Способ получения альфа-хлор-бета-бромтрифторпропионовой кислоты и ее эфиров Советский патент 1959 года по МПК C07C51/25 C07C53/21 C07C67/08 C07C69/22 

Предлагается способ получения ранее не описанной в литературе а-хлор-Р-бромтрифторпропионовой кислоты и ее эфиров, заключающийся в том, что 1, 1, 2-трифтор-1-бром-2-хлорпентен-3 окисляют щелочным перманганатом, а для получения эфиров синтезированной таким образом хлорбромтрифторпропионовой кислоты ее этерифицируют соответствующим спиртом известным образом.

Исходный 1,- 1, 2-трифтор-1-бром-2-хлорпентен-3 можно получить по следующей схеме:

CF, . CFCIEI cF.Br СРВгС1 2 11 ИЬ cF.Br - CFC1 - СН, - СНВг - СНз i -. CF2Br - CFC1 - СН СН-СНз

Пример 1. Получение «-хлор-Р-бромтрифторпропионовой кислоты Сг2Вг - CF2C1 - СООН.

В трехгорлую кр глодонную колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой и капельной воронкой, загружают 150 г щелочного перманганата и 750 мл воды, а затем при энергичном перемещивании и нагревании раствора нри 60° к нему добавляют по каплям в течение 8 час. 75 г 1, 1, 2-трифтор-1-бром-2-хлорпентена-3.

После окончания реакции реакционную массу охлаждают до 10° и к ней добавляют 400 мл 15%-ной серной кислоты, после чего в охлаждаемую ледяной водой массу пропускают из ловущки двуокись серы до ее полного обесцвечивания.

Затем в делительной воронке отделяют не вступивший в реакцию исх одный 1, 1, 2-трифтор-1-бром-2-хлорпентен-3 в количестве 17 г а водныи раствор экстрагируют тремя порциями эфира по 50 мл в каждой й фирную вытяжку сущат сульфатом натрия, эфир отгоняют, а остаток фракционируют. После двухкратного фракционирования получают 20 г вещества с т. кип. 77-80 (5 мм). Выход 33%, считая на вступивщий в реакцию 1, 1, 2-трифтор-1-бром-2-хлорпентен-3

Q4QТ Т. найденный - 244; вычисленный - 241,5; 1,949; 1,4180. Найдено MR 31,2; вычислено MR., 30;2.