Способ получения а-алкил- и а-арил-р-алкоксиакролеинов известен. Предлагается способ получения а-алкил- и а-арил-р-алкоксиакролеинов общей формулы
где R - алкил или а рил, R - алкил.
Способ является оригинальным и дает возможность получать с высоким ВЫХОДОМ разнообразные р-алкоксиакролеины, которые являются полупродуктами в синтезе различных химических соединений, в том числе пяти- и шестичленных гетероциклических соединений.
Сущность способа получения а-алкил- и а-арил-р-алкоксиакролеинов заключается в нагревании соответствующих тетраалкоксипропанов с хлористым тионилом при температуре 60-70°. Реакция протекает по схеме:
(R0)3CHCHRCH(OR)- сн-CHR-сн( :|ГсТ
Наличие промежуточного продукта может быть доказано выделением его в индивидуальном состоянии или превращением в соот-ветствующие производные.
При-мер. К раствору 4,68 г 1,1,3,3-тетраэтокси-2-метилпропа«а в 5 мл хлористого метилена осторожно приливают при комнатной температуре 4,76 г хлористого тиснила. Смесь нагревают на водяной бане при 60-70° до окончания выделения газообразных продуктов. Хлористый, метилен отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме. Получают 1,9 г
R -СНО,
SOClorRO,xORl t°
L jRci
- ROCH -: CR-CH O
№ 133871
а-метил-р-этоксиакролеина. Т. кип. 60-63° (3 . ст.) п 1,4770,
,9604.
Аналогично были получены а-метил-|3-метоксиакролеин, а-этил-рэтоксиакролеин, а-изопропил-р-этоксиакролеин и а-фенил-р-этоксиакролеин.
Предмет изобретения
Способ получения а-алкил- и а-арил-р-алкоксиакролеинов, отличающийся тем, что соответствующие тетраацетали а-алкил- или а-арилмалонового диальдегида нагревают с тионилхлоридом.
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
Способ получения бета-алкоксиакролеинов | 1959 |
|
SU126112A1 |
Способ получения 1-алкокси-З, 3-дихлор-2-алкилпропенов-1 | 1960 |
|
SU140795A1 |
Способ получения бета-алкоксиакролеинов | 1959 |
|
SU126877A1 |
Способ получения бета-аминоакролеинов | 1959 |
|
SU127650A1 |
Способ получения производных пиримидина | 1948 |
|
SU75978A1 |
Способ получения бета-аминоакролеинов | 1960 |
|
SU136351A1 |
Способ получения производных пирамидина | 1949 |
|
SU91299A1 |
Способ получения четвертичных аммониевых солей | 1960 |
|
SU133872A1 |
Способ получения галоидозамещенных пропиленов | 1948 |
|
SU75893A1 |
Способ восстановления d, l-альфа-ациламино-бета-оксипропиофенонов, общей формулы (где Г' к Г" - радикалы, возможно имеющие заместители) в соответствующие d, l -трео-1-арил-2-ациламино-1,3-пропандиолы | 1955 |
|
SU103795A2 |
Авторы
Даты
1960-01-01—Публикация
1960-03-29—Подача