Способ получения N-(2,3-эпоксипропил)- -пирролидона Советский патент 1987 года по МПК C07D207/27 A61K31/4015 C08K5/3415 

i

.8 В

(Л

iJtfl

Изобретение относится к способу получения N- (2,3-эпоксипропил) -о(-пирролидона (ЭПП), используемого в качестве пластификатора, антистатической добавки, полупродукта для синте а nojqiMepoB и физиологически активного вещества. Известен способ получения ЭПП при взаимодействии эпихлоргидрина (ЭХГ) с калиевой солю о(-пирролидона в среде органического растворителя, например эфира, хлористого метилена. Однако известный способ сложен-, связан с применением труднодоступных .и огнеопасных веществ и сопровождается рядом побочными реакциями, например реакцией размыкания лактамного цикла с образованием соли -аминомас ляной кислоты, что приводит к снижению выхода целевого продукта. С целью упрощения процесса предлагается о -пирролидон обрабатывать ЭХГ и щелочным агентом, например гидроокисью калия или натрия,предпочтительно при 40-100 С, ЭХГ берут в некотором избытке для удалёния образующейся в -реакции воды азеотропной отгонкой при небольшом вакууме. Отогнанный ЭХГ может быть регенерирован и вновь использован. Время реакции от 30 до 120 мин при и до четырех суток при комнаткой температуре. Соотношение между в(-пирролидоном и щелочным агентом 1:1,15 (в расчете на 85%-ную щелочь), между о(-пирролидоном и ЭХГ 1:8 или 1:6, Выход ЭШ1 v60% (считая на о/-пирролидон). Процесс можно проводить в присутствии добавок органических раст ворителей, например изобутанола, изопропанола, диметилформамида (/ШФЛ), бензола, которые ускоряют реакцию или облегчают выделение целевого продукта, П р и м ё р I. В трехгорлую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, капилляром и непрерывно действукнцей системой дпя отгонки азеотропной сме512 си ЭХГ и воды, помещают 34,3 г (0,4 г-моль) о(-пирролидона, 236 г (3,2 г-моль) ЭХГ и при интенсивном перемешивании всыпают 24,8 г порошкообразной гидроокиси калия, наблюдая небольшое разогревание реакционной массы (до 32-35 с).Затем нагревают 1 ч на масляной бане (температура в бане 60-63°С) в вакууме (115120 мм рт.ст.), отгоняя азеотропную смесь ЭХГ и воды. Реакционную смесь фильтруют, несколько раз промывают осадок на фильтре ЭХГ, отгоняют от фильтрата ЭХГ при 20-30 мм рт.ст. и разгон5пот остаток в более глубоком вакууме (масляный насос). При повторной разгонке тдэетьей фракции выделяют чистый ЭПП. Выход ЭПП 61-,3% ( считая на о(-пирролидон), температзгра кипения 101-103с/2,5 мм; d 1,1362; ,4877; мол. вес 142 (криоскопия в бензоле). Примеры 2-6. Используя о пирролидон,ЭХГ, щелочной агент и добавку и проводя опыт, как в примере 1, получают ЭПП с различным выходом, который дан в пересчете на пирролидон. Полученные результаты приведены в таблице. П р и м е р 7. 9,38 г гидроокиси калия растворяют в 90,3 г о -пирролидона при нагревании до 65С на водяной бане, к полученному 10%-ному раствору добавляют 94 г ЭХГ и проводят ctfflTe3 аналогично примеру 1 в течение I ч при температуре масляной бани 64-65°С. : После обработки реакционной массы, как в примере 1., выход ЭПП 56,5%. . П р и м е р 8. 21,3 г of-пирролидона, 18,9 г порошкообразной гидроокиси калия и 138 г ЭХГ интенсивно перемешивают в течение четырех суток без отгона азеотропа воды с ЭХГ, После обработки продукта, как в примере 1, выход ЭПП 20% (считая на в(пирролидон).

Температура масляной бани.