1 1
Изобретение относится к способам получения моющих средств на основе алкштарсматических сульфокислот j, которые обладают улучшенными поверхностно-активными свойствами.
Предлагаемое моющее средство представляет собой смесь сульфокислот 9-алкилкарбазола общей формулы
R
.x ,..
.
R
где R - Cg-C, -алкил;
гч -
R.J - Н или 30 Н.
Цель изобретения - разработка способа получения моющего средства, обладающего высокими поверхностно- активными свойствами, высоким поверхностным натяжением и низкой адгезией
Пример 1. 9-Октш1сульфокие- лота карбазола.
В колбу загружают 13 59 г (0,05 моль) 9-октилкарбазола и при интенсивном .перемешивании добавляют 11,5 мл (0,2 моль) концентрированной серной кислоты. Выдерживают смесь в течение ч при , отделяют избыточную серную кислоту, ставят колбу в вакуумный сушильный шкаф с температурой . и выдерживают 3 ч при 10мм рт.ст Конец реакции определяют с помощью тех по исчезновению пятна 9-окт11л- карбазола. Получают 19,6 г (85%) сульфокислоты.
П р и м е р 2. 9-Ыонилсульфокис- лота карбазола.
В колбу загружают 14,65 г (0,05 моль) 9-нонилкарбазо : а, ра.с- плавляют, добавляют 11,5мл (0,2 моль) концентрированной серной кислоты, перемешивают и вьвдерживают при в течение 1 ч. Затем отделяют избыточную серную кислоту, ставят в вакуумный сушильный шкаф, вьщержи- вают при и 20 мм рт.ст.в течение 3 ч. Получают 21,4 г (84%) суль- фокнслоты.
Примерз, 9-Децилсульфокис- лота карбазола.
В колбу-помещают 15,35 г (0,05 моль 9 децилкарбазола, расплавляют и , при интенсивном перемешивании добавляют 11,5 мл (0,2.моль) концентрированной серной кислоты и вьщерживают при 90 С в течение 1 ч. Затем отде45574
ляют сульфомассу от избыточ 1ой серной кислоты и вьщерживают в вакуумном сушк:1ьном шкафу при и 20 мм рт.ст. в течение 4 ч. Получа5 ют 22,9 г (86%) 9-децилсульфокис- л о т ы карбазола/
П р и м е р 4. Синтез 9 унде- цилсульфокислоты карбазола. ,
В колбу наливают 16,05 г (0,05 моль)
to 9-ундецилкарбазола, расплавляют, при интенсивном перемешивании добавляют 11,5 мл (0,2 моль) концентрированной серной кислоты и вьщерживают при 90°С в течение 1 ч. Затем
15 отделяют сульфомассу от избыточной серной кислоты и вьщерживают в вакуумном сушильном шкафу при 90 С и 20 мм рт.ст. в течение 4 ч, Полу чают 23,7 г (86,5%) 9-ундецш1суль20 фокислоты карбазола.
П р и м е р 5. Синтез 9 тридецил- сульфокислоты карбазола,
В колбу помещают 17,45 г (0,05 моль) 9-тридецилкарбазола,
2S расплавляют и при интенсивном перемешивании добавляют 11,5 мл (0,2 моль) концентрированной серной кислоты, Вьщерживают при 90°С в течение 1 ч, затем отделяют сульфо30 кислоту от избыточной серной кисло- ,ты и выдерживают в вакуумном сушиль ном шкафу при и 10 мм рт.ст. в течение 3 ч. Получают 24,1 г (84%) 9-тр щецилсульфокислоты.
35 П р и м е р 6. Синтез 9-додецил- сульфокислоты кар базола. В колбу загружают 16,75 г (0,05 моль) 9-додецилкарбазола, расплавляют и добавляют 10,7 мл .
40 (0,2 моль) концентрированной серной .слоты. Тщательно перемешивают и выдерживают при 70 С в течение 1 ч„ Затем отделяют сульфомассу от избыточной серной кислоты (сли45 вают нилший неорганический; слдй), ставят в вакуумный сушильный щкаф и йьщерживают ее там в течение 3 ч при 10 мм рт.ст. и . Выход 20,4 г (80%). ..
П р и м ё р 7. Синтез 9-пентаде- цршсульфокислоты карбазола,
18,85 г (0,05 моль) 9-пентаде- цилксфбазола расплавляют, добавляют (0,2 моль) 11,5 мл концентрированной
серной кислоты, тщательно перемещи- вают и выдерживают при 90 С в течение 1 ч. Затем отделяют сульфомассу от избыточной серной кислоты (еливают нижний неорганический слой),
ставят ее в вакуумный сушильный шкаф
и держат там в течение 3 ч при
20 мм рт.ст. и . Выход 24 г (88%)
тех показывает отсутствие 9-пентадецилкарбазола.
П р и м а р 8. Синтез 9-цетилсз ль- фокислоты карбазола.
В колбу помещают 19,5 г (0,05 моль) 9-цетилкарбазола, расплавляют и при интенсивном перемешивании добавляют 11,5 МП (0,2 моль) концентрированной серной кислоты. Вьщерживают при 90°С в течение 1 ч. Затем отделяют сульфо- кислоту от избыточной се рной кислоты и Вьщерживают в вакуумном сушильном шкафу при и 20 мм рт.ст. в течение 7 ч. Получают 24,7 г (80%) 9-цетш1сульфокислоты карбазола.
П р и м е р 9. Синтез 9-октилкар- базола при молярном соотношении серой кислоты и 9-октилкарбазола 2,7:1..
В колбу загружают 13,9 г (0,05 моль) 9-октилкарбазола и при интенсивном еремешивании добавляют 7,1 мл (0,135 моль) концентрированной серой кислоты (уд.масса 1,83) и выдеривают в течение 1 ч при . Разеление На органический и неорганической слои, как в примере 1, не наблюдается. Колбу помещают в вакуумный сушильный шкаф и выдерживают в течение 3 ч при 10 мм рт.ст. тех показывает, что не весь 9-октил- карбазол прореагировал. Вьщерживают еще 4 ч при 10 мм рт.ст . и . Получают сульфокислоту 9-октилкарбазола со средним содержанием сульфо- групп 2,7, что подтверждается титрованием и ПМР.
Отсутствие полосы 1160-1120 в ИК-спектрах указывает на отсутствие сульфонов, а полосы в областях 1260-1150 см , 1080-1010 и 700-600 подтверждают, что полученные соединения сульфокислоты. С пом ощью потенциометрического титро-. вания и ПМР-установлено содержание сульфогрупп в 9-алкш1сульфокислотах карбазола,.
)
12455744
Результаты ПМР-спектроскопии и по-, тенциометрического титрования сульфо- кислот 9-алкилкарбазолов приведены в табл. 1.
Таблица I
10
Сульфокислота
9-октилкарбазола 2,7 2,74
9-нонилкарбазола 2,7 2,71
9-децш1карбазола 2,8 2,82
9-ундецилкарбазола 2,5 2,51
9-додецш1карбазола 2,8 2,84
9-тридецилкарбазола 2,8 2,84
9-пентадецилкарбазола 2,8 2,81
9-цетш1карбазола 2,8 2,7840
Все полученные сульфокислоты 9- алкилкарбазолов представляют собой смесь МОНО-, ДИ-, три- и тетра- сульфокислот и хорошо растворимы в воде. Для-всех полученных соединений определены межфазные натяжения и краевые углы сплачивания.
Результаты элементного анализа сульфокислот 9-алкилкарбазолов представлены в табл. 2.
Сульфокислота
9-октилкарба- зола
9-нонилкарба2,748,48 48,01 17,48 17,06 2,66
Данные синтеза сульфокислот при
Сульфокислота
9-октил1сарбазола1:4
9-нонилкарбазола1:4
Таблица 2ведет 1 в табл, 3
: Таблица 3
90 90
2,7 2,7
85 86
Данные поверхностной активности ПАВ на различных межфазных
12455748
Продолжение табл.3
границах при 20 С в табл.4
приведены
Таблица 4
9-Тридецилсуль- фокислоты кар- баз ол а
9-Пентадец1-ш- суЛьфокислоты карбазола.
9-Цетилсульфо- кислоты карбазола
Нефть-вода
То же
1245574. 10
Продолжение табл.4
1,.0
0,01
1,0
0,01
1,0
0,01
11
Межфазное натяжение меньше 0,01 мН/м, так как при сталагмометрическом методе определение капли формируются и отрьш.аются сами.
Данные характеристики 9-алкилсуль- фокислот карбазолаприведены в табл.5 .ТаблицаЗ.
9-Октилсуль.фокислоты карбазола 495
9-Нонилсульфокислоты карбазола 509
9-ДецилсульфО - кислоты карбазола531
Дано среднее значение для смеси, которая плавится в интервале ,
124557412
Продолжение табл. 4
Смолообразное, темно-коричневое вещество, хорошо растворимое в воде, растворимое в спирте, ацетоне, не раствори- мое в углевоРезультаты моющей способности ПАВ приведены в табл. 6.
Таблица Ъ
9-Октилсульфокис- лоты карбазола
9Ч1он1-шсульфокисло- ты карбазола
9 Дец1тсульфокис лоты карбазола
Продолжение табл.6
2
9-.Ундецилсульфо- кислоты карба: ола
9-Додецилсульфо- .кислоты карбазола
9-Тридецилсульфо- кислоты карбазола
9
9-Цетилсульфокис- лоты карбазола
100
92
Натриевые соли ал- килароматических сульфокислот на основе керосина ДС-РЛС
71
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
Способ получения 9-алкил-карбазолсульфонатов-3-натрия | 1989 |
|
SU1659405A1 |
Способ получения водных растворов натриевых солей антраценсульфокислот | 1981 |
|
SU1122646A1 |
Способ получения щелочных солей 5-сульфоизофталевой кислоты | 1986 |
|
SU1384572A1 |
Производные иминофурановых смол,обладающие пластифицирующим действием на бетонные смеси и растворы,и способ их получения | 1980 |
|
SU1252327A1 |
Способ получения солей диоксидинитроантрахинондисульфокислот | 1985 |
|
SU1310386A1 |
Способ получения толуолсульфокислот | 1983 |
|
SU1182030A1 |
Способ получения натриевых солей нефтяных сульфокислот | 1981 |
|
SU1070136A1 |
Способ получения 4-нитро-2-аминофенол-6-сульфокислоты | 1985 |
|
SU1310388A1 |
Способ получения солей 4,4 @ -динитростильбен-2,2 @ -дисульфокислоты | 1989 |
|
SU1736336A3 |
Способ получения 4-толуидин-3-сульфоната натрия | 1983 |
|
SU1143742A1 |
Лебедев Н.Н | |||
Химия и технология основного органического и нефтехи™ мического синтеза | |||
- М.: Химия, 1975, с | |||
Прибор для нанесения на чертеж точек при вычерчивании углов и треугольников | 1922 |
|
SU392A1 |
Поверхностно-активные вещества | |||
Справочник./Под ред | |||
А.А | |||
Абрамзона, Г.М | |||
Гаевого - Л.: Химия, 1979, с | |||
ПЕРЕДВИЖНАЯ ДИАГРАММА ДЛЯ СРАВНЕНИЯ ЦЕННОСТИ РАЗЛИЧНЫХ ПРОДУКТОВ ПО ИХ КАЛОРИЙНОСТИ | 1919 |
|
SU285A1 |
Авторы
Даты
1986-07-23—Публикация
1982-10-05—Подача