Предлагается усовоершенствованный способ получения D-(5-3Н)рибозы/ необходимой для биохимических исследований/ а также для синтеза нуклеозидов и нуклеотидов/ меченных тритием в углеводном остатке.
Целью изобретения является повышение молярной актиновтсти D-(5-3Н)рибозы.
Пример. 30 мг I-метил-2/3-О-изопропилиден-β-D-рибо-пентадиальдо-1/4-фуранозида растворяют в 3 мл этанола. Раствор добавляют к бориду никеля Р-1/ полученному при обработке в инертной атмосфере раствора 1 г ацетата никеля в 35 мл дистиллированной воды раствором NaBH4(450 мг NaBH4 в 7 мл воды). После замораживания смеси жидким азотом реакционный сосуд вакуумируют. В сосуд вводят газообразный тритий до давления 0/09-0/1 МПа (0/9-1/0 атм). Реакционную смесь перемешивают магнитной мешалкой при комнатной температуре в течение суток.
По окончании процесса восстановления альдегида удаляют непрореагировавший тритий/ отделяют катализатор центрифугированием при 6000 об/мин/ катализатор промывают этанолом (2×4 мл). Объединенные фильтрат и промывные растворы упаривают досуха в вакууме ротационного испарителя при 30-35°С.
Для снятия метильной и изопропилиденовой защит к продукту восстановления добавляют 4 мл дистиллированной воды/ 1 мл концентрированной уксусной кислоты и кипятят с обратным холодильником на водяной бане в течение 2 ч.
Очистку полученной D-(5-3Н)рибозы проводят двойной хроматографией на колонке (1200×16 мм) с Дауэксом 50WX2 (100-200 меш) в К+-форме. Элюируют водой со скоростью 55-60 мл/ч. D-(5-3Н)рибозу собирают во фракции 170-230 мл.
Выход D-(5-3Н)рибозы составляет 30% (4 ГБк)/ радиохимическая чистота 95%/ молярная активность 660 ТБк/моль (18Ки/ммоль).
Анализ полученного соединения проводят методами УФ-спектрометрии по цветной реакции с орцином и радиохроматографии в тонком слое на силуфоле в системе растворителей: изопропиловый спирт : аммиак : вода (14:1:5)и бутанол : уксусная кислота: вода (5:2:3).
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ((1,5-H)-D) РИБОЗЫ | 1987 |
|
SU1513854A3 |
| СИНТЕЗ β-L-2'-ДЕЗОКСИНУКЛЕОЗИДОВ | 2004 |
|
RU2361875C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2'-ДЕЗОКСИКСИЛОТИМИДИНА, ПРОИЗВОДНЫЕ D-КСИЛОФУРАНОЗЫ, ПРОИЗВОДНЫЕ КСИЛОТИМИДИНА | 1994 |
|
RU2108339C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2′, 3′ -ДИДЕГИДРО- 3′ -ДЕЗОКСИТИМИДИНА | 1993 |
|
RU2047619C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТИАЗОФУРИНА И ДРУГИХ С-НУКЛЕОЗИДОВ | 1998 |
|
RU2185385C2 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ МУРАМОВОЙ КИСЛОТЫ | 2000 |
|
RU2181729C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ 1-О-АЦИЛ-2-ДЕЗОКСИ-2-ФТОР-4-ТИО-β-D-АРАБИНОФУРАНОЗ | 2010 |
|
RU2559364C2 |
| КРАТНОМЕЧЕННАЯ ТРИТИЕМ ПО ДВОЙНЫМ СВЯЗЯМ 15-ГИДРОКСИ-5Z,-8Z,11Z, 13Е-ЭЙКОЗАТЕТРАЕНОВАЯ КИСЛОТА И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ | 1993 |
|
RU2073665C1 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ D - (1-H) -ГЛЮКОЗАМИНА | 1985 |
|
SU1363829A1 |
| НОВЫЕ 1-β-D-РИБОФУРАНОЗИЛ-3-(5-ЗАМЕЩЕННЫЕ-1,2,4-ОКСАДИАЗОЛ-3-ИЛ)-1,2,4-ТРИАЗОЛЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОВИРУСНЫМИ СВОЙСТВАМИ, И СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ | 2016 |
|
RU2629360C1 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ D-(5-3H) РИБОЗЫ путем восстановления 1-метил-2,3-О-изопропилиден- β-D- - D-рибопентадиальдо-1,4-фуранозида с последующим снятием метильной и изопропилиденовой защитных групп и выделением D-(5-3H)рибозы, отличающийся тем, что, с целью повышения молярной активности целевого продукта, реакцию восстановления проводят газообразным тритием в присутствии катализатора - борида никеля (Р - 1).
