Способ получения -/2,3-эпоксипропил/-карбазола или его 3-или3,6-хлорпроизводных Советский патент 1977 года по МПК C07D209/82 C07D209/88 

П р и м е р 2. N- (2,3-эпоксипропил) -карбазол.

83.5г (0,5 моль) карбазола, 462,5 г (5 моль) эпихлоргидрина, 84,0 г (1,5 моль) порошкообразного едкого калия и 10 г измельченного сульфата натрия интенсивно перемешивают при 30-40°С в течение 15-20 мин. Продукт выделяют по примеру 1.

Пример 3. ,N- (2,3-эпоксипропил) -3-хлоркарбазол.

50,3 г (0,25 моль) 3-хлоркарбазола, 231,3 г (2,5 моль) эпихлоргидрина, 42 г (0,75 моль) порошкообразного едкого калия и 3,5-7 г измельченного карбоната натрия интенсивно перемешивают при 30-40°С в течение 15- 20 мин. По окончании реакции смесь отфильтровывают, осадок промывают эпихлоргидрином (20 мл). После удаления эпихлоргидрина остается вязкая масса, которую перегоняют в вакууме. Собирают фракцию с т. кип. 200- 205°С/1 мм рт. ст. Дистиллят растворяют в 20 мл смеси бензола и метанола (1 : 1). При стоянии масса закристаллизовывается. Кристаллы отфильтровывают, промывают смесью бензола и метанола (1 : 2).

Выход 97%. Т. пл. 72,5-73°С (из смеси бензола и метанола 1:1).

Найдено, %: С1 13,6; ;N 5,6; эпоксидное число 0,385 ЭКВ./100 г.

CisHiaClNO.

Вычислено, %: С1 13,8; N 5,4; эпоксидное число 0,386 ЭКВ./100 г.

Пример 4. К-(2,3-эпоК СИПропил)-3,6-дихлоркарбазол.

23.6г (0,1 моль) 3,6-дихлоркарбазола, 92,5 г (1 моль) эпихлоргидрина, 16,8 г (0,3 моль)

порошкообразного едкого калия и 2,7 г измельченного карбоната калия интенсивно перемешивают при 30-40°С в течение 10- 15 мин. После окончания реакции смесь отфильтровывают, осадок промывают эпихлоргидрином (10-15 мл). Осадок после удаления эпихлоргидрина промывают бензолом.

Выход 99%. Т. пл. 143-144°С (из хлороформа).

Найдено, %: С1 23,9; N 4,8; эпоксидное число 0,341 ЭКВ./100 г.

CisHuClaNO.

Вычислено, %: С1 23,9; -N 4,7; эпоксидное число 0,342 экв./ЮО г.

Окончание реакции во всех примерах определяют методом тех на окиси алюминия, элюируя смесью хлороформа и петролейного эфира (1 ; 1).

Формула изобретения

1.Способ получения N-(2,3-эпоксипропил)карбазола или его 3- или 3,6-хлорпроизводных из карбазола или его соответственно производных, едкого калия и эпихлоргидрина, о тл и чающийся тем, что, с целью упрощения процесса последний ведут в присутствии веществ, образующих кристаллогидраты.

2.Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве веществ, образующих кристаллогидраты, используют карбонаты или сульфаты щелочных металлов.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Авторское свидетельство СССР № 410012, кл. С 07D 209/82, 1974.