2`,2`,5,7-ТЕТРАМЕТИЛ-6-ОКСОСПИРО-(1,3-ДИАЗААДАМАНТАН- 2,4′ -ТЕТРАГИДРОТИОПИРАН), ОБЛАДАЮЩИЙ ПРОТИВОСТАФИЛОКОККОВОЙ АКТИВНОСТЬЮ Советский патент 1995 года по МПК C07D495/22 A61K31/38 A61K31/495

Описание патента на изобретение SU1246568A1

Изобретение относится к новому спирогетероциклическому соединению, а именно 2', 2', 5,7-тетраметил-6-оксоспиро-(1,3-диазаадамантан-2,4'-тетрагидротиопирану) формулы
(1) обладающему противостафилококковой активностью, который может найти применение в медицине.

Цель изобретения разработка нового спирогетероциклического производного, содержащего диазаадамантановый и тетрагидротиопирановый циклы, обладающего противостафилококковой активностью.

П р и м е р. 2', 2', 5,7-Тетраметил-6-оксоспиро-(1,3-диазаадамантан-2,4'-тетраги- дротиопиран (1).

Раствор 0,7 г (0,0042 моль) 1,5-диметил-3,7-диазабицикло[3,3,1]-нонан-9-она и 0,7 г (0,005 моль) 2,2-диметилтетрагидротиопиран-4-она в 10 мл этанола кипятят 4 ч. После охлаждения выпавшие кристаллы отфильтровывают, промывают водой и перекристаллизовывают из этанола. Выход 1,0 г (81,3%), т.пл. 222-223^оС (этанол), R_f 0,71 (силуфол, пропанол-вода, 7:3, проявитель нингидрин).

М 294 (масс-спектрометрически).

Найдено, С 66,0; Н 8,4; N 9,2; S 10,1.

C₁₆H₂₆N₂OS
Вычислено, С 65,4; Н 8,8; N 9,5; S 10,8.

ИК-спектр, ν, см^-1: 1700 (С=0 кетон).

ПМР-спектр (CDCl₃), δ, м.д. 0,8 с (6Н, 5,7, -СН₃); 1,35 с (6Н, 2', 2'-CH₃); 2,2-2,55 м (6Н, 3СН₂); 2,65 д (4Н, 4СHax-N, I=13 Гц), 3,6 д (4Н, 4СНеg-N, I=13 Гц).

Антибактериальную активность 2', 2', 5,7- тетраметил-6-оксоспиро-(1,3-диазаадамантан-2,4'-тетрагидротиопирана) изучали на модели экспериментальной стафилококковой инфекции белых мышей. Изучение химиотерапевтического действия проведено в сравнении с широко применяемым антибактериальным препаратом норсульфазолом.

Установлено, что соединение 1 малотоксично (введение его здоровым мышам внутрь в дозах 2500, 4000, 4500 мг/кг не вызывает токсического эффекта).

В дозе 1500 мг/кг при введении внутрь соединение 1 продлевает жизнь животных при генерализованной инфекции белых мышей, давая повышение суммарной продолжительности их жизни на 20-23% при заражении стафилококком штаммами 91 и 4-0, и обладает лечебным действием на уровне норсульфазола при инфекции, вызванной штаммом Smith, повышая среднюю продолжительность жизни зараженных животных на 41%
Противостафилококковое действие соединения 1 и норсульфазола при генерализованной инфекции мышей отражено в таблице.

Похожие патенты SU1246568A1

название	год	авторы	номер документа
2′, 2′, 5,7 -ТЕТРАМЕТИЛ-6-ОКСОСПИРО-(1,3-ДИАЗААДАМАНТАН- 2,4′ -ТЕТРАГИДРОПИРАН)	1984	Агаджанян Ц.Е. Арутюнян Г.Л. Григорян Г.Х. Алексанян Р.А. Вартанян С.А.	SU1162195A1
I′ -БЕНЗИЛ-5,7-ДИМЕТИЛ-6-ОКСОСПИРО-(1,3-ДИАЗААДАМАНТАН- 2,4′ -ПИПЕРИДИН), ОБЛАДАЮЩИЙ α -АДРЕНОБЛОКИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ	1984	Агаджанян Ц.Е. Арутюнян Г.Л. Авакян О.М. Калтрикян А.А. Вартанян С.А.	SU1221878A1
8,9-ДИГИДРО -2,4,8,8 -ТЕТРАМЕТИЛ-10-ЦИАН -6Н-ПИРАНО- (4′,3′:4,5) ПИРРОЛО(1,2-А)ПИРИМИДИН	1984	Пароникян Е.Г. Норавян А.С. Вартанян С.А. Тер-Захарян Ю.З. Авакимян Д.А.	SU1160711A1
ЗАМЕЩЕННЫЕ 1,2-ДИГИДРО-5-МОРФОЛИНО-4Н-ПИРАНО 4′,3′ ПИРИДО [2,3-B] ТИЕНО [3,2-D] ПИРИМИДИН-8(9Н)-ОН ИЛИ [9,11] ОКСАЗИН-8-ОН, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИБАКТЕРИАЛЬНЫМ ДЕЙСТВИЕМ	1985	Пароникян Е.Г. Норавян А.С. Мирзоян Г.В. Вартанян С.А. Тер-Захарян Ю.З. Оганян Ш.Г.	SU1282510A1
11-НИТРО-4-ТИА-1,7,9-ТРИАЗАТРИЦИКЛО[7,3,1]ТЕТРАДЕКАН-2,6-ДИОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ АНТИБАКТЕРИАЛЬНУЮ АКТИВНОСТЬ	1982	Агаджанян Ц.Е. Мовсесян Р.А. Тер-Захарян Ю.З. Пароникян Р.В.	SU1045592A1
11,13- ДИМЕТИЛ-5-ТИА -1,9-ДИАЗАТРИЦИКЛО 9,3,1,1 ГЕКСАДЕКАН -2,8,12-ТРИОН	1983	Агаджанян Ц.Е. Арутюнян Г.Л. Тер-Захарян Ю.З. Пароникян Р.В.	SU1127272A1
Применение 4-(3-этокси-4-гидроксибензил)-5-оксо-5,6-дигидро-4Н-[1,3,4]-тиадиазин-2-(2,4-дифторфенил)-карбоксамида для подавления инфекции, вызванной устойчивыми к антибиотикам штаммами Pseudomonas aeruginosa, и способ подавления этой инфекции	2016	Гинцбург Александр Леонидович Зигангирова Наиля Ахатовна Заякин Егор Сергеевич Луйксаар Сергей Игоревич Нестеренко Людмила Николаевна Капотина Лидия Николаевна Шеремет Анна Борисовна	RU2624846C1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНОКСИ-5,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ДИОКСО-1,3-ДИАЗА-2-ФОСФААДАМАНТАНА	1988	Агаджанян Ц.Е. Саакян Г.С.	SU1529695A1
Фармацевтическая композиция 4-(3-этокси-4-гидроксибензил)-5-оксо-5,6-дигидро-4h-[1,3,4]-тиадиазин-2-(2,4-дифторфенил)"карбоксамид в кристаллической форме, и ее применение в качестве антибактериального препарата для лечения острых, рецидивирующих и хронических инфекций	2020	Зигангирова Наиля Ахатовна Лубенец Надежда Леонидовна Заякин Егор Сергеевич Луйксаар Сергей Игоревич Шеремет Анна Борисовна Соловьева Анна Владимировна Гинцбург Александр Леонидович	RU2737087C1
Способ получения полиморфной формы 4-(3-этокси-4-гидроксибензил)-N-(2,4-дифторфенил)-5-оксо-5,6-дигидро-4H-1,3,4-тиадиазин-2-карбоксамида	2022	Золотов Сергей Анатольевич Лубенец Надежда Леонидовна Луйксаар Сергей Игоревич Зигангирова Наиля Ахатовна Гинцбург Александр Леонидович	RU2785195C1

Иллюстрации к изобретению SU 1 246 568 A1

Формула изобретения SU 1 246 568 A1

2'2', 5,7-Тетраметил-6-оксоспиро-(1,3-диазаадамантан- 2,4′ -тетрагидротиопиран формулы

обладающий противостафилококковой активностью.

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1995 года SU1246568A1

2′, 2′, 5,7 -ТЕТРАМЕТИЛ-6-ОКСОСПИРО-(1,3-ДИАЗААДАМАНТАН- 2,4′ -ТЕТРАГИДРОПИРАН)	1984	Агаджанян Ц.Е. Арутюнян Г.Л. Григорян Г.Х. Алексанян Р.А. Вартанян С.А.	SU1162195A1
Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов	1921	Ланговой С.П. Рейзнек А.Р.	SU7A1

SU 1 246 568 A1

Авторы

Агаджанян Ц.Е.

Арутюнян Г.Л.

Тер-Захарян Ю.З.

Пароникян Р.В.

Вартанян С.А.

Даты

1995-08-27—Публикация

1984-12-11—Подача