):(О,015-0,045) позволяет получать целевой продукт с высоким

выходом (83,5-92,2%), упростить технологию процесса, снизить количество отходов в 40-100 раз.

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАДЛИЛИЗОЦИАНУРАТА исходя из производных симм-триазина с использованием воды и солей меди в качестве катализатора. с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, осуществляют взаимодействие триаллилцианурата с водой в толуоле в присутствии хлорной меди в качестве катализатора при мольном соотношении триаллилцианурата, воды, толуола и хлорной меди 1: