Способ борьбы с насекомыми Советский патент 1987 года по МПК A01N53/08 

1 .13

Изобретение относится к химическим способам запщты растений, конкретно к способу борьбы с насекомыми путем обработки места их обитания производными 3-феноксибензил- -(±)-2,2-диметилциклопропан-1-кар- боксилата.

Цель изобретения - повышение эффективности способа.

Производные 3-феноксибензил-(±) 2,2-диметилциклопропан-1-карбоксила- та формулы (I)

0-СН-(О)

0

в к(5торой А - 2,3,3,3-тeтpaфтopпpo- пeн-l-ил;

а R - цианогруппа или водород, причем когда R - водород, соединение находится в виде цис-изомера или смеси цис- и трансизомеров в соотношении 1:3;

или А - 3,3,3-трифторпропин- -1-ил, а R - цианогруппа и соединение находится в виде транс-изомера, получают обычными методами, в частности .путем взаимодействия производного хлорангидрида (+)-1щс, транс- -2,2-диметилциклопропанкарбоновой кислоты формулы

НзС CHj

/ч

А-Ш-СН-С

.0

С1

где А - 2,3,3,3,-тетрафторпропвн-1- -ил или 3,3,3-трифторпропин-1-ил;

с 3-феноксибензиловым спиртом или с о -циано-З-феноксибензиловым спиртом,

Разделение геометрических изомеров соединения (I) осуществляют хроматографическим методом на колонке с селикагелем длиной 20 см, диаметром 2,4 см при комнатной температуре, В качестве элюента используют смесь Н-гексана с бензолом (2:1).

Следующие примеры иллюстрируют высокую эффективность предлагаемого способа.

5

0

5

0

5

0

5

0

5

12

В этих примерах использовались следующие соединения (1):

Ы-циано-3-феноксибензиловый эфир (±) цис-2,2-диметил-3-(2,3,3,3-тет- рафторпропен-1-ил)-циклопропанкар- боновой кислоты;

оС-циано-3-феноксибензиловый эфир (±)транс-2,2-диметил-3-(2,3,3,3-тет- рафторпропен-1-ил)-циклопропанкарбо- новой кислоты;

Смесь соединений 1 и 2 в соотношении 3:5;

оС-циано-3-феноксибензиловый эфир (±) транс-2,2-диметил-З-СЗ,3,3-три- фтопропин-1-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты;

3-феноксибензиловый эфир (;)цис- -2,2-диметил-3-(2,3,3,3-тетрафтор- пропен-1-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты;

3-феноксибензиловый эфир (i) цис/транс (1 :3)-2,2-диметил-3-(2,3, 3,3-тетрафторпропен-1-ил)-циклопропанкарбоновой кислоты; а также из-, вестный инсектицид - 3-феноксибензиловый эфир (i) цис/транс-2,2-ди- метил-3-(2,2-дихлорвинил)-циклопро- панкарбоноБОй кислоты (перметрин),

Пример 1. Биологическая активность при испытании на взрослых особях Culex pipiens (диптера). Прямоугольные полоски Ватманской бумаги № 1 однородно обрабатывапи ацетоновым раствором исследуемых соединений.

После выпаривания растворителя внутреннюю или внешнюю часть цилиндра облицовывали каждой из обработанных полосок бумаги и накрывали сеткой. Затем в цилиндр помещали особей самок насекомых в возрасте 2-3 дня. Через час после начала контакта насекомых переносили в идентичный цилиндр аналогично облицованный необработанной бумагой и заливали раствор сахара.

Проуент смертности по отношению к контролю (необработанные насекомые) определяли через 24 ч после начала обработки. Данные представлены в таблице.

П р и.м е р 2, Биологическая активность при испытании на Beatta oriental is (ортоптера),

Дно и стенки кристаллизаторов обрабатывапи ацетоновым раствором исследуемых соединений.

После выпаривания растворителя в каждый кристаллизатор помешали неани3. 31160I4

ды в возрасте 30-100 дней, после чего качестве производного 3-феноксибен- кристаллизаторы закрывапи металлической сеткой. Через 24 ч после назил-(1)-2,2-диметилциклопропан 1- карбоксилата используют соединение

чала обработки насекомых переносили в аналогичные необработанные крис- таллиэаторы и соответствующим образом питапи.

Процент смертности по отношению к контролю (необработанные насекомые определяли через 48 ч после начала обработки. Данные представлены в таблице.

Таким образом, предлагаемый способ обладает высокой эффективностью при малых дозах производного 3-фе- ноксибензил-(±)-2,2-диметилциклопро- пан-1-карбоксилата.

Формула изобретения

Способ борьбы с насекомыми путем обработки места их обитания производными 3-феноксибензил-(±)-2,2-диметил- циклопропан- -карбоксилата5 о т л и - чающийся тем, что, с целью повыюения эффективности способа, в

1904/57

Тираж 630Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г.Ужгород, ул.Проектная,4

качестве производного 3-феноксибен-

зил-(1)-2,2-диметилциклопропан 1- карбоксилата используют соединение

формулы

R

о-снчо;

0

где А - 2,3,3,3-тетрафторпропен-1-ил, R - цианогруппа или водород, причем когда R - водород, соединение «аходится в виде цис-изомеря или смеси цис- и транс-изомеров в соотношении : 3;

или А - 3,3,3-трифторпропин-1-ил,

R - цианогруппа и соединение находится в виде транс-изомера ,

в количестве 0,1-2,0 кг/га.

Изобретение относится к химическим способам защиты растений и может быть использовано для борьбы с вредными насекомыми. При использовании производного 3-феноксибен- зил-(i)-2,2-диметилциклопропан-1-кар- боксилата A-CH-C(CH,CHCOOCH(R)C,H,OC,II в которой А - 2,3,3,3-тeтpaфтopпpo- пeн-l-ил, а R - CN или водород, причем когда R - водород, соединение находится в виде цис-изомера или смеси цис- и транс-изомеров в соотношении 1:3, или А - 3,3,3-трифтор- протшн-1-ил, а R - цианогруппа и соединение находится в виде трансизомера в количестве 0,1-2,0 кг/га эффективность способа повышается в сравнении с перметрином в 2-10 раз. 1 табл. W 00 см