Способ получения алкилиндолов Советский патент 1985 года по МПК C07D209/04 

со со ел

со Изобретение относится к усовершествованному способу получения 2,3диметилиндола, который является полу продуктом для синтеза биологически активных веществ и красителей. Целью изобретения является упрощение процесса и повьшение выхода 2,3-диметилиндола за счет использования в качестве исходного соединения водного раствора сульфоната фенилгидразина и проведения процесса в присутствии минеральной кислоты при 90-99 с. Пример 1. В колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой, термометром, заливают 200 мл водного раствора сульфоната фенилгидразина с концентрацией 130 г/л (0,125 моль) и температурой 90°С, полученного диазотированием анилина и восстановлением хлористого фенилдиазония сульфатом натрия. Прибавляют 11,2 мл (0,125 моль) метилэтилкетона и 44 мл 31%-ного раствора соляной кислоты. Реакционную массу на,гревают до и выдерживают при этой температуре 2ч. Раствор охлаждают до 30°С и отфильтровывают выпав шие кристаллы. Получают 17,7 г (98%) 2,3-диметилиндола с Т.пл. . После перекристаллизации из пентана получают продукт сТ.пл. 106-107°С (72 Пример 2. Опыт проводят так же, как и в примере 1, с тем отличием, что процесс ведут при 90с, ра,створ охлаждают до . Выход 96%,, Т.пл. 102-103°С, концентрация продукта 96%. После перекристаллизации Т.пл. 106°С, концентрация 99j6%, выход 80%., П р и м е р 3. Опыт проводят так же, как и в примере 1, с тем отличием, что процесс ведут в присутствии 75%-ной Серной кислоты. Выход 97%, Т.пл. 101-103 С, концентрация продукта 95%. После перекристаллизации Т.пл. 107°С, концентрация 99,6%, выход 72%. П р и м е р 4 (сравнительный). Опыт проводят так же, как и в примере 1, с тем отличием, что процесс ведут при 85°С, раствор охлаждают до 50°С. Выход 80%, Т.пл. ЮГС, концентрация продукта 93%. После перекристаллизации Т.пл. , концентрация продукта 99,6%, выход 58%. Таким образом, данный способ позволяет упростить получение 2,3-диметилиндола за счет использования минеральных кислот и повысить его выход до 98%. Формула изобретения Способ получения 2,3-дйметилиндола взаимодействием фенилгидразина с кетоном в кислой среде при нагревании, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повьшения выхода целевого продукта, используют водный раствор сул-ьфоната фенилгидразина и процесс ведут в присутствии минеральной кислоты при 90-99С.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению 2,3-диметилиндола (ДОИ), который является полупродуктом для синтеза биологически активных веществ и красителей. Цель изобретения - упрощение процесса и повьшение выхода ДМИ. Получение его ведут из сульфоната фенилгидразина и кетона в присутствии минеральной кислоты (МК) при 90-99с. Способ позволяет упростить процесс за счет использования МК и повысить выход до 98%.