Изобретение относится к способу получения гидролизадов карбоновых кислот общей формулы I
RCONHNH2 где R пиридинил-4 (Iа), фенил (Iб) или низший алкил. Соединения формулы I используют как полупродукты в синтезе биологически активных соединений. Соединение формулы Iа применяют в медицине под названием "изонниазид" и как полупродукт в синтезе противотуберкулезного препарата фтивазида. Соединение формулы Iб используют как антисептик.
Целью изобретения является упрощение технологии, повышение выхода и качества целевых продуктов.
Изобретение иллюстрируется примерами 1-21.
Примеры 22-28 показывают нецелесообразности проведения процесса за пределами выбранных интервалов параметров.
П р и м е р 1. Получение гидразида изоникотиновой кислоты (Iа) (катализатор окись алюминия).
К смеси, состоящей из 61,85 г 99,5%-ной (61,55 г, 0,5 моль, 100%-ной) изоникотиновой кислоты и 85 мл бутанола, прибавляют 35,0 мл (36,05 г) 64%-ного (23,07 г, 0,72 моль, 100%-ного) гидразингидрата. Реакционную смесь нагревают до 80-90оC и выдерживают при этой температуре 20-30 мин. Прибавляют 9 мл толуола и отделяют воду (18-20 мл) азеотропной перегонкой. К реакционной массе, охлажденной до 70-80о С, добавляют 10 г (16,2 мас.) окиси алюминия и продолжают отгонку до полного ее удаления при 115-120о С в течение 8-12 ч.
Смесь охлаждают, осадок отфильтровывают, промывают бутанолом (2 х 25 мл), сушат.
Получают 70,35 г (99,1% считая на изоникотиновую кислоту) технического гидразида изоникотиновой кислоты в виде белого кристаллического порошка с кремоватым оттенком и содержанием основного вещества 96,58% т.пл. 169-172о С.
Перекристаллизацией из воды получают 62,3 г (90,13% считая на изоникотиновую кислоту) фармакопейного препарата (изониазида) в виде белого кристаллического порошка с содержанием основного вещества 99,2% т.пл. 173-174о С.
В примерах 2-28 процесс ведут аналогично. Условия и результаты опытов приведены в таблице.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Способ получения гидразида изоникотиновой кислоты | 1956 |
|
SU106220A1 |
| 5-ЗАМЕЩЕННЫЕ 1-АМИНО -8,9-ДИГИДРО -8,8-ДИМЕТИЛ-3,6Н- ПИРАЗОЛО [3,4-B] ПИРАНО[[4′,3′-d]] ПИРИДИНА ИЛИ ИХ ГИДРОХЛОРИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ ПРОТИВОСУДОРОЖНОЙ АКТИВНОСТЬЮ | 1988 |
|
SU1540240A1 |
| ПРОТИВОСУДОРОЖНЫЕ СРЕДСТВА | 1994 |
|
RU2108094C1 |
| Способ получения производных тиенотриазолодиазепина или их солей | 1978 |
|
SU747429A4 |
| СИНТЕЗ 3-АМИНО-3-АРИЛПРОПАНОАТОВ | 2000 |
|
RU2225859C2 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3 β - ГИДРОКСИПРЕГН-5-ЕН-20-ОНА | 1989 |
|
RU2026865C1 |
| НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРОКАТЕХИНА | 2006 |
|
RU2470018C2 |
| Способ получения гидразидов ароматических карбоновых кислот | 1990 |
|
SU1768586A1 |
| Способ получения сложных эфиров замещенных циклопропанкарбоновых кислот | 1975 |
|
SU727135A3 |
| Способ получения 4-фениловых эфиров 3-амино-5-сульфамоилбензойных кислот | 1974 |
|
SU507231A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГИДРАЗИДОВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ общей формулы
RCONHNH2,
где R-пиридинил-4, фенил или низший алкил,
путем взаимодействия гидразингидрата с соответствующей карбоновой кислотой в спиртовой среде при нагревании с последующим добавлением катализатора и удалением воды азеотропной отгонкой, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии, повышения выхода и качества целевых продуктов, к предварительно приготовленной смеси карбоновой кислоты со спиртом добавляют гидразингидрат и процесс ведут при соотношении гидразингидрата и карбоновой кислоты 1,2 1,44 1 при температуре 80 90oС, а в качестве катализатора используют окись алюминия или полимеризационный, или конденсационный сульфокатионит с активными группами - C6H4SO3H или -C6H4SO3H и -C6H4OH в H+ форме, взятый в количестве 5 16,2% от массы карбоновой кислоты.
| Заявка ФРГ N 2364059, кл | |||
| Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов | 1921 |
|
SU7A1 |
