Соли моноалкиламидодиметиленамино- @ -(2,3-дигидроксипропил)- @ -уксусной кислоты в качестве пенообразователей Советский патент 1985 года по МПК C07C103/50 C11D1/10 

Изобретение относится к новым хи мическим соединениям - солям моноалкиламидодиметиленамино-К-(2,3-дигидроксипропИл)К-уксусной кислоты общей формулы ,CH. CHgCH-CHjOH где R - алкил с 10, 12,- 14, 16 или 18 атомами угл.ерода| X - калий, натрий или триэтано амин, в качестве пенообразователей. Наиболее близкими к предлагаемым являются соли алкиламидодиметиленaминo-N-гидpoкcиэтил-N-yкcycнoйкислоты формулы /сНг.соан RCONH-CHzCH2-N Недостатками данных соединении является низкая, поверхностная актив ность и пенообразующая способность. Цель изобретения - выявление новых производных в ряду уксусной кис лоты, обладающих улучшенной пенообразующей способностью. Поставленная цель достигается но выми соединениями - солями моноалкиламидодиметиленамино-N-(2,З-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты формулы (1) в качестве пенообразователей. Предлагаемые соединения получают двумя способами. По первому способу осуществляют реакцию между хлорангидридами карбо новых кислот и солью N-диметилендиа HO-N-(2,3-дигидроксипропил)-N -уксусной кислоты. Реакцию проводят в водном раствО ре щелочи при 40-60 С и продолжите ности 2-3 ч. Затем реакционную масс высушивают и экстрагируют кипящей -смесью растворителей, состоящих из толуола и гексана. После отгонки растворителей получают целевой продукт. По второму способу проводят реак цию сложнЬгх эфиров карбоновых кисло и низших алифатических спиртов с со лями Н-диметилендиамино-Н-(2,3-дигидрОксипр6пш1)-н-уксусной кислоты Реакцию проводят в среде низших али фатических спиртов при температуре кипения растворителя в течение 3-10 ч. Реализация способа получения новых ПАВ в качестве пенообразователей иллюстрируется следующими примерами. П р и не р 1. 24,8г хлорангидрида каприновой кислоты прибавляют к 32,0 г калиевой соли N-диметилендиамино-М-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты, растворенной в 100 мл воды. Одновременно при перемешивании к смеси прибавляют 8,0 г КОН, растворенной в 30 мл воды. Реакционную смесь нагревают в течение 2 ч при 45 С. По окончании реакции смесь высушивают и экстрагируют кипящей смесью растворителей, состоящей из 100 мл толуола и 50 мл гексана. После отгонки растворителей целевой продукт в виде калиевой соли монодециламидодиметиленамино-N-(2,З-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты получен в количестве 41,8 г, что соответствует 80% теоретического выхода. Брутто-формула целевого продукта: C H OjNgK. П р и м е р 2, К 47 г натриевой соли Н-диметилендиамино 1М -(2,3-дигидроксипропил)-N -уксусной кислоты, растворенной в 130 мл воды, при перемешивании прибавляют 46 г хлорангидрида лауриновой кислоты. Одновременно к смеси прибавляют 8,4 г едкого натра, растворенного в 30 мл воды. Реакционная смесь нагревается в течение 2 ч при , затем высушивается и экстрагируется кипящей смесью растворителей, состоящей из 130 мл толуола и 70 i-m гексана. После отгонки растворителей получают натриевую соль додециламидрдиметиленамино-N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты в количестве 65,5 г. Выход составляет 79% от теоретического. Брутто-формула целевого продукта; . Примерз. 24 г метилмиристата, растворенного в 20 мл метанола, прибавляют к 22 г натриевой соли К-диметилендиамино-М -(2,3-дигидроксипропил) -N-уксусной кислоты, растворенной в 50 мл метанола. Реакционную смесь кипятят в течение 3 ч с обратнь м холодильником, затем отгоняют метанол и промывают остаток 200 мл октана. Получают 32 г натриевой соли монотетрадециламидодиметиленaMHHo-N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты. Выход составляет 80% от теоретического. Брутто-формула целевого продукта: .

ПримерА. 100 г этилпальмита та, растворенного в 200 мл этанола, дозируют к 78 г триэтаноламиновой соли Ы-диметилендиамино-М -(2,3-дигидроксипропил)-Ы -уксусной кислоты, растворенной в 100 мл этанола. Реакционную смесь кипятят в течение 6 ч с обратным холодильником. По окочании реакции отгоняют этанол, а непрореагированный этилпальмитат экстрагируют 150 мл эфира. Получают 124 г триэтаноламиновой соли гексадециламидодиметиленамино-Ы-(2,3-дигидроксипрошш)-Ы-уксусной кислоты. Выход составляет 78% от теоретического. Брутто-формула целевого прЪдукта:

П р и .м е р 5. 90 г метилстеарата растворенного в 200 мл метанола, дозируют к 68,2 г триэтаноламиновой соли Ы-диметилендиамино-Ы-(2,3-дигидроксипропил)-Ы-уксусной кислоты, растворенной в 100 мп метанола. Смесь кипятят с обратным холодильником в течение 10 ч. По окончании реакции отгоняют спирт, а избыточный метилстеарат экстрагируют 200 мл эфира. Получают 102 г триэтаноламиновой соли октадециламидодиметиленамино-Н--( 2,3-дигидроксипропил )-N-yK су с ной кислоты или 84% от теории. Брутто-формула целевого

продукта: 0,1

Элементньй состав предлагаемых солей моноалкиламидодиметиленамино-N-(2,3-дигидроксипропил)-N-уксусной кислоты приводится в табл.1.

В табл.2 приведена поверхностная активность солей моноалкиламидодиметиленамиио-Ы-(2,3-дигидроксипропш1)-N-уксусной кислоты (амидины) в сравнении с прототипом (определялась сталаглеометрическим методом при 20°С, скорость каплеобразования 2 мин).

Пенообразукицая способность солей моноалкиламндодимвтиленамино-N- (2,3-дигидроксипрошШ)-N-уксусной кислоты (амидины) и алкиламидодиметлeнaминo-N-гидpokcиэтил-N-yкcycнoйкислоты (прототип) по Росс-Мойлсу при в дистиллированной воде приведена в табл.3.

Как видно из табл.2 и 3, предлагаемые соединения обладают лучшими поверхностно-активнь д1 свойствами по сравнению с известными аналогичной структуры.

Таблица 1

Соли моноалкиламидрдиметипенамиHo-N- 2,3-дигидроксипропил)-Ы-уксус- ной кислоты общей формулы RCONH-CHjCHjN Лш,сн-сн,он ОН где к - алкмл с Ю; 12, М, 16 или 18 атома14и углерода} X - калий, натрий или триэтаноламин, в качестве пенообразователей.

Калий80

-ю

Натрий 79

-12

Натрий 80

4

Триэтаноламин 78

Триэтанолf8амин 84

7,0 7,1 50,9 51,2 8,2 8,0 7,1, 6,9 57,6 57,4 9,3 9,5

6,6 6,4 59,0 58,2 9,6 9,7

7,9 8,0 56,5 56,3 11,2 11,4

6,9 6,8 61,3 60,9 10,7 11,0