Способ получения 1,8-диокси-10-ацил-9-антрона Советский патент 1986 года по МПК C07C49/747 C07C45/45 

Изобретение относится к способу получения 1 .б-диокси-Ю-ацил-Э-ант- ррна, предназначенного для лечения псориаза. 1,8-Диокси-9-антрона, замещенные -в положении 10, в течение ряда лет используются вместо дитра- иола,, который известен с 1916 года и используется для лечения псориаза, однако сильно окрашивает кожу и обладает сильным раздражающим действием на кожуо

. Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта.

Пример 1„ Хлористый бутирил в количестве 207 МП (213 г, 2,0 моль (100%-ный И3;быток) в течение двух часов добавляют к смеси, содержащей 2500 мл толуола, 226 г (1,0 моль), 1,8-Диокси-9-антрона и 232 мл (214 г 2,0 моль) 2,:6-дикетиппиридина, под- держив я Температуру реакции ниже 0°С, После этого реакционную смесь перемешивают при температуре ниже еще в течение двух часов.

Затем смесь нагревают до 40 С, гидрохлорид 2,б диметилпиридина отфильтровывают, а основную часть то- луола удаляют при йрнйженном давлении. К остатку добавляют 2300 мл изо пропанола, смесь охлаждают до -lO c, выпавший осадок отфильтровывают. Проводят перекристаллизацию из ацето нитрила, в результате чего получают 222 :г 1,8-диокси-10-бутирш1-9- антрО - на. Это составляет 75% от теоретического выхода

П р и м е р 2. Методика проведения реакции. полностью аналогична

Редактор Г.Волкова Заказ 3416/60

Составитель Р.Марголина

Техред В.Кадар Корректор Е.Рощко

Тираж 379Подписное

ВНИШШ Государственного комитета СССР

по делам изрбретений и открытий 113035 Москяа, Ж-35, Раушская нав., д. 4/5

Прриаводств«кно-попиграфичвсковпр§дпри| тив, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

описанной в примере 1, но вместо толуола используют ксилол. Выход реак- кии тот же, что и в примере 1, т.е. 75%.

Пример 3. Хлористый пропио НИЛ в количестве 86,9 мл (92,5 г

1моль) - 100% избыток - в течение

2ч при температуре ниже добавляют к смеси, содержащей 1200 мл то луола, 113 г (0,5 моль) 1,8-диокси- -9-антрона и 116 мл (107 г, 1 ) 2,6-диметш1пиридина. После чего перемешивают еще в течение двух часов.

В результате получают 1,8-диоКСИ-. -10-пропионил-9-антрон, который отделяют так же, как в примере 1.. Выход составляет (120 кг) 82% от тео-. ретического.

Пример 4. Исходя из.1,8-дй- окси-9-антрона и хлорангидрида валерьяновой кислоты и используя 100%-ный избыток хлорангидрида лерьяновой кислоты по той же методике, что описана в примере 1, получают 1,8-ДИОКСИ-10-валериал-9-ан трон, выход реа1сции составляет 53%.

Пример 5. Повторяют методику примера 1, но в качестве растворителя используют дихлормётан. Выход 68% от теоретического.

Пример 6. Повторяют методику примера 1, но температуру реакции повьш1ают до . Выход 66% от теории.

Пример 7. Повторяют методику примера 1, но в качестве растворителя используют 1,2г-дихлорэтан. .Выход 67% от теорий.