Производные хиноксалин-1,4-диоксида,обладающие способностью увеличивать привес животных Советский патент 1985 года по МПК C07D241/52 A61K31/498 A61P21/06 

1 Изобретение относится к новым химическим соединением, конкретно к произиодиым хиноксалин-1,4-диоксида обладающим способностью увеличивать привес Ж1 вотных , и может использоваться в жинотноводстве. Де;гь изобретения - изыскание в ряду производных хиноксалин-1 ,4-диок сида новых соединений, обладающих гоньциенЮ способностью увеличивать привес Ж51ВОТ11ЫХ. Пример 1, Получение RS-1-окси- 1-(2 -хиноксалипил-1,4-диоксид -2-нитропропана. 19,0 г(0,1 моль) 2-формилхиноксаЛИН-1,А-диоксида и 7,5 г нитроэтана смсмиивают, iipinieM реакцию осуществля ют LI течение 2 ч. Получают 23 г прод та,выход 87%, Т.Ш1. 196-197С, Вычислено,%: С 49,8 j Н 4 , 1 6;, С 50,43; И 4,35; Найдено. 15,42. П р и м ер 2. Получение 2S-(-)-трео-2(2 -хинокс;1линилметилиден-1 ,4 -диокси;т) -амино-1 -(п -нитрофенил)- 1 , 3 -пропандиола. 19;() г (0,01 моль) 2-форми.-5Шнокс J7HH- , 4 д1;оксида и 21,2 г (0,1 моль) 2й-(-)-трео-2-амино-1-(п-нитрофенил) - 1 J 3-пронаидиола сме1иивают при соблю дении условий, указа1П ых в дример з 4 Получают 23,4 г продукта, выход 92% т.пл. 192-193С, 7,03° (С - 0,5% диметилсульфоксид). Вычислено,%: С 56,25; Н 4,2; N 14,58, Па;:ще1 о-.%: С 55,58; Н 4,6, N 14,00.

Среднее суточное увеличение веса,по отношению к контрольной ; группе, %

1з:,8

129,5 150,2

Известное (хиноксалин-1,4-диоксид-2-карбок107,4 сальдегид-метилкарбазат)

Количество корма, В1,1зывающее увеличение веса на 1 кг по отношению к контрольной группе,%

2000

2000 500

94,7 16 Пример 3. Получение RS(2-хиноксалинил-1,4-диоксид)-(4-окео2-тион-5-тиазолидинил)-метанола, Смесь 19,0 г (0,1 моль) 2-формилхиноксалиН-1 ,4 диоксида, 13,3 г (0,1 моль) 4-оксотиазолиди}1-2-тиона, 200 мл изоиропилового спирта и 4 мл 10%-ного водЕюго раствора гидроокиси натрия перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре. После охлаждения выдел1- вшийся в осадок продукт отфильтровывают. В результате получают 30,7 г соединения, выход 95%. т.пл. 293-294 0. Вычислено,%: С 44,57; Н 2,80, 13,00-, S 19,83. Найдено.,%: С 44,48; П 3,10; 13,00; S 20,00. Способность предлагаемых соединений увеличивать вес животных бьиш доказана с помощью следующего теста,, В качестве подопытных животных применяют свиней. Используют группу, состоящую из шести ж1- вотиых, причем каждый опыт с группой повторяют три раза. Корм, примененный для кормления животных, содержит 50 мт/кг производного хиноксалин-1,4-диоксида общей формулы. Откорм животных произи все водят в идентичных условиях, же колигруппы лшвотных получают те состава. чества корма иде}1тичного Контрольные группы получают корм в таком же количестве, }ю без производного хиноксалин-1,4-диоксида общей формулы. Результаты испытаний представлены в таблиде. 3, 11866 Из приведенных результатов видно, что откормленные при применении предлагаемых соединений животные показывают значительно большую прибавку в весе, чем животные контрольных , групп. Одновременно такая же прибавка веса может быть достигнута со значительно меньшим количеством корма, что указывает на значительно более высокую ценность корма. JQ Преимущество предлагаемых соединений состоит в том, что они намного тегче выводятся из организма живот164ноге, т.е. покидают организм через значительно более короткое время, чем известные производные хиноксалин-1,4-диоксида. Это означает, что время пребывания предлагаемых соединений в организме значительно короче, чем время пребывания известных производных хиоксалин-1,4-диоксида, что имеет большое значение в животноводстве. Соединения общей формулы мало токсичны по отношению к полезным животным.

Производные хиноксалин-1,4-диоксида общей формулы где R-группа ОН NO-ji -СН-СН-СНз I он i I I I -CH-GH-C 0 (Л - CH N-CH-CH- I 1 но-сн он обладающие способностью увеличивать привес животных. 00 Эд О)