Натриевая соль 3- @ -(2-аминоэтил)- @ - @ 2-гидрокси-3-(2-гидроксиэтокси)пропил @ -амино @ -2-гидроксипропансульфокислоты в качестве промежуточного соединения для синтеза пенообразователя Советский патент 1986 года по МПК C07C143/14 C11D1/10 

1

Изобретение относится к новому химическому соединению, а именно к натриевой соли (.2-аминоэтил )CHjCHlOHl-CHg o Na

Hol -CHg-CHf-KC

СН2СН(СНЬШ20СН2СН20Н

которое может быть использовано в качестве промежуточного соединения для синтеза пенообразователя.

Цель изобретения - изыскание новых соединений - производных И-(2,3-гидр- оксипропил)-этилендиамина для получения поверхностно-активных веществ - пенообразователей, oблaдaюш x улучшенными пенообразующими свойствами,

Пример 1. К раствору 300 г (5 моль) безводного этилендиамина в абсолютном этаноле медленно прикапывают в течение 2 ч при интенсивном перемешивании и охлаждении 154,5 г (1 моль) 1-хлор-2-гидрокси-3-пропок- сиэтанола. Охлаждение прекращают и реакционную смесь перемешивают до тех пар, пока температура реакционной смеси не достигнет комнатной температуры и добавляют 40 г (1 моль) едкого натра в 600 мл этанола. Образовавшийся осадок отфильтровывают, фильтрат упаривают до постоянного веса при 10°С. Выход этилендиамин-2- -гидрокси-3-пропоксиэтанола 160,2 г (90% от теории).

К раствору 35,6 г полученного соединения в I 150 мл изопропанола прибавляют при перемешивании 39,2 г 1-хлор-2-гидрокси-3-пропансульфоната натрия в 50 мл воды, затем добавляют 8 г (0,2 моль) едкого натра в воде. Органический слой отделяют и упаривают .

Соединение

CHj(CH,lioCOKHC2H4- f

CH CHlOHjCHjgOjWa

CHjlCK,) loCONUCe Н t-U

-СН,СН(ОН)СН,ОСН,СН,Он ° 21,25 21,50 21,90 26,35 39,5

CHjCoona21,66 21,81 22,06 22,89 28,40 45,70

CHjCHOHCHjOH

12292022

К- 2-гидрокси-3- 2-гидроксиэтокси) пропил}амино -2-гидроксипропансульфо- кислоты формулы

5

0

5

0

5

Получают 47,5 г целевого продукта - натриевой соли диметилендиамино- -И-2-гид,рокси-3-пропоксиэтанол-К-2- :гидррксипропансул14)окислоты.

Пример 2. К33,8г полученного по примеру 1 соединения в 100 мл воды при:бавляют при перемешивании одновременно 22 г хлорангидрида ла- уриновой кислоты и 4 г едкого натра в 50 мл воды. Реакционную смесь нагревают до 50 С, выдерживают при этой температуре 2 ч, охлаждают и экстрагируют изобутанолом. Экстракт отделяют и упаривают.

Получают 42,2 г () натриевой соли монододециламидодиметилендиами- но-И-2-гидрокси-3-пропоксиэтанол-Н- -2-гидроксипропансульфокислоты,

Элементный анализ.

Найдено, %: С 50,69; Н 8,62; IN 5,07.

CiiHvr luOj SNa

Вычислено, %: С 50,77 II 8,65; N 5.38.

Снойства пенообразователя, полученного на основе предлагаемого соединения, в сравнении с известным (натриевой солью додецштамидодимети- ленамнно-К-(2,3-дигидроксипропил)- -N-уксусной кислоты) приведены в табл. 1 и 2 (в табл. 1 представлены данные по поверхностной активности; в табл, 2 - данные по пенообразующей активности), .

Т а б л и ц а 1

Поверхностное натяжение, дин/см, при концентрации, М/л

.,5-1о|о,, 125-Ю

Предлагаемого Известного

Предлагаемого Известного

Дистиллированная вода

210 170 185 154 135 1009863

200 160 170 132 120 938245

Вода стандартной жесткости

195 168 170 148 119 998556

194 85 165 70 102 .607540

Примечание. Н - высота столба пены вначале; Н - через 10 мин,

Как видно из данных табл. 1 и 2,25 остью в жесткой воде по сравнению пенообразователь, полученный на ос- с известным пенообразователем анало- нове предлагаемого соединения, обла- гичной структуры. дает лучшей пенообразующей способТаблица 2

Натриевая соль (2-амино- этил)-N- 2-гидрокси-3-(2-гидрокси- этокси)пропш1 амино -2-гидроксипро- пансульфокислоты формулы (Л