где NH R H или А1к, а Х А1к, Н, NHj, NHAln, NHCOR, NHAr, SO9R получают путем конденсации галоидных соединении типа К СУ2-CH CZH.
№.91299
где R-а/1кил, 1И полуэквивалент кислорода или галоид, а Z-галоид, не только Q мочевиной, или гуанидином, ио и амидииами, замешеииыми гуанидинами и ацилироваиными гуаиидинами.
Применение новых объектов, вводимых в реакцию, придает ей более общий характер, а сам способ позволяет получать практически важные соединения из доступных исходных веществ сравнительно простыми методами.
Пример 1. Получение 2-фенил-4-метилпиримидина.
7г едкого натра растворяют в 50 мл метанола и к раствору ири температуре 5 и ири перемешиваиии прибавляют 9 г солянокислого бензамидина. Смесь охлаждают до О , прибавляют к ней 6 г ,&-хлорвинилметилкетона и при температуре О-5° перемешивают 15 мни, а затем в течение 5 час. кипятят при перемешивании па водяной бане с обратным холодильником. При охлаждении раствор отфильтровывают от выпавшего хлористого натрия, метиловый снирт от -оияют и остаток перегоняют. Получено 6,5 г или 66% от теоретически возможного 2-феп11л-4-метилниримидина с т. кип. 278-279°; температурой застывания 25°. Т. пл. нитрата 113.
П р и м е р 2. Получение 2-фениламг но-4-метилпиримидина.
8г карбоната фенилгуанидипа нри неремешивании прибавляют к 25 мл 96%-ной серной кислоты, затем раствор охлаждают до 15-20 и при этойтемпературе медленно прибавляют 5.2 г ,::;-хлорвипилметилкетона. Происходит )5Ыделение хлористого водорода.
Реакционную смесь нагревают 2 час. при 90-95 на водяной бане, по охлаждении выливают в лед и прибавляют раствор аммиака до шелочной реакции. Выпавший желтый осадок 2-фениламино-4-метнлпиримидина (5 г или 45,8% от теоретически возможного) перекристаллизовывают из 30%-ного спирта. Т. нл. 93 Вещество хорошо растворимо на холоду в органических растворителях и при нагревании в воде.
Найдено % N-22,85; вычислено для СцНнМз-22,70. Хлоргидрат получается растворением основания з рассчитанном количестве спиртового раствора хлористого водорода с последующим прибавлением эфира. Т. пл. 163°; найдено % НС1 -16,41; вычислено %N-16,45.
Пример 3. Получение 2-сульфаниламидо-4-метилг1иримидииа.
В раствор 2,4 г едкого натра в 40л{л метанола вносят 4,28 г сульфанилгуанидина. Затем при температуре 5-10° и перемешивании добавляют 2,1 г -хлорвинилметилкетона. Реакционную смесь кипятят 5 часов на водяпой бане с обратным холодильником. По окончании реакции отгоняют метанол, затем остаток растворяют в воде, добавляют к нему активированный уголь, носле чего раствор кипятят и фильтруют. Фильтрат нейтрализуют соляной кислотой, а выпавший осадок 2-сульфаниламидо-4-метилпиримидииа отсасывают и сушат. Выход составил 4 г или 76% от теоретически возможного. Т. пл. продукта 222, а после очистки переосаждением т. пл. 228°.
Найдено % N-21,28; вычислено для diHnOoN-iS-21,29
Найдено % S-12,32; вычислено-12,16.
- 3 -Л1Ь 91299
Предмет л з о б р е т е и :: я Способ получения произгюдных пиримидина общей формулы
название | год | авторы | номер документа |
---|---|---|---|
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЬ1Х ИНДОЛА | 1970 |
|
SU262906A1 |
Способ получения алкилзамещенных-8-амино-(ациламино)-1,2,3,4-тетрагидробензофуро (3,2-с) пиридинов | 1973 |
|
SU484748A1 |
Способ получения производных 2-оксиметилтиазолил-5-карбоновых кислот | 1975 |
|
SU683620A3 |
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХиндЕнилуксусной кислоты | 1973 |
|
SU398030A1 |
Способ получения гуанидинотиазольных соединений | 1980 |
|
SU876056A3 |
Способ получения производных 2-оксиметилз-3-окси-6-/1-окси2 аминоэтилпиридина или их солей | 1972 |
|
SU519130A3 |
Способ получения производных тиенотриазолодиазепина или их солей | 1978 |
|
SU747429A4 |
Способ получения производных пиридина или их солей | 1976 |
|
SU731898A3 |
1,4-Диглицидил-1,2,4-триазолтионы-: в качестве мономеров для эпоксидных смол и композиций | 1978 |
|
SU765267A1 |
Способ получения трициклических соединений | 1973 |
|
SU490287A3 |
где R-алкил, водород, X-Н, алкил, ХН.,, .НЛ1к. КНЛг. X11COR, , конденсация соединення типа RCJ;-CH CZI1 {где R - алкил, У-полуэквивалент кислорода или галоид. Z-галоид) с соединениями типа NHo-СН КН, по авт. св. До 75978, отличающийся тем, что конденсацию проводят с амидниами, saNieincHnbiMn гуанидинами и ацилированпымм гуанидинами.
Авторы
Даты
1975-07-30—Публикация
1949-12-01—Подача