Способ получения 6-хлор-5-азаиндолина Советский патент 1980 года по МПК C07D471/04 A61K31/437 

Описание патента на изобретение SU743999A1

1

Изобретение относится к усовершенствованию способа получения 6-хлор-5-азаиндолина, который может найти применение в качестве полупродукта в синтезе биологически активных веществ.

В литературе известен способ получения 6-хлор-5-азаиндолина, заключающийся в том, что бутиролактон обрабатывают в автоклаве аммиаком, полученный амнд -оксимасляной кнслоты действием хлороклсп фосфора переводят в соответствующнГ нитрил, конденсацией которого с малонилхлоридом получают 2-хлор-4,6-диоксн-3-(рхлорэтил)-ниридин. Последний иагреваннем с хлорокисью фосфора в заиаянной стеклянной трубке (5 ч при 180°С) превращают в 2,4,6-трихлор-3-(р-хлорэтил) - ннриднн, взаимодействием которого в автоклаве со спиртовым аммиаком (4 ч при 200°С) иолучают целевой продукт 1.

Как видно, указанный способ многостадиен и требует сложного аппаратурного оформления.

Целью изобретення является упрощение нроцесса.

Поставленная цель дост1 гастся описываемым способом получения 6-хлор-5-азаиндолина формулы

Х

-S

С1

(„

Н

заключающнмся в том, что 1-бензил-6-хлор7-циан-5-азаиндолии обрабатывают фосфорной кислотой при температуре 190- 210°С.

10 При этом одновременно протекает омыление нитрильной группы до карбоксигрунпы, декарбокснлнрование последней и отщепление бензпльной грунпы в положении 1 азаиндольного ядра, чего нельзя было заранее предположнть, так как обычно снятие бензольной группы в положении 1 азаипдольного цикла требует действия водорода в присутствии катализаторов, например палладия.

20 Предлагаемый способ одностадиен и техиологическ 1 прост.

Пример. Смесь 4,0 г (14,8 ммоль) 1бензил-6-.хлор-7-циан-5-азаиидолпна н 20 г 100%-ной фосфорной кнслоты нагревают

25 при 190-210°С в течение 30 мин. О.хлаждают, нейтрализуют реакционную массу 70 мл водного раствора аммиака, экстрагируют хлороформом, сушат экстракт сульфатом магния. После удаления растворителя и нерекристаллизации нродукта из смесн бензол-гексаи иолучают 1,5 г (66%) 6-хлор-5-азаиндолииа с т. нл. ИЗ-114°С.

Проба смешения иолученного продукта с заведомым образцом 6-хлор-5-азаиндолина, иолученным ио известному сиособу 1, не показывает депрессии температуры плавления.

Найдено, %: С 54,25; Н 4,27; N 17,77; С1 22,96.

СтНтСШг.

Вычислено, %: С 54,37; Н 4,57; N 18,21; С1 22,94.

Формула изобретения

Способ получения 6-хлор-5-азаиндолина общей формулы

N

С1

I Н

отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, 1-бензил-6-хлор-7-циан-5азанидолин общей формулы

С1

CN

CHiCgHj

обрабатывают фосфорной кислотой ири температуре 190-210°С.

Источники информации, принятые во внимаиие при экспертизе 1. Химия гетероциклических соединений, № 3, 1969, с. 550-54.

Похожие патенты SU743999A1

название год авторы номер документа
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭНАНТИОМЕРОВдяс-1,2-эпоксипропилФосФОновой кислотыили ЕЕ СОЛЕЙ 1971
  • Иностранцы Мейер Шлезингер Шандор Каради
  • Соединенные Штаты Америки
  • Иностранпа Фирма Мерк Энд Инк
  • Соединенные Штаты Америки
SU293356A1
Способ получения конденсированных производных пиридазина 1972
  • Эрхард Шенкер
SU476750A3
Способ получения незамещенных или замещенных пара-или мета-фенилендиаминов 1973
  • Ханс Ценгель
  • Манфред Бергфельд
SU495824A3
Способ получения гипоксантина или аденина 1973
  • Головчинская Елена Семеновна
  • Гуторов Лев Анатольевич
  • Николаева Людмила Александровна
  • Овчарова Инна Михайловна
SU463672A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ВОДОРАСТВОРИМЫХ ОПТИЧЕСКИХ 1972
  • Изобретеии В. Л. Плакидин, Т. Н. Подрезова, В. П. Бинин Л. Н. Лукащук
SU326183A1
Способ получения аминофенилэтаноламинов 1973
  • Гюнтер Энгельхардт
  • Йоганнес Кекк
  • Герд Крюгер
  • Клаус-Рейнхольд Нолл
  • Гельмут Пипер
SU504478A3
Способ получения производных бензиламина или их солей 1975
  • Иоганнес Кекк
  • Клаус-Рейнхольд Ноль
  • Хельмут Пипер
  • Герд Крюгер
  • Зигфрид Пюшманн
SU543341A3
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЗАМЕЩЕННЫХ угТ-ДИЛАКТОНОВ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ 1971
SU317652A1
Способ получения сложного удобрения 1980
  • Кузнецов Юрий Владимирович
  • Сахаров Виктор Сергеевич
  • Малинин Александр Александрович
  • Олифсон Аркадий Львович
  • Максименко Николай Филиппович
SU887555A1
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОГЕНСТЕРОИДОВ ПРЕГНАНОВОГО РЯДА1Изобретение относится к способу иолучения новых галогенстероидов прегнанового ряда, содержащи.х двойные связи в положения.х 4 и 6 и обладающих высокой физиологической активностью.5Известен сиособ получения галогенстероидов воздействием галогенводорода на соответствующий эпоксистероид, с иоследующей дегидратацией образовавщегося галоидгидрина. ю Примеиив этот сиособ, авторы получили ио- вые галогенстероиды ирегнанового ряда, обладающие ценными свойствами.Предлагаемый сиособ получения галогеи- 15 стероидов прегианового ряда формулы I\=2t L•Огде Z — два алифатических, ароматических или аралифатических углеводородных остатка, или группа ~.C==Z— циклоалкилидеиовая/ /группа и X — атом фтора или хлора, заключается в том, что в соединении формулы II' dH.FCHoF20где RI и Rj каждый — свободная или этери- ф:1щирова'Н«ая в сложный -или в простой эфир оксигруипа или Ri вместе с R2 — груипа2530где RI и R2 имеют указанные значения, расщепляют эпоксидное кольцо действием гало- геиводорода НХ, где X имеет указанное значение, или при помощи агента, выделяющего этот галогеиводород, и получаемый галоген- гндрин, одновременно или последовательно дегидратируют обработкой галоген водородной кнслотой. 1971
SU453832A3

Реферат патента 1980 года Способ получения 6-хлор-5-азаиндолина

Формула изобретения SU 743 999 A1

SU 743 999 A1

Авторы

Азимов Вячеслав Александрович

Яхонтов Леонид Николаевич

Даты

1980-06-30Публикация

1978-04-14Подача