Способ получения эфиров и анилидов 4-аминобензоилуксусной кислоты Советский патент 1959 года по МПК C07C237/14 C07C229/40 C07C229/72 C07C237/42 C07C233/80 

Производные 4-аминобензоилуксусного эфира находят широкое применение в производстве химикатов цветной фотографии, кинематографии и красителей- Эти соединения получают обходным путем при помощи гидрирования соответствующих производных 4-нитробензоилуксусного эфира (например, арилидов, пиразолонов и других). В литературе отсутствуют указания на возможность получения прямым путем самого 4-аминобензоилуксусного эфира, что может быть объяснено тем, что восстановление нитрогруппы осложняется одновременным гидрированием бетакетоэфира.

Разработан способ получения эфиров и анилидов 4-аминобензоилуксусной кислоты каталитическим восстановлением соответствующих производных л-нитробензоилуксусиой кислоты, при котором, с целью увеличения избирательности и повыщения выхода, восстановление проводят водородом над скелетным никелем при давлении 20-25 атм и обычной температуре с применением в качестве активаторов процесса аммиака или первичных алифатических аминов.

Пример. В автоклав загружают 2800 мл метилового спирта, 474 г 4-нитробензоилуксусного эфира, 40 г 50%-ной пасты катализатора-скелетного никеля, 40 г активированного угля и такое количество метилэтиламина или аммиака, чтобы рН среды был равен 7,2-7,3. Процесс ведут при 20-25° и давлении водорода 20-30 атм. По прекращении поглощения водорода отфильтровывают катализатор, уголь и отгоняют примерно 2000.«л метанола. Выиавщий при охлаждении раствора до 0° осадок отфильтровывают, промывают метанолом (100-150 мл) и высушивают при 40-50°. Выход 310-315 г примерно 75% теоретически возможного. Аналогично производят восстановление (см. таблицу): следующих соединений Таблица

Предмет изобретения

Способ получения эфиров и анилидов 4-аминобензоилуксусной кислоты каталитичес им восстановлением соответствующих производных л-нитробензоилуксуснойкислоты, отличающийся тем, что, с увеличения избирательности и повышения выхода, восстановление проводят водородом над скелетным никелем при давлении 20-25 атм и обычной температуре с применением в качестве активаторов процесса аммиака или первичных алифатических аминов.