1
Изобретение относится к способу получения новых производных 2-оксиметилхиноксалин-1,4-диоксида, обладающих антимикробной активностью, которые могут найти применение в медицине.
Целью изобретения является поиск новых производных в ряду хиноксалин-1,4-диоксида, обладающих повышенной антимикробной активностью.
Пример 1. Получение (п-оксибензоилгидраэино)-о -оксиметилЗ-хиноксалин-1,4-диоксида.
9,5 г (0,05 моль) 2-ФОРМШ1ХИНОКсалин-1,4-диоксида подвергали реакции с 7,6 г (0.,05 моль) п-оксибензойного гидразида в 250 мп воды в присутствии 2 капель пиперидина при 25С в течейие 3 ч. Выделившийся продукт отфильтровывают и промывают водой. Получают 16,7 г (97,6%) целевого соединения. Т.пл. 305-306 С,
Пример 2 . Получение (п-хлорбензоилгидразино) -с -оксиметил -хиноксалин-1,4-диоксида.
9,5 г (0,05 моль) 2-формилхиноксалин-1,4-диоксида подвергают реакции с 8,5 г (0,05 моль) п-хлорбензойного гидразида в 250 мл ди метилформамида в присутствии 2 капель пиперидина при в течение 1 ч, затем реакционную смесь нагревают до 30°С и оставляют реагиро893392
вать еще на 2 ч. Выделившийся продукт отфильтровывают и промывают водой. Получено 17,1 г (95%) целевого соединения. Т.пл. 258-259С. 5 Пример 3. Получение 2-(о -гидразино-с -оксиметил)-хинокса-. ЛИН-1,4-диоксида.
9,5 г (0,05 моль) 2-формилхиноксаЛИН-1,4-диоксида подвергают реакции с 1,6 г (0,05 моль) гидразина в 50 МП диметилформамида при 10 С 3 ч. Выделившийся продукт отфильтровывают. Получено 8,75 г (79%). желательного соединения. Т.пл. 21715 218°С.
Соединения, перечисленные в табл. 2, получены аналогично примеру 2.
Новые соединения общей формулы
20 могут служить в качестве исходных веществ для получения известных производных, обладающих эффектами увеличения прироста веса. Упомянутые известные производные могут
25 находить применение при. лечении сельскохозяйственных животных. Новые соединения формулы активно действуют против широкого спектра грамположительных или грамотрица- .
3Q тельных бактерий, то есть против следующих микроорганизмов Escherichia coli (А ), Proteus vulgaris (В), Shigella sonnei (С), и Barillus subtilis (D) (CM. табл. 1).
Таблица 1
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения производных хиноксалиндиоксида | 1976 |
|
SU1220570A3 |
| Способ получения производных хиноксалин-1,4-диоксида | 1982 |
|
SU1230468A3 |
| Способ получения производных 1,4-двуокиси хиноксалина | 1975 |
|
SU612628A3 |
| Способ получения производных пиридазино @ 4,5- @ хиноксалин-5,10-диоксида | 1981 |
|
SU1165235A3 |
| Способ получения производных 2-хиноксалинил-1,4-диоксида | 1981 |
|
SU1192622A3 |
| Производные хиноксалин-1,4-диоксида,обладающие способностью увеличивать привес животных | 1982 |
|
SU1186616A1 |
| Способ получения производного хиноксалина | 1983 |
|
SU1189346A3 |
| Способ получения производных пиридо/3,4-е/-асимм.-триазинов или их солей | 1975 |
|
SU646912A3 |
| Корм для животных | 1982 |
|
SU1396957A3 |
| Способ получения производных циклоалкилиденгидразина | 1983 |
|
SU1274620A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ 2-ОКСИМЕТШ1ХИНОКСАЛИН-1,4-ДИОКСИДА формулы V он СИ-Ъ1Н-А где А - группа формулы -NH-COPv, где Р., - С,-С. -алкильная группа или фенильная группа, замещенная ОКСИ-, нитро-, диметокси-, триметокси-группой или хлором, или R бензиловая, пиридшшвая или нитрофуриловая группа, отли.чающийс я тем, что 2-формилхиноксалин-1,4-диоксид формулы i со подвергают взаимодействию с соединением формулы A-NHj, 30 ;о со со где А имеет указанные значения, при в присутствии воды или в инертном органическом растворителе.
2,5
5
5
0,8
5
2,5
5
0,8
0,8
2,5
2,5
1,5
2,5
5
0,8
0,8
2,5
0,8
5
5
5
5
Известный Метиловый эфир хиноксалин-1,4-диоксид-2- . -ил-метиленкарбазиновыйкислоты (карбадокс)
.Продолжение табл., I
4000
10 $1189139 LllLlIIIIIIII 133,4,5-Три- Игзопроиаметокси- НОЛ -бензоил-аминоПиперидин145-Нитрофуран-2-карбонил-амино Вода- вПродолжение табл. 2 IIII -Z-I I 10247-4887 10 275 92
