Способ получения метилен-бис-кротонамида Советский патент 1958 года по МПК C07C231/12 C07C233/09 

Известен способ получения метиленовых производных амидов ненасыщенных органических кислот, например, метилен-бис-метакрил амида путем взаимодействия соответствующих амидов с формальдегидом.

Предлагается способ получения метилен-бис-кротонамида, согласно которому метилолкротонамид или его диэфир нагревают в среде несмешивающегося с водой растворителя с т. кип. выще 100°.

Метилен-бис-кротонамид может представить практический интерес при получении теплостойких пространственных сополимеров.

Пример 1. В двугорловую колбу, соединенную с ловушкой Дина и Старка, помещают 8 г метилолкротонамида и 50 г ксилола, и содержимое колбы нагревают до кипения. Через 5-10 мин; после начала кипеиия в ловушке появляется первая капля воды, через 1,5 часа реакция полностью заканчивается. После охлаждения колбы образовавшийся метилен-бис-кротонамид (в виде игольчатых кристаллов) отфильтровывают, промывают ксилолом и высушивают. Выход метилен-бис-кротонамида - 6,2 г (97,9% от теоретического). Воды отогнано 0,62 мл (теоретическое количество 0,63 мл).

Данные анализа полученного метилен-бис-кротонамида : количество азота (N) - 15,42%; бромное число-175,48; dig -1,0868; т. пл.-152°; мол. вес. - 184.

Пример 2. В колбу загружают 5,0 г метилолкротонамида, 3,7 г кротонамида и 40 г ксилола. Дальнейшую обработку ведут, как в примере I. Выход высушенных кристаллов метилен-бис-кротонамида 7,5 г (94,8% от теоретического). Воды выделено 0,77 мл (теоретическое количество 0,78 мл).

Данные анализа полученного продукта: количество азота (N) - 15,44%; бромное число - 175,32;

Ь|о-1,0860; т. пл-152°, молвес- 182,6.

Вместо ксилола в реакции может быть применен уксусноамиловый эфир, фракции бензина 30-150° и др.

Пример 3. 6,5 г диэфира метилолкротонамида и 55 г диоксаиа помещают в колбу с обратным холодильником и нагревают до кипения № 114672 диоксана в течение двух час. После охлаждения колбы образовавшиеся игольчатые кристаллы метилен-бискротонамида отфильтровывают и высушивают.. Выход метилен-бискротонамида 5,3 г (94,98% от теоретического). Вместо диоксана в реакции могут быть применены толуол, ксилол и др. растворители, кипящие выше 100°. Данные анализа полученного метилен-бис-кротонамида: количество азота (N) - 15,08%; бромное чнсло - 175,32; - 1,0859; т. пл. - 152°. Предмет изобретения Способ получения метиден-бискротонамида, отличающийся тем, что метилолкротонамид или его диэфир нагревают в среде несмешивающегося с водой растворителя с т. кип. выше 100°.