Способ получения высших алкилимидазолинов Советский патент 1987 года по МПК C07D233/08 

1

Изобретение относится к способу получения высших алкилими/1азолинов, которые могут найти применение в качестве полупродуктов для синтеза ка- тионных поверхностно-активных веществ, ингибиторов коррозии.

Цель изобретения - упрощение технологии процесса получения высших ал- килимидазолинов.

Поставленная цель достигается тем, что соответствующую высшую карбоно- вую кислоту подвергают взаимодействию с моноэтаноламином в присутствии

ацетонитрила при 250-270 С, в качест- ,5 амин 67,1 (1,1); миристиновая кислове катализатора используют хлористый цинк или тетрабутиламмоний хлорид, а карбоновую кислоту, ацетонитрил и моноэтаноламин берут в соотношении 1:2,5-10:1,1.

Пример 1. В автоклав, выполненный из нержавеющей стали, емкостью I л загружают компоненты, г(моль): ацетонитрил Д10,5 (10); моноэтанол- амин 67,1 (1,1); лауриновая кислота 200,3 (1), хлористьп цинк 3,5. Смесь реагентов нагревают и выдерживают при 250°С 1,3 ч, после чего реакционную массу выгружают и профильтровывают для отделения катализатора. Затем фильтрат переносят в перегонную колбу и производят отгонку легкой фракции, содержащей, г: ацетонитрил 370,5 моноэтаноламин 7,6; вода 17,6; уксусне вызывает существенного улучшения показателей процесса.

ная кислота 58,5. 218,4 г 2-ундецили- с. ноламина (1,1 М) для данного синтеза мидазолина (выход 97,5%) и 5 г лаури- является оптимальным. Увеличение его новой кислоты, остаюпснхся в кубе, промывают на фильтре 50 мл гексана для удаления кислоты. Полученный продукт Предлагаемым способом получают имеет т.пл. 81-82°С и т.кип.172-174 / 40 алкилимидазолины с длиной углеродной /4 мм рт.ст. (лит.данные 82 и 173- цепи в алкильном радикале 8-24 ато- мм рт.ст. соответственно). мов.

Приме р 2. В аппарат, аналоги- Осуществление способа не требует чный описанному в примере 1, загру- использования специальной аппаратуры, жают компоненты, г(моль): ацетонитрил g работающей под вакуумом, и позволяет 410,5 (10), моноэтаноламин 67,1(1,1); достичь выходов алкилимидазолинов до каприновая кислота 172,3 (Г); тетра- 99% в течение 60-80 мин. бутиламмоний хлорид 3. Смесь реагентов нагревают и выдерживают при 270 С 1 ч. Затем реакционную массу выгружают и профильтровывают для отделения катализатора. Фильтрат переносят в перегонную колбу и производят отгонку легкой фракции, содержащей, г: ацетонитрил 370,03; моноэтаноламин 6,95; вода 17,75; уксусная кислота 59,16. 193,3 г 2-нонилимидазолина (выход 98,6%) и 2,41 г капроновой кислоты, остающихся в кубе, промывают

Формула изобретения

50

Способ получения высших алкилимидазолинов взаимодействием соответствующей высшей алифатической карбоно- вой кислоты с амином при нагревании. 55 в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, в качестве амина используют моноэтаноламин и процесс ведут в присутствии

30А7

на фильтре 50 мл гексана для уд; лрния кислоты. Полученньп продукт имеет т.пл.71 С и т.кип. 160-162°С/8мм рт.ст. , (лит.данные 71 и 161-162 С/8 мм рт.ст. соответственно).

При уменьшении количества исходного ацетонитрила в четыре раза наблюдается снижение выхода алкилими- Q дазолина на 25Z.

Пример2. В автоклав, выполненный из нержавеющей стали, емкостью 1 л загружают компоненты, г/моль: ацетонитрил102,63 (2,5); монозтанолта 228,38 (1); хлористый цинк 2.Смесь реагентов нагревают и выдерживают при 250 С 1,3 ч, после чего реакционную массу выгружают-и профильтровывают для отделения катализатора. Затем фильтрат переносят в перегонную колбу и производят отгонку легкой фрак1Ц1и, содержащей, г; ацетонитрил 71,43; монозтаноламин 20,74; вода

13,68; уксусная кислота 45,6. 191,52 г 2-тридецилимидазолина (выход 76%) и 54,8 г миристиновой кислоты, остающихся в кубе, промывают на фильтре 200 мл гексана для удаления кислоты.

Полученный продукт имеет т.пл.87-88 С и т.кип. 178-180°/2 мм рт.ст. (лит. данные 87-88 и 179-180 С/2 мм рт.ст. соответственно) .

Молярное соотношение для моноэтане вызывает существенного улучшения показателей процесса.

ноламина (1,1 М) для данного синтеза является оптимальным. Увеличение его Предлагаемым способом получают алкилимидазолины с длиной углеродной цепи в алкильном радикале 8-24 ато- мов.

Осуществление способа не требует использования специальной аппаратуры, работающей под вакуумом, и позволяет достичь выходов алкилимидазолинов до 99% в течение 60-80 мин.

Формула изобретения

Осуществление способа не требует использования специальной аппаратуры g работающей под вакуумом, и позволяет достичь выходов алкилимидазолинов до 99% в течение 60-80 мин.

Способ получения высших алкилимидазолинов взаимодействием соответствующей высшей алифатической карбоно- вой кислоты с амином при нагревании. 55 в присутствии катализатора, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, в качестве амина используют моноэтаноламин и процесс ведут в присутствии

1325047

ацетонитрила при 250-270 С и моляр- 10:1,1, а в качестве катализатора ном соотношении карбоновая кислота; используют хлорид цинка или тетра- :ацетонитрил:моноэтаноламин 1:2,5- бутиламмоний хлорид.

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к получению высших алкилимидазолинов (АИЗ) - полупродуктов для синтеза ка- тионных поверхностно-активных веществ. Упрощение процесса достигается использованием Других реагентов, перерабатываемых в иных условиях. Синтез АИЗ ведут из соответствующей карбоновой кислоты и моноэтаноламина в присутствии ацетонитрила при молярном соотношении - 1:1,1:(2,5-10) при 250-270°С и в присутствии хлорида цинка или тетрабутиламмоний хлорида. Способ не требует использования специальной аппаратуры, работающей под вакуумом, и позволяет увеличить выход АИЗ до 99%. сл 00 to СП 4