Способ получения 1,9-диметилизоксантина Советский патент 1960 года по МПК C07D473/14 

Изобретением является способ лолученпя 1,9-диметилизоксантина, заключающийся в том, что метилизокофеин подвергают хлорированию и получают 8-трнхлорметил-З-монохлорметил-1,9-дИметилизоксантин и последнее соединение гидролизуют водой для образования 1,9-диметилизоксантина.

Способ выгодно отличается от известных простотой, меньшим количеством стадий и доступностью исходного сырья - метилизокофеина.

Применение способа иллюстрируется следующИМи примерам и.

Пример 1. Через взвесь 20 г метилизокофеина в 200 мл сухого -хлорбензола пропускают при 90-100° 24 г хлора. Затем отгоняют хлорбензол и выделяют 2С г З-трИХлорметилизокофеииа с т. пл. 203- 205°.

26 г 8-трихлорметилизоксфеина в 300 мл сухого хлорбензола нагревают до М8-120° и пропускают 21 г хлора. При сгущении раствора выделяют 19,5 г В-трихлорметнл-З-мОНСхлорметил-1,9-димегилизоксантина с т. пл. 176-177°.

19,5 г неочищенного |5-трихлорметил-5 монохлорметил-1,9-диметилизоксантина кипятят в течение 3 час в 100 мл воды и из нейтрализованного раствора (рН-3) выделяют 5,7 г 1,9-диМетилизоксантина с т. пл. 348-350° (с разлол еннем).

Выход составляет 30% по метилизокофеину.

Пример 2. Через нагретую до 118-120° взвесь 20 г мепшизокофеина в 200 мл сухого хлорбензола пропускают 40 г хлора. Посредством сгущения раствора выделяют 26,5 г кристаллического осадка с т. пл. 182-184°, ив которого горячим бензолом извлекают 21,1 г кристаллов с т. пл. 184-186°.

21,1 г полученных кристаллов кипятят щ 110 мл воды в течение 3 час. Затем охлажденный раствор нейтрализуют, отсасывают 7,65 г

Яо 129658 2выделившегося 1,9-диметилизоксаНтияа и кристаллиззют его из воды.

Температура плавления полученных криеталлов 350-352° (с разложением); выход составляет 44,3% по метилизокофеину.

Пример 3. Через взвесь 104 г (0,5 моля) сухого метилизокофеина в 1000 -ИЛ сухого хлорбензола при 118-120° пропускают в течение 5 час 248 г сухого хлора, отгоняют хлорбензол и выделяют 155 г вещества с т. пл. 137-140°, которое кипятят в течение 3 час в 800 .мл воды. Охлажденный раствор частично нейтрализуют, выделившийся при рН-3 1,9-диметилизокеантин кристаллизуют из 2300 мл воды. Выход составляет 40,75 г т. пл. 350-352° (с разложением).

П р е д м е т и з о б р е т е н и я

Способ получения 1,9-диметилизоксантина, отличают, и и с я тем, что, с целью использования нового вида сырья и уменьшения числа стадий, 1метилизОКофеин хлорируют для сто.тугения З-трихлорметилЗ- моНОХЛорметил-1,9-дИМетилизоКсантина, 1который гидролизуют водой, а образовавшийся 1,9-диметилизОКсантин выделяют из реакционной массы при рН-1,4.