Наличие лактамного кольца в структуре некоторых соединений {мономерного и полимерного характера) обусловливает ряд ценных практических свойств.
Особенно интересными являются: повышение растворимости в воде, увеличение склонности к комплексообразованию и другие. Придание этих свойств веществам может представить большой практический интерес как для технических, так и для медицинских целей.
Например, отсутствие растворимости в воде у витамина А и антибиотиков группы тетрациклина осложняет в ряде случаев методику их применения.
Предлагаемый способ введения лактамного кольца в структуру органических соединений со свободной гидроксильной группой отличается тем, что реакцию осуществляют путем взаимодействия спиртовых растворов алкоголятов органических .соединений с N-хлорметиллактамами.
Для связывания выделяющегося хлористого водорода процесс проводят с прибавленнел алкоголятов.
Реакция протекает но схеме
2 Г(СН2) п - СО - N - - СНзС 4- ROH +RONa (СН2)п -CO-N-CHoOR Ч- НС1+NaCl
Пример. К спиртовому раствору метилата нат.р.ия, полученного т 14,6 г метилового спирта и 0;05 г металлического -натрия, прибавляют но каплям 6,67 г Н-(хлорметил)-а-пирролидона. По окончании прибавления всего хлорида реакционную массу :перемешивают в течение 20-25 мин. Образов-авшнйся осадок отфильтровывают, промывают сухим диэтиловым эфиром. Полученные фильтраты объединяют с основным фильтратом. Из фильтратов отгоняют растворитель « получают желтоватую вязкую жидкость, при фракционировании которой получа ь 135491- 2
ют 3,250 г К-(метоксиметил)-а-пирролидОНа с т. кип. 74-77° при 3 мм, выход 64,5%. Для полной очистки продукта необходимо не менее четырех фракционирований.
Предмет и з о б р е т е н п а
Способ введения лактамного кольца :в структуру органических соединений со свободной гидроксильной группой., отличающийся тем что, с целью упрощения получения указанных соединений, реакцию осуществляют .посредством взаимодействия спиртовых растворов алкоголяTQB. органических соединений с N-хлорметиллактамами.
Авторы
Даты
1961-01-01—Публикация
1960-05-11—Подача