Три-трихлортриацетат @ -( @ -оксиэтил)-имида циклогексан -1,2-дикарбоновой кислоты в качестве добавки к противоизносной и противозадирной присадке к смазочным маслам Советский патент 1985 года по МПК C07D209/48 C10M133/44 

О5 00 СП

сл ел

111685552

Изобретение относится к органи- |триацетату-(-оксиэтнл)имиду циклогекческой химии, в частности к новому химическому соединению - три-трихлорсан-1,2-дикарбоновой кислоты общей формулы

сьсосо

СЛзСОСО которое обладает противозидирными и противоизносными свййствами, и мо жет найти применение в качестве добавки к присадке к смазочным маслам Цель изобретения - разработка но вых добавок к противоизносным и про тивоэадирным присадкам к смазочньм маслам с повышенной эффективностью. Существенное отличие предлагаемого соединения от известных состои в том, что оно содержит атом азота и три эфирные группировки, которые обеспечивают более высокую эффектив ность добавки к присадкам к маслам. Соединение предлагаемой формулы (I) получают окислением К-(-оксиэтил)-имида тетрагидрофталевой кис;тоты с одновременной этерификацией трихлоруксусной кислотой в среде органического растворителя, т.е. в целом процесс ведут на базе доступного промьшшенного сырья. Проводят опыты и получают соединения формулы (I), которые исполь зуют в качестве добавки к присадкам диметокситетрахлорциклолентадие ну (ДМОТХЦНД) и к динонилфталату (ДНФ). Добавку вводят в количестве 0,1-0,25% от веса смазочного масла. Пример 1. Получение три-трихлортриацетат N- (д -оксиэтил) -им да циклогексан-1,2-дикарбоновой кис лоты. I К раствору, содержащему 50 мл диоксана к 29,5 г трихлоруксусной кислоты, прибавляют 2,04 г пергидро Смесь нагревают до 70°С при перемешивании, затем к реакционной смеси добавляют 11,7 г Ы-(-оксизтил)-ими да тетрагидрофталевой кислоты. Нагр вание продолжают в течение А ч, после чего растворитель отгоняют, по лученный остаток промывают слабым раствором соды или щелочи, а затем неоднократно дистиллированной водой до нейтральной реакции. Полученную реакционную смесь подвергают вакуум ной разгонке при 62-63 С при : 1 мм .рт.ст. Выход целевого продукта 39,9 г (99,9%). Мол. масса 665,5 (вычислено), 664,2 (найдено). Найдено,% С 28,02; Н 1,31, С1 47,68; N 2,00. C. Вычислено,%: С 28,85; Н 1,80; С1 48,Oi; N 2,10. Эфирное число 250,6 (найдено), 252,44 (вычислено). Строение подтверждено данными ИК-спектра. П р и м е р 2. Соединение формулы (I), полученное по примеру 1, вводят в качестве добавки к присадке к смазочному маслу С-220 в количестве 0,25% от веса масла. Аналогично проводят испытание при вводе 0,1% предлагаемого соединения формулы (I) в качестве добавки к присадке. Испытание полученных сбставов масла проводят на четырехшариковом трибометре МЬ-4, на стальных шарах марки ШХ-15 диаметром 12,7 мм, на воздухе, т.е. при комнатной температуре, со скоростью скольжения 0,23 м/с, 600 об/мин по двум методикам. По первой методике опыты начинают при минимальной нагрузке 75 кг. При переходе .к следующему опыту нагрузку повьпиают на 7,5 кг. Каждый опыт проводят при постоянной нагрузке на шарах с обновленной поверхностью в присутствии свежей порции смазочного материала в течение 60 с. Испытание заканчивают при достижении нагрузки заедания. После каждого опыта измеряют диаметры пятен износа на нижних шарах в двух взаимно перпендикулярных направлениях. За конечньй результат принимают среднее значение диаметра пятна износа (djp, мм) из шести измерений. Таким образом, испытьгоают чистое масло С-220, масло, содержащее при31168555садки ДМОТХЦПД и ДНФ, и соединение формулы (t). в . 4 Результаты испытаний приведены табл. 1.

Три- трихлортриацетат W -Г|3оксиэтил ) - имида цеклогексан1,2-дикарбоновой кислоты формулы сьсосо II СН2СНгОСОССЬ сьсосо СО в качестве добавки к противоизносной и противозадирной присадке к смазочным массл лам.

Примечание, tj - время задания, с.

Из .данных табл. 1 следует, что при использовании предлагаемого соединения (I) в качестве добавки к присадке к смазочным маслам (ДМОТХЦПД) в количестве 0,25% по весу масла нагрузка заедания возрастает до 225 кг при среднем диаметре пятна износа 0,64 мм.

Противоизносные характеристики масла С-220, содержащего отдельно присадку ЛМОТХ1Щ в количестве 5% от веса масла и присадку с добавкой (ДМОТХЦПД А,5+0,25% соединение (Т)), определяют по второй методике отвечающей ГОСТу 9490-74, при постоянной нагрузке 37,5 кг.

Показатели износа (D) приведены .табл. 2.

Таблица 2

Показатель

Смазочные материалы износа Г),м

Масло С-220 -i- 5%

присадки ДМОТХЦПД

Масло С-220 + 5%

присадки ДМОТХЦПД

+ 0,25% соединения I

Масло С-220 +4,5%

присадки ДМОТХЦПД +

+ 0,25% соединения I

Данные табл. 2 показывают, что для масла , содержащего соединение формулы (I) в качестве добавки к присадке к смазочным маслам в количестве 0,25%, показатель износа D равен 0,64, что выше показателя пятен износа масла С-220, содержащего 5% присадки ДМОТХЦПД (,67).

Таким образом, соединение формулы (I) может использоваться эффек-тивно как добавка к присадке к смазочным маслам в количестве 0,25% от веса масла, поскольку позволяет умень

шить количество присадки до 4,5% к весу масла и тем самым повысить противоизносные и противозадир10 ные свойства масла.