Способ получения 5-(2-хлорбензил)-5,6,7,7 @ -тетрагидро-4 @ -тиено/3,2- @ /пиридинона-2 Советский патент 1986 года по МПК C07D495/04 A61K31/381 A61P7/02 

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 5-(2-хлорбензил)-5,6,7,7а-тетрагидро-4Н-тиено(3,2-е) пиридинона-2, который обладает биологической активностью в части предотвращения образования тромбов. Целью изобретения является повышение выхода 5-(2-хлорбенэил)-5,6, 7,7а-тетрагидро-4Н-тиено(3,2-е)пиридинона-2 за счет использования в качестве исходного продукта N-opto-, хлорбензил-2-(5-третбутокси(2-тиенил)-этиламина. П р и м е р. А. При сильном перемешивании и при поддерживании температуры вводят в реакцию 12,94 г (0,04 моль) N-ортохлорбензил 2- 5-третбутокси)-2-тиенил)/этиламина и 14 г (0,16 моль) водного 35%-ного раствора формальдегида, .После введения реактивов поддерживают реакционную среду при перемешивании в течение 15 мин, затем добавляют к ней 15 МП хлористого метилена. Органическую фазу вьщеляют, промывают водным раствором хлористого натрия, затем сушат над сульфатом натрия. Б. К полученному таким путем раст вору добавляют при перемешивании и при температуре между 20 и 25°С 8,25 мл раствора 4,85 N газообразной соляной кислоты в диметилформамиде. После 20 мин дополнительного перемешивания реакционную среду вводят к 48 мл водного IN раствора бикарбоната натрия. Органическую фазу ввделяют, затем вьшаривают в вакууме при емпературе ниже . Остаточное асло переводят в порошок путем расирания его с 20 мл этанола. Таким образом, получают после ильтрования и сушки 5,8 г 5-(2-хлорензил)-5,6,7,7а-тетрагидро-4Н-тиено(3,2-с) пиридинона-2 (выход 52%) форме кристаллов. Т.пл. 73С. Полугидрат-хлоргидрат: т.пл. 180°С (разл.). ормула изобретения Способ получения 5-(2-хлорбензш1)5,6,7,7а-тетрагидро-4Н-тиено(3,2-е) пиридинона-2 формулы г-рк-сн -О ,v х-Ч / П взаимодействием производного 2-третбутокситиофена с кислым агентом, о тл и ч а- ю щ и и с я тем, что, с целью повьш1ения выхода целевого продукта, в качестве производного 2-третбутокситиофена используют N-ортохлорбензил-2- 5-третбутокси-(2-тиенил)3 этиламин формулы . , NH-CHx-O (CHslsC-O-ilgAj который подвергают- взаимодействию с формалином с последующей обработкой хлористым водородом в диметилформамиде, и проц§сс ведут при температуре окружающей среды.

Изобретение касается гетероциклических соединений, в частности 5-