Способ получения производных 7-азаиндола Советский патент 1961 года по МПК C07D471/04 

Известны способы получения производных 7-азаиндола путем циклизации формильных производных 2-амино-З-алкилпиридинов или циклизацией диазокетона 2-аминоникотиновой кислоты.

Описываемый способ по сравнению с известными является более совершенным, так как дает возможность более простым способом получить разнообразные производные 7-азаиндола, замещенные как по азоту пятичленного цикла, так и в ядре пиридиновой части 7-азаиндола.

Отличительная особенность способа заключается в том, что замешенные 2-хлор-3-(р-хлорэтил)-пиридины конденсируют с первичными, вторичными, жирными, жирноароматическими или ароматическими уминами при нагревании до 80-190°.

Пример 1. Получение 1-фенил-4-метил-6-хлор-7-азаиндолина смесь, состояш,ую из 8,96 г 2,6-дихлор-3-(р-хлорэтил)-4-метилпиридина и 8,56 г N-метиланилина нагревают в течение 7 час при 190°. К реакционной массе прибавляют 20 мл воды и экстрагируют хлороформом. Хлороформный раствор сушат поташем, упаривают в вакууме и перегоняют. Собирают фракцию с т. кил. 238-240° при давлении 5 мм. Выход 1-фенил-4-метил-6-хлор-7-азаиндолина 8,9 г (91%).

Полученное вещество представляет собой бесцветные кристаллы, т. пл. 116,5-117°. Оно хорошо растворимо в спиртах, хлороформе и ацетоне, плохо - в бензоле и в эфире, не растворимо в воде и петролейном эфире.

Найдено %; С 68,91; Н 5,24; N 11,54; 11,62; С1 14,80; 14,85

CuHigNzCl.

Вычислено %: С 68,71; Н 5,32; N 11,45; С1 14,52.

Пример 2. Получение 1-фенил-4-метил-6-фениламино-7-азаиндолина 4,5 г 2,6-дихлор-З- (р-хлорэтил)-4-метилпиридина и 7,5 г анилина нагревают в течение 7 час при 190°. Реакция сопровождается возгонкой хлоргидрата анилина (отгоняется 2,8 г, т. пл. 197-198°). Реакционную массу обрабатывают 50 мл безводного спирта. При этом выделяется светло-желтый осадок хлоргидрата 1-фенил-4-метил-6-фениламино-7азаиндолина (5,15 г). Маточный раствор упаривают в вакууме. Остаток (4 г) обрабатывают 30 мл безводного хлороформа.