Способ получения производных имидазо [4,5- @ ] индолов Советский патент 1986 года по МПК C07D487/04 

Изобретение относится к способу получения производных имидазо 4,3- §3 индолов общей формулы

V R

ЧО чХ

. чг где R/- водо1 од или метил,

R,- водород или низший алкил; метил, фенил, зтоксикарбонил,

карбоЛсил

или R и R вместе образуют группу атомов -(CHj)-, -(CH,)j-, (CH)CH2CH2-,

хоторые могут использоваться для сии теза биологически активных веществ.

Целью изобретения является расширение ассортимента производных имида- 30 4,5-g индолов, упрощение процесса их получения и повьппение выхода.

Пример. Общая методика получения производных имидазо 4,5-§ индолов формулы I

ты Rj COOH перемешивают с обратным холодильником в течение 2-3 ч при температуре кипения реакционной смеси, добавляют 60-80 мл 25%-ной мине5 ральной кислоты, кипятят при перемешивании еще 30-40 мин, охлаждают до комнатной температуры, подщелачивадот избытком водного раствора аммиака , до растворения первоначально выпадаю О щего осадка гидроокиси цинка, охлаждают до 5-0°С, осадок имидазо 4,5-g индола формулы I отфильтровьшают, промывают водой и высушивают. Получают соединения формулы 1, которые

5 могут быть очищены перекристаллизацией из водного спирта или возгонкой.

В табл.1 приведены физико-химические характеристики 4,5-g индолов общей формулы , в табл.2 и 3 20 их спектральные характеристики.

I Таким образом, предложенный способ

ов roapMyjmi 1.0позволяет расширить ассортимент проСмесь 0,01 моль 1,2,5 тиадиазоло изводных имидазо 4,5-giиндолов, 3 4-к1индола, О,1 моль цинковой пы- 35 УПРОСТИТЬ способ их получения и уве- пиТо,5-0,6 моль карбоновой кисло- ,.,.™. .. «,««г.н,™.

личить выход известных.

т а с л и ц а

Н pcT-R, ,

1227633

ты Rj COOH перемешивают с обратным холодильником в течение 2-3 ч при температуре кипения реакционной смеси, добавляют 60-80 мл 25%-ной минеральной кислоты, кипятят при перемешивании еще 30-40 мин, охлаждают до комнатной температуры, подщелачивадот избытком водного раствора аммиака до растворения первоначально выпадающего осадка гидроокиси цинка, охлаждают до 5-0°С, осадок имидазо 4,5-g индола формулы I отфильтровьшают, промывают водой и высушивают. Получают соединения формулы 1, которые

могут быть очищены перекристаллизацией из водного спирта или возгонкой.

В табл.1 приведены физико-химические характеристики 4,5-g индолов общей формулы , в табл.2 и 3 их спектральные характеристики.

изводных имидазо 4,5-giи УПРОСТИТЬ способ их получ ,.,.™. .. «,««г.н,™.

личить выход известных.

индолов, чения и ув

т а с л и ц а

2. 1)Р поптчежтсоедиЛепий в.нхепочной растворпредяярительно лодкнсляютуксусноЯ кислотой Э.Т.пл. соединений в,н -нэ воляого ,

117СО

«

ЕТ

X

ч

чэ

И

к

Z

ж

m г I - «

n°

fN

r- It

rt аГ

m

в

Z

,s

ж

« X

Ч о:

п

пГ

о

(О

о

.00

.O

207(4,37), 233(4,26), 2,66(4,38), 317(4,33)

208(4,22), 253(4,53), 260(4,58), 305(4,26) 300(4,13) (в ДМФА)

211(4,53), 270(3,92)

209(4,42)240(4,53), перегиб:

270(3,88),281(3,78), 301(3,6)

208(4,47),234(4,32),

269(4,44), 312(4,28)

214(4,35), 270(3,95),

213(4,56), 271(3,88),

213(4,44),238(4,59), перегиб:

268(3,9),276(3,88), 300(3,6)

208(4,38),233(4,29),

268/4,40),318(4,34)

л

208(4,22), 261(4,62),

304(4,32) (в ДМФА)

214(4,37), 272(3,92),

211(4,55), 269(4,06),

п 213(4,65), 232(4,64), 270(4,72), 315(4,55)

р 211(4,49), 238(4,59), перегиб: 270(3,98), 279(3,84), 307(3,69)

с 211(4,69),240(4,82), перегиб:

268(4,26),279(4,16), 300(3,9)

т 211(4,45),238(4,59), перегиб:

268(3,95).277(3.88). 300(3.62)

УФ-спектры снимают на приборе Specord UV vis в спирте (кювета 1 см) НИИПИ Заказ 2261/26 Тираж 379

Произв.-полигр. пр-тие, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

239(4,56), перегиб: 279(3,84),308(3,62)

239(4,58), перегиб: 279(3,8), 308(3,62)

240(4,55), перегиб: 278(3,78), 305(3,54)

253(4,32), 307(4,26)

238(4,52), перегиб: 280(3,84), 303(3,65)

238(4,65), перегиб: 280(4,0), 300(3,84)

Подписное