Бис(пропаргилоксималеоилокси)этилен в качестве противоизносной присадки к веретенному или трансформаторному маслу Советский патент 1984 года по МПК C07C69/593 C10M1/26 

1 1 Изобретение относится к оргайичес кой химии, а именно-к получению ново го химического соединения - бис{пропаргилоксималеоилокси)этилену, которое обладает противоизносными свойст вами, и может быть использовано в ка честве противоизносной присадки к ве ретениому или трансформаторному маслу.. Известно использование в качестве противоизносной присадки к индустриальным маслам, в том числе и к веретенному или трансформаторному, ди- этилмалеината (ДЭМ) . Однако как противоизносная присадка ДЭМ имеет ряд сзпцественных недостатков, ограничиваю1цих области ее применения.. С повьшением температуры уже до 60 С эффективность ДЭМ как присадки резко понижается, высокая же упругость паров этого соединения затрудняет его эксплуатацию при комнатной температуре. Известно та1сже использование в качестве присадок к маслам олигоэфир пропиолатов, улучшающих противоизносные свойства масел в более широком ; интервале температур. Однако синтез НОН с- СНгО- С- CH CH-:GQCH2- CHf-OCо

о

Указанное соединение получают конденсационной теломеризацией малеино- вого ангидрида, этиленгликоля и пропаргилового спирта, в качестве телогена, при мольном соотношении компонентов 2:1:2, соответственно, в бензоле или толуоле в присутствии кис-.лотного катализатора (ю-толуолсульфокислога,, серная кислота).

Таким образом, ПМЭ в отличие от. олигоэфирпропиолатов 2J, получают из доступных продуктов.

Пример. В колбе, снабженноймеханической мешалкой и водоотделителем Дина-Старка, готовят раствор 39,2 г (0,4 мол) малеинового ангидрида, 12,4 (0,2 мол) этиленгликоля, 24,2 г (0,43 мол) пропаргилового спирта и 2,4 г-h-толуолсульфокислоты (4 вес.%) как катализатора в 160 мл о

о

сухого бензола. Реакционную смесь кипятят до прекращения отделения воды (б-ч), затем нейтрализуют 5%-ным раствором соды, промывают водой и сушат над безводным сульфатом магния.

После отгонки растворителя на роторном испарителе получают 48,8 г ;ПМЭ (73% от теоретического выхода).

ПМЭ очищают с помощью адсорбционной хроматографии, пропусканием его :20-25%-ного раствора в хлороформе через колонку, наполненную смесью прокаленной окиси алюминия и активированного угля, в объемном соотношении 2:1), Выход очищенного продукта составляет 60%.

Состав и характеристики полученного соединения приведены в табл.1. 12 этих соединений затруднен из-за недоступности одного из исходных - пропиоловой кислоты, которая к тому же вызывает ожоги izj . Аналогами по структуре предлагаемому соединению являются эфиры с концевыми пропаргилатными группами, например , бис(пропаргилоксифталоил)бутиленгликоль, бис(пропаргилоксифталоил)диэтш1енгликоль, бис(пропарги-г локсималеоил)диэтиленгликоль и бис (пропаргилоксиадипоил)этиленгликоль 3J и олигокарбонатпропаргилаты (Vj . Указанные соединения совсем не эффективны или обладают очень низкой противоизносной эффективностью. Таким образом, все описанные сложные эфиры с концевыми пропаргилатными группами не могут быть использованы в качестве противоизносных приса- док. Цель изобретения - повышение противоизносных свойств веретенного или трансформаторного масла. Поставленная цель достигается присадкой новой химической структуры бис(пропаргилоксималеоилокси)этилен (ПМЭ) формулы CH CfrCO-CHrCsCH

Таблица 1

Бис(пропаргилоксималеоилокси) этилен формулы СН2-ОС-СН С№-СО-СН2-С СН II II о о веретенному или трансформаторному маслу.

57,67 57,49 3,93 4,22 318,2 Предлагаемое соединение было испытано в качестве присадки к трансфор:маторному или веретенному маслу мар- -п ки АУ. Испытания проводили на четырехшариковой машине трения (4111МТ) в соответствии с ГОСТ-9490-15 при осевой нагрузке 20 кгс; Время испытания 1 ч. Критерием оценки противоизносноЙ25 эффективности служил диаметр пятна 334,2 2,03 1,А946 1,2308 износа (d, мм) в температурном интервале 20-60°С (табл.2). Поскольку при испытании ПЮ не .меняется в диапазоне концентраций 0,5 2; мас.%,в таблице приведены данные ; таний при концентрации присадки I мас.%. Для сравнения в табл.2 представлены результаты испытания ДЭМ ;(lj и масла АУ без поисадки. аблица2