1-(4-Сульфамилфенил)-3-(4-фторсульфонилфенил)-5-фенил-2-пиразолин в качестве люминофора сине-зеленого свечения и состав на его основе для получения люминесцирующей композиции для крашения полиэтилена Советский патент 1988 года по МПК C07D231/06 C09K11/06 D06P3/79 

00

о:

4 О)

to

Изобретение относится к органическим люминофорам, в частности к новому люминофору сине-зеленого свечения, 1 -(4-сульфамилфенил) -3- (4-фторсульфо- нш1фенил)-5-фенил-2-пиразолину, лю- минесцирующие композиции на основе которого используются для крашения полиэтилена с повьшенными колористическими показателями.

Цель изобретения - повьшение яркости, чистоты цвета и интенсивности люминесценции окрашенного полиэтилена.

Новый люминофор получают конденса- цией бензаль-4-фторсульфонш1ацетофе- нона с соляно-кислым 4-сульфамш1фе- нилгидразином в уксусно-кислой среде при нагревании.

Пример. В колбу емкостью 250 мл, снабженную мешалкой и обратным холодильником, загружают 5,8 г (0,02 моль) бензаль-4-фторсульфонил- ацетофенона, 4,9 г (0,022 моль) соля- но-кислого 4-сульфамилфенилгидразина, 80 мл уксусной кислоты. Смесь доводят до кипения и кипятят при перемешивании в течение 2 ч. Выпавший осадок отфильтровывают и .очищайт кристаллизацией из уксусной кислоты. Выход 7,6 г (82,6%), т.пл. 2124.

Структура предлагаемого соединения доказана элементным анализом и ИК-спектрами.

Найдено,%: С 55,2; Н 3,5; 514,05; N 9,17; F 4,10.

Вычислено, %: С 55; Н 3,7; S.14,15 N 9,29; F 4,20.

В ИК-спектрах наблюдается интенсивная полоса при 1605 , соответству- ющая валентным колебаниям связи , высокоинтенсивная полоса в области 690 см , обусловленная внеплоскостны- ми деформационными колебаниями С-Н группы пиразолинового цикла, а также ряд других полос, характерных для 1,3,5-триарш1-2-пиразолинов.

Максимальное поглощение в толуоле 403 нм, максимум люминесценции в толуоле 475 нм, квантовый выход в толу- оле 0,66.

Смесь в предлагаемых пределах п- толуолсульфамида, меламина, натрия фосфорно-кислого двузамещенного, 1- (4-сульфамш1фенил)-3-(4-фторсульфо- нилфенил)-5-фенил-2-пиразолина (ПФС), фениламида 4-аминонафталевой кислоты (ФАНК) медленно нагревают на глицериновой бане до 135-140 С, выдерживают

при этой температуре и атмосферном давлении в течение 1,5-2 ч до прекращения отгонки, образующейся в процессе поликонденсации воды, выдерживают в вакууме (остаточное давление 100 мм рт.ст.) при указанной температуре в течение 45 мин, после чего, не отключая вакуум, прекращают нагрев и охлаждают массу до комнатной температуры. Полученный в виде зеленовато- желтой массы продукт выгружают, смешивают с пигментом зеленым фталоциа- ниновым,растирают в порошок и просеивают.

В табл. 1 приведены составы для получения люминесцирующих композиций. В табл. 2 приведены показатели окраски на полиэтилене. В табл. 3 приведены колориметрические характеристики окрашенного полиэтилена.

Как видно из данных, приведенных в табл. 1, введение в красящий состав 1-(4-сульфамилфенил)-3-(4-фторсульфо- нилфенил)-5-фенил-2-пиразолина и отработка количественного вхождения компонентов в состав позволяет повысить яркость, чистоту цвета и интенсивность люминесценции состава и окрашенного им полиэтилена, а также изменять цветовой тон в области 534- 542 нм. Уменьшение содержания пигмента зеленого фталоцианинового в 4 раза позволяет увеличить концентрацию красящего состава в полиэтилене без ухудшения колориметрических свойств окрашенного полиэтилена.

Обычно составы зеленого цвета с увеличением концентрации в полиэтилене придают ему грязно зеденый оттенок.

Использование предлагаемого люми- несцирующего состава, значительно, по- вьш1ает качество изделий народного потребления и позволяет окрашивать полиэтилен в яркие цвета при различном содержании состава в полиэтилене Формула изобретения

1. 1-(4-Сульфамилфенш1)-3-(4-фтор- сульфонилфенил)-5-фенил-2-пиразолин формулыл

so 2

SOgTSIHs

в качестве люминофора сине-зеленого свечения.

2. Состав для получения люминес- цирующей композиции для крашения полиэтилена, содержащий пигмент зеленый фталоцианиновый, фаниламид 4-амино- фталевой кислоты, п-толуолсульфамид, меламин, натрий фосфорнокислый дву- замещенный и формалин, отличающийся тем, что, с целью повышения яркости, чистоты цвета и интенсивности люминесценции окрашенного полиэтилена, состав дополнительно содержит 1-(4-сульфамилфенил)-3-(4- фторсульфонилфенил)-5-фенил-2-пиразо

5

ЛИН при следующем соотношении компонентов, мас.%:

Пигмент зеленый фталоцианиновый0,50-1,50 Фениламид 4-аминонаф- талевой кислоты 1-(4-Cyльфaмилфe- нил)-3-(4-фтopcyль- фонилфенил)-5-фенил- -2-пиразолин п-Толуолсульфамид Меламин

Натрий фосфорнокислый двузамещенный

0,83-1,66

2,08-4,16

43,96-45,58

8,49-8,80

Формалин

0,25-0,26 Остальное до 100.

Изобретение относится к органическим люминофорам, в частности к новому люминофору сине-зеленого:свечения - 1-(4-сульфамилфенил)-3-(4- фторсульфонилфенил)-5-фенш1-2-пира- золину и составу на его основе для получения люминесцирующей композиции для крашения полиэтилена. Использование состава на основе нового люминофора позволяет повысить яркость окрасок полиэтилена на 26%, чистоту цвета на 19%, интенсивность люминесценции в 3,5 раза, 2 с.п. ф-лы, 3 табл. i (Л

7,7 48,18

8,8

45,58

2,08

Таблица 1

8,66

44,83

8,51

44,04

8,96 46,32

4,16

4,16

5,0

0,83

Зеленый флуоресцентный (пр едлаг аемый)

Зеленый флуоресцентный для полиэтилена (известный)

Таблица 2

Таблица 3

62

68

542

Устойчив