Соли @ -диметилендиамино- @ -(2,3-дигидроксипропил)- @ -уксусной кислоты для синтеза моющих веществ Советский патент 1985 года по МПК C07C101/12 C11D1/10 

&0

4 1

9) 9 Ийобретение относится к новым со единениям, а именно к солям N-димеTHneHKHaMHiio-N- (2,3-днгидроксипрспил)в-уксусной кислоты общей форм лы СН2СООХ где X К, No,N(C2H40H):j, используемым для синтезамоющих поверхностно-активных веществ (ПАВ) Иэвестны соединения l типа cap Козина формуге. NIICHjCOONa /,-, ) которые используют для синтеза моющи ПАВ. Однако ПАВ на основе саркозина обладают невысокой диспергирующей способностью и смачивг.1ием (см.таблИЁ(ь:) , Кроме того такие 11АВ имеют неприятный запах, что недопустимо в производстве пеномоющих средств, шампуней и косметических препаратов lj, Целью изобретения является выявл ние новых полупродуктов для синтеза моющих Веществ с улучшенными показа талями запаха, диспергирующей спосо ности и смачиваний. Поставленная цель достигается ко выми соединениями формулы (1). Способ получения.этих соединений заключается во взаимодействии этиле диамина с хлоргйдркибм глицерина в безводном растворителе.и полученный этилендиамин- ( 2,, З-дигидроксипропан) обрабатывают солью хлоруксусиой кислоты. Пример К 72 г (j2 моль) обезвоженного ЭДА.растворяют в 100 мл изопропилового спирта 6 К раствору 5jliA в течение 1 м при интенсивном перемешивании дозируют 33,1 г ( моль) монохлоргидрина глицерина, растворенного в 30 мл иэопропиjioBoro спирта. Смесь кипятят с обратным холодильником 4ч, Изопропиловый спирт в смеси с избытком ЭДА otгoняют до t . К реакционно смеси прибавляют 12,0 г (Oj,3 моль) едкого натра, растворенного в ШО мл этилового спирта, для нейтрализации образующейся НС1 NaCl отфильтровыг вают. Снова отгоняют спирт и избыток ЭДА до t 110 С. Остаток дистиллируют под вакуумом 5 мм до t . Выход этилендиамин- (2,3-;т.игидроксипролана) составляет 38,2 г (95% теор.). Найдено, %: С 44,5; N 20,6; Н1С,7. Вычислено, %s С 44,8; N 20,9; Н 10,4. 38,2 г (0,285 моль) зтилендиамин(253-дигидроксипропана) растворяют в 200 мл изопропилового спирта и при интенсивном перемешивлнии к раствору дозируют t &,5 г (0,142 моль) натри-евой соли хлоруксусной кислоты. По окончании дозиров1зния смесь нагрев; -ют и кипятят 3 ч. Образующееся ве- щество, нерастворимое в спирте, отделяют от раствора и нейтрализуют 5,7 г (0,142 моль) едкого натра в 200 мл этилового спирта. NaCl отфильтровывают. Фильтрат высушивают. Выход целевого продукта - натриевой соли М-диметилендиамиио-н-(2,3дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты составил 24,,3 г (80% от теор.). Используя по указанному примеру вместо едкого натра едкое кали и вместо натриевой соли хлоруксусной кислоты - калиевую соль получают Kajiiiев- ю соль К- диметкпендиамино-м-(2 ,3дигидроксипропил)-Н -уксусной кислоты, . Найдено, %: С 38,9j N 3,2; И 7,2. Вычислено, %:С 39,2; -N 13,1| И 7,0. Пример 2. 38,2 г (0,285 моль) этилендиамин (2,3-дигидроксипропана), синтезированного в примере 1, растворяют в 200 мл изопропилового спирта. К раствору прибавляют смесь, состоящую из 26,8 г (0,285 моль) -хлоруксусной кислоты, 85 г (0,57 моль) триэта; оламина (ТЭА) и 200ыл зтилового спирта. При интенсивном перемешивании смесь кипятят 5ч, фильтруют, отделяя ТЭА-гидрохлорйд. Фильтрат высушивают и промывают хлороформом, затем растворяют в горячем этиловом спирте, снова фильтруют и окончательно высушивают. Получают 88 г ТЭА-соли Н-димктилендиамино-н-(2,3дигидроксипрошш)-м-уксусной кислоты (90,5% от теор.). Найдено, %: Н 9,2; N 12,G; С 45,9. Вычислено, %:.Ь9,1; N 12,3; С 45,7. Получение моющих веществ. Пример 3. Синтез натриевой ши калиевой солн диметилендиамино1 1 Ы-додеиил-Н -(2,3-дигидроксипропил)N -уксусной кислоты. О, 1 моль додецилхлорида или додецилбромила, растсоренного в 50 мл этанола, дозируют к 0,1 М натриевой (калиейой) соли N-диметилендиаминоN-(2,3-дигидроксипропил)-Ы -уксусно кислоты растворенной в 100 мл этано ла, при интенсивном перемешивании, . К реакционной смеси прибавляют 0,1 моль едкого натра (или КОН), рас ворснного в АО мл этанола. Смесь нагревают и кипятят 10 ч. По окончании реакции нзорганические соли отфильтр Бывают, смесь высушивают, а целевой Продукт экстрагируют кипящей смесью толуола и октана. Пример А, Синтез триэтаноламиновой соли диметилендиамино-Ы-до.децил-N -(2, 3-дигидроксипрот л)-Ы уксусной кислоты. 624 0,1 моль додецнлтслорида или додецилбромида, раствр1эениого в 50 мл этанола. Дозируют к О,1 молъ триэтаноламиновой соли Ы-динстилендиамияоN -(2,3-дигидроксипропил)-Н -уксусной кислоты, растрореиной в tOQ. мл этанола. Смесь нагревают и кипятят в течение.10 ч, одновременно дозируя 0,1 моль триэтаноламипа. По окончаНИИ реакции неорганические соли VpHэтаноламина отфильтровывают, смесъ высушивают, промывают октаном, а целевой продукт извлекают кипящим бутаНОЛОМ. Синтезированные соли (натриевая, калиевая и триэтамоламиновая) диметнпендиамино-Ы-додецил-Ы (2,3-дигилроксипррпил)-к-уксусной кислоты на основе предлагаемых соедииенпй обла- дают хорошей моющей способностью (см. таблицу)- и могут быть использованы в моющих и пенрмо1с1Сцих композициях.

Соли Н диметю1енднамино-М-

р1-Додец тсаркоэин (известное) 56 18

Натриевая соль диметилендиамино-К-додецил-н-(2,3-дигидрокснпропил)-К-уксусной кислбты

Калиевая соль - Триэтаноламиновая соль . ,

Специфический, неприятный

30 29

Отсутствует

2