Способ получения 3-бром-2-метил-5-фенилтиофена Советский патент 1985 года по МПК C07D333/04 C07D333/12 

со со ел

Од

Изобретение относится к улучшенному способу получения З-бром-2-метйл-5-фениптиофена, который используется при синтезе медицинских препаратов.

Целью изобретения является упрощение процесса.

- При м е р. К рмеси 33,2 г

(0,1 моль) . 3#4-)ибр6м-2-метил-5-фенийтиофена и 4,86 г (0,2 моль) магния в 150 мл абсолютного эфира прибавляют по каплям раствор 18,8 г

(0,1 моль) дибромэтана при перемешивании, кипятят 30 мин, добавляют 0,25 моль диэтилоксалата, перемешивают 30 мин, разлагают НС1, органический слой промьюают водой, 10%-ным раствором КОН, снова водой

и сушат хлористым кальцием. Эфир отгоняют на водяной бане, остаток перегоняют в вакууме, собирая фракцию 145-160 С При 3 мм рт.ст. Перекристаллизацией из водного спирта получают 12,4 г 3-бром-2-метил-5-фенилтиофена. Выход 49%. Схема реакции:

СбНв

BrpMgBr

B j--Jl B

Шз SCeHs снз

Вг,

Br jCOCOC2H5

I CfiHs СНз

Шз S

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ З-БРОМ-2МЕТИЛ-5-ФЕНИЛТИОФЕНА на основе дибромпроизводного 2-метилтиофена с использованием металлорганического синтеза в эфирной среде, о т л ичающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве дибромпроизводного 2-метилтиофена используют 3,4-дибром-2-метил-5-фенилтиофен, который подвергают взаимодействию с магнием в присутствии дибромэтана при кипении реакционной смеси с последующим добавлением дизтилоксалата и кислотным гидролизом полученной смеси.