Способ получения производных пирамидина Советский патент 1975 года по МПК C07D51/36 

Описание патента на изобретение SU91299A1

где NH R H или А1к, а Х А1к, Н, NHj, NHAln, NHCOR, NHAr, SO9R получают путем конденсации галоидных соединении типа К СУ2-CH CZH.

№.91299

где R-а/1кил, 1И полуэквивалент кислорода или галоид, а Z-галоид, не только Q мочевиной, или гуанидином, ио и амидииами, замешеииыми гуанидинами и ацилироваиными гуаиидинами.

Применение новых объектов, вводимых в реакцию, придает ей более общий характер, а сам способ позволяет получать практически важные соединения из доступных исходных веществ сравнительно простыми методами.

Пример 1. Получение 2-фенил-4-метилпиримидина.

7г едкого натра растворяют в 50 мл метанола и к раствору ири температуре 5 и ири перемешиваиии прибавляют 9 г солянокислого бензамидина. Смесь охлаждают до О , прибавляют к ней 6 г ,&-хлорвинилметилкетона и при температуре О-5° перемешивают 15 мни, а затем в течение 5 час. кипятят при перемешивании па водяной бане с обратным холодильником. При охлаждении раствор отфильтровывают от выпавшего хлористого натрия, метиловый снирт от -оияют и остаток перегоняют. Получено 6,5 г или 66% от теоретически возможного 2-феп11л-4-метилниримидина с т. кип. 278-279°; температурой застывания 25°. Т. пл. нитрата 113.

П р и м е р 2. Получение 2-фениламг но-4-метилпиримидина.

8г карбоната фенилгуанидипа нри неремешивании прибавляют к 25 мл 96%-ной серной кислоты, затем раствор охлаждают до 15-20 и при этойтемпературе медленно прибавляют 5.2 г ,::;-хлорвипилметилкетона. Происходит )5Ыделение хлористого водорода.

Реакционную смесь нагревают 2 час. при 90-95 на водяной бане, по охлаждении выливают в лед и прибавляют раствор аммиака до шелочной реакции. Выпавший желтый осадок 2-фениламино-4-метнлпиримидина (5 г или 45,8% от теоретически возможного) перекристаллизовывают из 30%-ного спирта. Т. нл. 93 Вещество хорошо растворимо на холоду в органических растворителях и при нагревании в воде.

Найдено % N-22,85; вычислено для СцНнМз-22,70. Хлоргидрат получается растворением основания з рассчитанном количестве спиртового раствора хлористого водорода с последующим прибавлением эфира. Т. пл. 163°; найдено % НС1 -16,41; вычислено %N-16,45.

Пример 3. Получение 2-сульфаниламидо-4-метилг1иримидииа.

В раствор 2,4 г едкого натра в 40л{л метанола вносят 4,28 г сульфанилгуанидина. Затем при температуре 5-10° и перемешивании добавляют 2,1 г -хлорвинилметилкетона. Реакционную смесь кипятят 5 часов на водяпой бане с обратным холодильником. По окончании реакции отгоняют метанол, затем остаток растворяют в воде, добавляют к нему активированный уголь, носле чего раствор кипятят и фильтруют. Фильтрат нейтрализуют соляной кислотой, а выпавший осадок 2-сульфаниламидо-4-метилпиримидииа отсасывают и сушат. Выход составил 4 г или 76% от теоретически возможного. Т. пл. продукта 222, а после очистки переосаждением т. пл. 228°.

Найдено % N-21,28; вычислено для diHnOoN-iS-21,29

Найдено % S-12,32; вычислено-12,16.

- 3 -Л1Ь 91299

Предмет л з о б р е т е и :: я Способ получения произгюдных пиримидина общей формулы

Похожие патенты SU91299A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЬ1Х ИНДОЛА 1970
SU262906A1
Способ получения алкилзамещенных-8-амино-(ациламино)-1,2,3,4-тетрагидробензофуро (3,2-с) пиридинов 1973
  • Закусов В.В.
  • Загоревский В.А.
  • Барков Н.К.
  • Кучерова Н.Ф.
  • Аксанов Л.А.
  • Шаркова Л.М.
SU484748A1
Способ получения производных 2-оксиметилтиазолил-5-карбоновых кислот 1975
  • Андре Пуаттевен
  • Мишель Арди
SU683620A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХиндЕнилуксусной кислоты 1973
  • Иностранцы Ховард Джоне Великобритани Цунг Инг Сек, Брус Оскар Линн, Брус Эдвард Витцель Ричард Бэрри Гринвальд Соединенные Штаты Америки Иностранна Фирма Мерк Энд Соединенные Штаты Америки
SU398030A1
Способ получения гуанидинотиазольных соединений 1980
  • Ясуфуми Хирата
  • Исао Янагисава
  • Есио Исии
  • Синити Цукамото
  • Норики Ито
  • Ясуо Исомура
  • Масааки Такеда
SU876056A3
Способ получения производных 2-оксиметилз-3-окси-6-/1-окси2 аминоэтилпиридина или их солей 1972
  • Вайн Эрнест Барт
SU519130A3
Способ получения производных тиенотриазолодиазепина или их солей 1978
  • Йозеф Хеллербах
  • Пауль Целлер
  • Дитер Биндер
  • Отто Хроматка
SU747429A4
Способ получения производных пиридина или их солей 1976
  • Карл Бернауер
  • Карлхейнц Пфертнер
  • Фернанд Шнейдер
  • Ханс Шмидт
SU731898A3
1,4-Диглицидил-1,2,4-триазолтионы-: в качестве мономеров для эпоксидных смол и композиций 1978
  • Артемов Виктор Николаевич
  • Швайка Олесь Павлович
  • Сорокина Алевтина Николаевна
  • Коротких Николай Иванович
  • Канская Людмила Богдановна
SU765267A1
Способ получения трициклических соединений 1973
  • Макс Герекке
  • Жан-Пьер Каплан
  • Эмилио Кибурц
SU490287A3

Реферат патента 1975 года Способ получения производных пирамидина

Формула изобретения SU 91 299 A1

где R-алкил, водород, X-Н, алкил, ХН.,, .НЛ1к. КНЛг. X11COR, , конденсация соединення типа RCJ;-CH CZI1 {где R - алкил, У-полуэквивалент кислорода или галоид. Z-галоид) с соединениями типа NHo-СН КН, по авт. св. До 75978, отличающийся тем, что конденсацию проводят с амидниами, saNieincHnbiMn гуанидинами и ацилированпымм гуанидинами.

SU 91 299 A1

Авторы

Климко В.Т.

Михалев В.А.

Сколдинов А.П.

Даты

1975-07-30Публикация

1949-12-01Подача