N-(2,3-эпоксипропил)-нафтостирил в качестве азосоставляющей для азокрасителей,получаемых непосредственно на ткани из ацетатного волокна Советский патент 1987 года по МПК C07D405/06 C07D303/46 C07D209/56 C09B29/40 

Описание патента на изобретение SU1325054A1

1

Изобретение относится к эпокси- соединениям, а именно к Ы-(2, кcипpoпкп)-нaфtocтиpилy формулы

0 C-N-CH -CH-СНо

-о/

который может быть использован в качестве азосоставляющей для азокраси- телей, синтезируемьрс при крашении материалов из ацетилцеллюлозных волокон непосредственно на ткани.

Целью изобретения является изыскание новых зпоксипроизводных, которые при использовании в качестве азосоставляющей для азокрасителей позволяют получить ткани с повышенной устойчивостью окрасок волокон к свету. Предлагаемое соединение получают действием на нафтог.тирил эпихлоргид рина в присутствии гидроксида калия и карбоната калия при 20-АО°С в течение 4-8 ч или действием на нафто- стирил эпихлоргидрина в присутствии гидроксида натрия и пероксида натрия при 20-40 С в течение 6-10 ч. Реакция протекает по схеме

0 С-1JH

КОН ,AAs CH -CH-CH -Ci

0 С--N-CHo-CH-CHn (f

Пример. 16,9 г (0,i г-моль) нафтостирила, 19,8 г (0,3 г-моль) 85%-ного порошкообразного гидроксида калия, 92,5 г (1 г-моль) эпихлоргидрина и 1,38 г (0,01 г-моль) карбоната калия интенсивно перемешивают при в течение 8 ч. Конец реакции определяют методом ТСХ на пластинках силуфола UV-254, элюируя хлороформом По окончании реакции смесь отфильтровывают и избыток эпихлоргидрина отгоняют досуха. Оставшийся кристаллический осадок перекристаллизовывают из спирта. Выход 20,3 г (90,2%), т. пл. 107,5-108,5 с.

Найдено, С 7Д,6; Н 5,0; N 6,3,

С,4HI, OjN

Вычислено, %: С 74,7; Н 4,9;N 6,2 Данные ПМР-спектра (CDC1 j) с/ , м,д, 2,55-3 (2Н, М, N-CH -CH-CH); 3-3,5

10

15

20

25

30

35

40

45

0

250542

(1Н, М, CIlj-CH-CHj); 3,.Ь-4,55 (2И, М, N-CH); 7,0-8,3 (6Н, М, СН аром,).

Ла;и1ие ИК-спектра (таблетка с КВг), см- : 3071, 3000, 2925 (СН, СН); 1710 (); 1478 (н-пропил); 1250, 1180, 891, 859, 824 (СН эпоксидного кольца),

Пример2, 16,9 г (0,1 г-моль) нафтостирила, 8 г (0,2 г-моль) гидроксида натрия, 92,5 г (1 г-моль) эпихлоргидрина и 1,56 г (0,02г-моль) пероксида натрия интенсивно переме- тивают при в течение 10ч, Продукт выделяют аналогично примеру 1. Выход 21,5 г (96%). Проба, смешанная с продуктом, полученным в примере 1, плавится без депрессии,

П р и М е р 3, 16,9 г (0,1 г-моль) нафтостирила, 13,2 г (0,2 г-моль) 85%-ного порошкообразного гидроксида калия, 46,3 г (0,5 г-моль) зпихлор- гидрина и 1,38 г (0,01 г-моль) карбоната калия интенсивно перемешивают при 40°С в течение 4 ч. Конец реакции определяют ТСХ методом. По окончании реакции смесь отфильтровывают и охлаждают. Образовавшийся осадок отфильтровывают j, промьшают спиртом и перекристаллизовывают из гексана. Выход 18,2 г (81%),

Пример4,16,9г (0,1 г-моль) нафтостирила, 8 г (0,2 г-моль) гидроксида натрия, 46,3 г (0,5 г-моль) эпихлоргидрина и 1,56 г (0,02г-моль) пероксида натрия интенсивно перемешивают при 40°С в течение 6 ч. Продукт выделяют аналогично примеру 3. Выход 19,5 г (86,7%),

N-(2,3-Эпоксипропил)-нафтостирил

хорошо растворяется в эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне, диоксане, спиртах, толуоле, воде, гексане, пет- ролейном эфире,

П р и М t р 5, Текстильный материал из АИ волокон (диацетатных или триацетатных) перед обработкой диазо- лями в течение 2-3 мин обрабатывают водным раствором, содержагдам 20- 40 г/л гидроксида натрия, 1,0 г/л неионогенного поверхностно-активного . вещества (синтанол DC-10) и |,5 г/л трихлорэтилена при 85-90°С. Затем отжатый и водой материал об- 5 рабатывают водной эмульсией N-(2,3- -эпоксипропил)-нафтостирила (15- 20 г/л) в течение 2-3 мин с последую- шей обработкой горячим воздухом при 180-185°С в течение 50-60 с, а затем

11

водным раствором диаэолей при рИ 1,5 3 в течение 3-5 мин. Для проявления модифицированных тканей используют диазоли коричневый О, оранжевый Ж, алый 2Ж.

Результаты исследования устойчивости окраски волокна представлены в табл.1; физико-химические и физико- механические свойства ткани после крашения - в табл. 2,

Использование N-(2,3-эпоксИпро- пил)-нафтостирила в качестве азосо- ставляющей повьппает устойчивость к свету, поту и раствору мыла по сравнению с окраской, полученной при использовании в качестве азосоставляю- щей азотола А. Кроме того, значитель но сокращается продолжительность кра шения материалов из АЦ волокон.

250544

Окраски, полученные при использовании в качестне азосоставляющей N-(2,3-эпоксипропнл)-нафтостирила, отличаются повьш1енной устойчивостью к свету (на 0,5-1 балла) по сравнен1по с окрасками, полученными при использовании в качестве азосоставляющей N-(2,3-эпоксипропил)-1,8-нафтсульта- 10 ма.

Формула изобретения

N-(2,3-Эпоксипропил)-иафтостирил . 15 формулы

0 C--N-CH2-CH-CHo

/ О

20

В качестве азосоставляющей для азо- красителей, получаемых непосредственно на ткани из ацетатного волокна.

Влагопоглощение ткани (при стандартных условиях), %

Степень полимеризации триацетатного полимера

Нерастворимый остаток после обработки смесью хлористого метилена с ацетоном, %

Физико-механические показатели Прочность на раз- рьт, сН:

Показатель, характеризующий количество образовавшейся гидратцеллкшозы.

Редактор Н.Гунько

Составитель Н.Куликова

Техред И.Попович Корректор Е.Рошко

Заказ 3018/23Тираж 371Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-полиграфическое предприятие, г, Ужгород, ул. Проектная, 4

Таблица 2

3,92

3,95

248

248

4,2

4,1

Похожие патенты SU1325054A1

название год авторы номер документа
@ - /2,3-Эпоксипропил/-1,8-нафтсультам в качестве азосоставляющей для азокрасителей,получаемых непосредственно на ткани 1982
  • Станишаускайте Альбина Алексо
  • Вайдокавичюс Адомас Ионо
  • Казилюнас Адольфас Лиогино
  • Паулаускас Вальдас Адольфо
SU1027163A1
Способ крашения текстильного материала из ацетилцеллюлозного волокна 1982
  • Казилюнас Адольфас Ленгино
  • Станишаускайте Альбина Алексо
  • Паулаускас Вальдас Адольфо
  • Вайдокавичюс Адомас Ионо
  • Паулаускас Адольфас Повило
SU1048012A1
АКТИВНЫЕ МОНОАЗОКРАСИТЕЛИ 2002
  • Валь Ролан
  • Жислер Маркус
RU2287542C2
Способ получения активных красителей 1972
  • Чекалин М.А.
  • Пешкова Е.В.
  • Сокольская Г.Н.
  • Кулакова Е.Я.
  • Сиднева К.М.
  • Корнеева Р.В.
SU445338A1
БА..;^''?^'•i5"?>&V^ST|:;:ГйУй 1973
  • Иностранцы Даниел Поррэт Швейцари Июрген Хабермейер Федеративна Республика Германии Вилли Фатцер Швейцари Дитер Бауманн Федеративна Республика Германии
SU386516A1
Способ получения -/2,3-эпоксипропил/-карбазола или его 3-или3,6-хлорпроизводных 1976
  • Куткевичус Стасис Иозо
  • Станишаускайте Альбина Алексо
  • Свилайнис Альгимантас Каролио
  • Милимайте Бируте Алексо
  • Кавалюнас Римтаутас Ионо
  • Гайдялис Валентас Ионо
  • Ундзенас Альгимантас Ионо
  • Мешкаускас Казис Юозович
  • Балталксне Астрида Эдуардовна
  • Эрглис Дайнис Павлович
  • Гутманис Андрис Екабович
SU582249A1
ФОСФОНОВОЙ кислоты или ЕЕ ПРОИЗВОДНЫХ 1971
  • Раймонд Армонд Файерстоун Соединенные Штаты Америки
  • Иностранна Фирма
  • Мерк Энд Компани, Инк
  • Соединенные Штаты Америки
SU306629A1
Способ получения аминоспиртовых производных о-транс-оксикоричной кислоты 1972
  • Фонтэн Луи
  • Боскетти Эжен
  • Моло Дариус
SU448639A3
Способ крашения или печатания целлюлозосодержащих текстильных материалов 1981
  • Дворски Драгомир
  • Чержовски Карел
  • Соха Яромир
SU1062325A1
СПОСОБ КРАШЕНИЯ НАТУРАЛЬНЫХ И ХИМИЧЕСКИХВОЛОКОН 1969
  • С. И. Куткевичус, Ю. И. Лакштаускас, В. А. Дараш А. А. Станишаускайте, А. Л. Миталаускене, В. И.
  • В. И. Зеленкайте, А. Г. Борик, Т. Б. Филичева Н. И. Чудакйй
SU256727A1

Реферат патента 1987 года N-(2,3-эпоксипропил)-нафтостирил в качестве азосоставляющей для азокрасителей,получаемых непосредственно на ткани из ацетатного волокна

Изобретение относится к гетероциклическим соединениям, в частности к N-(2,3-эпоксипропил)-нафтостирилу (ЭН), который может быть использован в качестве азосоставляющей для азо- красителей, получаемых непосредственно на ткани из ацетатного волокна, Цель - изыскание эпоксилроизводных , позволяющих получать ткани с повышенной устойчивостью окрасок волокон к свету. Синтез ЭН ведут из нафтости- оила и эпихлоргидрина в присутствии 1 идроксида калия и карбоната ка- ,ЛИЯ при 20 (4 - 8 ч) или гидроксида натрия и пероксида натрия при 20-40 С (6-10 ч). Испытания покалывают, что oi pacKa с исполь- зонанием ЭН более устойчива к свету (на 0,5-1 балл) по сраънен-ню с окраской с использоваужем известного азо- состлвляющего - N-(2,3-эпоксипроПил)- -1,8-нафтсультама. 2 табл. i (Л со ю ел о ел 4:

Формула изобретения SU 1 325 054 A1

Документы, цитированные в отчете о поиске Патент 1987 года SU1325054A1

Андросов В.Ф
и др
Отделка изделий из ацетилцеллюлозных волокон.- М.: Легкая индустрия, 1969, с
Транспортер для перевозки товарных вагонов по трамвайным путям 1919
  • Калашников Н.А.
SU105A1
@ - /2,3-Эпоксипропил/-1,8-нафтсультам в качестве азосоставляющей для азокрасителей,получаемых непосредственно на ткани 1982
  • Станишаускайте Альбина Алексо
  • Вайдокавичюс Адомас Ионо
  • Казилюнас Адольфас Лиогино
  • Паулаускас Вальдас Адольфо
SU1027163A1
Способ восстановления хромовой кислоты, в частности для получения хромовых квасцов 1921
  • Ланговой С.П.
  • Рейзнек А.Р.
SU7A1

SU 1 325 054 A1

Авторы

Станишаускайте Альбина Алексо

Паулаускас Вальдас Адольфо

Казилюнас Адольфас Лионгино

Вайдокавичюс Адомас Ионо

Даты

1987-07-23Публикация

1985-11-04Подача