ПРОИЗВОДНЫЕ α -АМИНОКИСЛОТ, ОБЛАДАЮЩИЕ РОСТРЕГУЛИРУЮЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ Советский патент 1995 года по МПК C07C311/60 A01N41/06 

Изобретение относится к новым химическим соединениям формулы I
где Х 3-Сl;
R 4-Me- или ОМе;
R¹ H, Me;
R² Мe, Et, Pr; X-4-Cl; R-H;
R' Me;
R²-Et; X-H; R-2 или 4-ОМе, или 2-ОМе;
R'-Me, R²-Et или изо-Pr;
Х-2-Ме, R-6-Et, R'-Me, R²-Et, которые обладают рострегулирующей активностью.

Целью изобретения является изыскание в ряду производных α-аминокислот новых регуляторов роста растений, обладающих повышенной рострегулирующей активностью.

П р и м е р. Этиловый эфир N-(2-хлорфенилсульфониламинокарбонил)-N-4-метоксифенилаланина (соединение 5: Х Н; R 4-ОМе; R¹ Me; R² Et).

В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником с хлоркальциевой трубкой и капельной воронкой, помещают 5,2 г (0,027 г-моль) этилового эфира N-4-метоксифенилаланина и 20 мл тетрагидрофурана. Реакционную массу перемешивают и затем прикапывают 5,8 г (0,027 г-моль) о-хлорфенилизоцианата. При этом происходит разогрев реакционной массы до 40-50^оС. К концу реакции часть растворителя удаляют и реакционная масса становится вязкой. Далее реакционную массу растирают в серном эфире, в результате происходит кристаллизация конечного продукта. Продукт отфильтровывают, промывают эфиром и сушат.

Получают 9,4 г этилового эфира N-(2-хлорфенилсульфониламинокарбонил)-N-(4-метоксифенил)-аланина; т. пл. 167-169^оС. Выход 80,3% По данным тонкослойной хроматографии и масс-спектрального анализа продукт не содержит исходные вещества и другие примеси.

Аналогично получены и другие соединения 1-11, характеристика которых приведена в табл. 1.

В ИК-спектрах полученных соединений I имеются полосы при 1710 см^-1 (СООR²); 1655-1665 см^-1NH-CO-N 1360 и 1178 см^-1 (SО₂).

Изучение физиологической активности.

Рострегулирующая активность производных α-аминокислот I сравнивалась с таковой для описанного соединения N-бензоил-3,4-дихлорфенилаланина (соединение 12), аналога соединений 1. Эталон применяли в той же концентрации, что и испытуемые соединения.

А. Опыты на семенах огурцов, пшеницы, фасоли.

В чашке Петри раскладывают сухие семена и заливают 4 мл испытуемого раствора и помещали в термостат на 48 ч при температуре 28^оС. Препараты испытывают в концентрации 0,01-0,1 мг/л. Эффективность определяют в сравнении с контролем по линейным замерам. Результаты приведены в табл. 2.

Б. Предпосевная замочка семян огурцов, фасоли, пшеницы, кукурузы. Предпосевную замочку семян огурцов, пшеницы, фасоли, кукурузы проводят в растворах препаратов в концентрации 1000 мг/л в течение 0,5 ч при 25^оС. Семена высевают в сосудах емкостью 2 л. Эффективность учитывали через 30 дней после посева. Результаты приведены в табл. 3.

В. Послевсходовая обработка растений фасоли.

Растения фасоли, выращенные в сосудах, обрабатывают препаратами в концентрации 50 и 250 мг/л. Эффективность определяют через 3 недели после обработки. Результаты испытаний приведены в табл. 4.

Приведенные результаты испытаний (см. табл. 2-4) свидетельствуют о том, что обработка семян, вегетирующих растений пшеницы, кукурузы, огурцов, фасоли новыми соединениями I в меньшей концентрации стимулирует их рост и развитие в большей степени, чем обработка аналогом по структуре и назначению N-бензоил-N-3-4-дихлорфенилаланином. Максимальный эффект достигается при обработке этиловыми эфирами N-(2-хлорфенилсульфониламинокарбонил)-N-(4-метоксифенил)-аланина (соединение 5), N-(3-хлор-4-метилфенил)-глицина (соединение 8) и N-(3-хлор-4-метилфенил)-аланина (соединение 6).

Полученные соединения могут найти применение в качестве регуляторов роста растений в посевах, сельскохозяйственных культур в дозах от 0,01 до 5 кг/га; по активности они существенно превосходят известный аналог N-бензоил-N-3,4-дихлорфени- лаланин.

Изобретение относится к области сульфокислот, в частности к производным a - аминокислот (ПАК) формулы где X=3-Cl; R= 4-OMe или -Me; R¹= Me или H; R²= Me, Et или Pr; X=4-Cl, R=H, R¹= Me, R²= Et; X=H, R=3- или - 4-OMe, или 2-Me; R¹= Me, R²= Et или изо-Pr; X=2-Me, R¹= 6-Et, R¹= Me, R²= Et, которые обладают рострегулирующей активностью. Цель - создание более активных веществ указанного класса. Получение ПАК ведут из N-фенилзамещенного эфира α - аминокислоты с ароматическим изоцианатом (при молярном соотношении 1:1-1,1) в тетрагидрофуране при 20-30°С. Выход ПАК 80-85%. Полученные ПАК могут найти применение как регулятор роста растений. В дозах от 0,01 до 5 кг/га, по активности они превосходят известный N-бензоил-N-3,4-дихлорфенилаланин. 4 табл.

Производные a -аминокислот формулы

где X=3-Cl, R=4-OMe или -Me;
R¹=Me или H, R²=Me, Et или Pr;
X=4-Cl, R=H, R¹=Me, R²=Et;
X=H, R=2- или 4-OMe, или 2-Me;
R¹=Me, R²=Et или изо-Pr;
X=2-Me.

R=6-Et, R¹=Me, R²=Et,
обладающие рострегулирующей активностью.