Показать метаданные Скрыть метаданные

(19)

(11)

103 795

(13)

(51)

МПК

C07C233/18(2000-01-01)

C07C231/12(2000-01-01)

C07C91/20(2000-01-01)

(21) (22)

Заявка

452823, 1955-08-05

(22)

дата подачи заявки

1955-08-05

(45)

опубликовано

1956-01-01

(72)

авторы

Арендарук А.П.Дорохова М.И.Иванов А.И.Климко В.Т.Михалев В.А.Протопова В.Т.Сколдинов А.П.Смолин Д.Д.Смолина Н.Е.

Способ восстановления d, l-альфа-ациламино-бета-оксипропиофенонов, общей формулы (где Г' к Г" - радикалы, возможно имеющие заместители) в соответствующие d, l -трео-1-арил-2-ациламино-1,3-пропандиолы Советский патент 1956 года по МПК C07C233/18 C07C231/12 C07C91/20

Описание патента на изобретение SU103795A2

В основном авг. св. № 103794 описан способ восстановленпя d, Iлара-нитро-а-ацетиламиио- 3 -оксипропиофепона в d, /-трео-1-пара-нитрофенил-2-ацетиламино - 1,3-пропандпол посредством изопропилата алюмиппя в среде изопропилового спирта, заключающийся в том, что восстановлепие проводят при соотиошении не менее чем 4 моля изопропилата алюмипия на 1 моль d, /-паранитро- а-ацетиламино- р-оксипропиофенона, который вводят в реакционную смесь постепенно. Перед проведением восстановления для увеличения выхода продукта в раствор пзопропилата алюминия в изопропиловом спирте добавляют щелочной агеит, например металлический натрий, амид, гидрид или алкоголят натрия в количестве 0,02-0,06 моля па каждый моль раствореиного изопропилата алюминия.

Отличительпая особенность описываемого дополннтельиого изобрете1п я заключается в том, что способ.

по авт. св. № 103794- распространен на восстановление соединений d, l-y.ациламино- fi-оксипропиофеноиов общей формулы RCOCHCH2OH

NHCOR

(где R п R -радикалы, возможно, имеющие заместители) в соответствующие d, /-трео-1-арил-2-ациламино- 1, 3-пронаидиолы.

Пример 1. Получение d, /-трео1 - пара-питрофенил-2-дихлорацетиламино-1, 3-пропандиола.

В раствор изопропилата алюминия, полученный из 13,5 г алюминия и 300 г абсолютного изоиронилового спирта, прибавляют 0,23 г металлического натрия и иосле -раствореиия последнего 32,1 г d, /-пара-питро-а-дихлорацетилами«о-3 -оксипропиофеноиа. Реакпиоипую смесь перемещивают 2 часа при температуре 60°, после чего алюминиевый крмплекс разрушают водой и коагулируют остаток гидроокиси обычным способом.

Остаток отфильтровывают и экстрагируют 80%-ным изопропиловым спиртом. Экстракты объединяют с основиым фильтратом и испаряют в вакууме досуха, а иолученный остаток нагревают до кипения в течение 30 минут со смесью этилацетата и дихлорэтана (1:1). По охлаждении остаток отфильтровывают и промывают той же смесью.

Получают 22,5 г (70% от теоретического) d, /-трео-1-пара-нитрофенил-2-дихлорацетиламино-1, 3-пропандиола с температурой плавления 150-151°.

Пример 2. Получение d, /-трео1-пара-метилтиофенил-2 -ацетиламино-1,3-пропандиола.

В раствор изопропилата алюминия, полученный растворением 1,9 алюминиевых стружек и 0,03 г металлического натрия ъ Ы мл абсолютного изопропилового спирта, прибавляют 3,5 г d, /-пара-метилтио-аацетиламипо- Р -оксипропиофенона. Реакционную смесь нагревают при перемешивании в течение 2 часов, после чего охлаждают и прибавляют

раствор 0,15 г Na2SO4 и 0,3 г П25О4 в 13 лгл воды. Перемешивают 30 минут при температуре 60°, осадок отфильтровывают и экстрагируют изопропиловым спиртом. Основной фильтрат и экстракты соединяют и испаряют в вакзуме досуха. Получают 2,9 г (82,3% от теории) d, Iтрео- 1 -пара-метилтиофенил-2-ацетиламино-1,3-пропандиола с температурой плавления 162-163°.

Предмет изобретения

Способ восстановления d, /-7.-ацетиламино-р-оксипропиофенонов, общей формулы RCOCHCn2OH,

NHCOR

(где R и R - радикалы, возможно, имеющие заместители) в соответствующие d, /-трео-1-арил-2-ациламино-1, 3-пропандиолы посредством раствора изопропилата алюминия в среде изопропилового спирта, отличающийся тем, что восстановление производят методом, изложенным в авт. св. № 103794.

Похожие патенты SU103795A2

название	год	авторы	номер документа
Способ восстановления d, l-пара-нитро-альфа-ацетиламино-бета-оксипропиофенона в d, l- трео-1-паранитрофенил-2-ацетиламино-1,3- пропандиол	1955	Арендарук А.П. Дорохова М.И. Елина А.С. Иванов А.И. Михалев В.А. Сколдинов А.П. Смолин Д.Д. Смолина Н.Е. Щербакова Т.А.	SU103794A1
Способ получения d,l -трео-1-(паранитро-фенил)-2-амино-1,3-пропандиола	1956	Арендарук А.П. Дорохова М.И. Елина А.С. Иванов А.И. Михалев В.А. Сколдинов А.П. Смолин Д.Д. Смолина Н.Е.	SU106358A2
Способ получения пара-нитроацетофенона	1953	Арендарук А.П. Дорохова М.И. Михалев В.А. Сколдинов А.П. Смолин Д.Д. Смолина Н.Е.	SU101280A1
Способ получения аналогов синтомицина	1951	Арендарук А.П. Дорохова М.И. Иванов А.И. Климко В.Т. Михалев В.А. Протопопова Т.В. Сколдинов А.П. Смолина Н.Е.	SU102626A1
Способ получения пара-нитро-альфа-ацетил-амино-бета-оксипропиофенона	1952	Арендарук А.П. Дорохова М.И. Михалев В.А. Николаева О.И. Сколдинов А.П. Смолин Д.Д. Смолина Н.Е.	SU102735A1
Способ получения пара-нитро-альфа-дихлорацетиламиноацетофенона	1952	Арендарук А.П. Дорохова М.И. Иванов А.И. Михалев В.А. Сколдинов А.П. Смолин Д.Д. Смолина Н.Е.	SU103015A2
Способ получения пара-нитро-альфа-ацетиламино-ацетофенона	1951	Арендарук А.П. Галченко М.И. Дорохова М.И. Желоховцева А.М. Иванов А.И. Михалев В.А. Сколдинов А.П. Скородумов В.А. Смолин Д.Д. Смолина Н.Е.	SU96868A1
Способ получения ацетофенона или его пара нитропроизводного	1953	Дорохова М.И. Михалев В.А. Смолина Н.Е.	SU99986A1
Способ получения d11-трео-1-паранитрофенил-2-амино-1,3-пропандиола	1956	Брегман Г.Ш. Елина А.С. Кутенов Е.Ф. Майрановский С.Г. Михалев В.А. Павлов А.А. Сколдинов А.П. Цейтлин П.А. Шеломова З.И.	SU108808A2
Способ получения альфа, альфа'-дифенил-бета, бета'-дигалоидодиэтиловых эфиров или их дипаранитропроизводных	1953	Дорохова М.И. Михалев В.А. Смолина Н.Е.	SU104154A1

Реферат патента 1956 года Способ восстановления d, l-альфа-ациламино-бета-оксипропиофенонов, общей формулы (где Г' к Г" - радикалы, возможно имеющие заместители) в соответствующие d, l -трео-1-арил-2-ациламино-1,3-пропандиолы

Формула изобретения SU 103 795 A2

SU 103 795 A2

Авторы

Арендарук А.П.

Дорохова М.И.

Иванов А.И.

Климко В.Т.

Михалев В.А.

Протопова В.Т.

Сколдинов А.П.

Смолин Д.Д.

Смолина Н.Е.

Даты

1956-01-01—Публикация

1955-08-05—Подача