Производные этана в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств Советский патент 1991 года по МПК C07C331/28 C09K19/12 C09K19/14 C09K19/30 

Изобретение касается новых производных этана общей формулы

R4AH iHrcH2cH2-i i;

в которой при т 0; 1 1 А, В - 1,4-фенилен; R - н-алкил-С2 Сю или А - 1,4-трансциклогек- сан; В - 1,4-фенилен; R - н-алкил-С2, С, Сб-С, Сю, или А - 1,4-бицикло 2,2,2 октан;

В - 1,4-фенилен; R - , н-CsHn, или при т 1, 1 О А - 1,4-фенилен; В-1,4-транс- циклогексан; R - H-C-iHg, или А - 1.4-бицик- ,2,2 октан, В - 1,4-фенилен, R- н-СеЖз, или при , A - 1,4-бицикло 2,2,2 6ктан; R - H-CjHg, н-СбНтз, которые могут быть использованы в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптического устройства.

Цель изобретения - изыскание новых производных, которые обеспечивают снижение вязкости при включении их в жидкокONСЛ СЛ

О

о ю

ристаллический материал, используемый в электрооптических устройствах,

Изобретение иллюстрируется приведенными примерами, где Сг - означает ..твердую фазу, S - смектическую, N - нема- тическую, 1 - изотропную.

П р и м е р 1. (транс-4-н-гептилцик- логексил)фенил -2-(п-изотиоцианатфенил) этан.

В смесь, состоящую из 50 см3 воды, 50 см3 хлороформа, 4 г карбоната кальция и 3,5 г {0,03 моль) тиофосгена вводят по каплям при комнатной температуре раствор, состоящий из 50 см хлороформа и 10 г (0,026 моль) -(транс-4-п-гептилцикло- гексил)фенил -2(п-аминофенил)этана при энергичном перемешивании. Затем все перемешивают в течение 2 ч, причем вводят по каплям20 см 5%-ный HCI. Слои разделяются, Слой хлороформа промывают водой и высушивают над MgSCM. После отделения хлороформа дистилляцией твердый остаток перекристаллизовывают из изопропанола, а затем двухкратно из н-гексана и однократно из смеси метанол-хлороформ. Получено 3 г 27% 1-(п -транс-4-н-гептилциклогек- )фенил -2-(изотиоцианатфенил)этанэ с Температурой перехода Сг - 53,5; Ki71; N 138,1.

П р и м е р 2. 1-(п -нТексилбифенил)-2- (п-изотиоцианатфенил1этан.

18 г(0,05 моль) 1-(п -н-гексилбифенил)-2- (п-аминфенил)этана растворяют в 200 см бензола и поочередно добавляют 25 см п- гексана, 14см (0,1 моль) триэтиламина и 6 см (0,1 моль) сероуглерода. Компоненты тщательно перемешивают и смесь оставля- |0т в холодильнике на 48 ч. Затем осажденная желтая соль триэтиламмониевого дитиокарбамата отфильтровывают и промывают эфиром,

Полученный продукт растворяют в 100 см хлороформа, к нему добавляют раствор 10,5 см триэтиламина и после охлаждения до 0°С при перемешивании по каплям вводят 7 г (0,075 моль) этиловый эфир хлормуравьиной кислоты. После перемешивания в течение 1 ч в смесь вливают 100 см 3 н. раствора соляной кислоты, разделяют слои и хлороформовый слой двухкратно промывают водой и высушивают над MgSCM. После отдистиллирования хлороформа твердый осадок кристаллизуют из исюпропанола, затем двухкратно из п-гекса- на и однократно из смеси метанол-хлороформ. Было получено 5 г (25%) 1-(п-н-гексилбифенил)-2-(п-изотиоцианат- фенил)этана с температурами фазовых переходов Сг 56. S 99.5; N 133.1.

П р и м е р 3. 1-(п -нТептилбифенил}-2- (п-изотиоцианатфенил)этан.

10,2 г (0,05 моль) дициклогексилкарбо- диимида (DCC) растворяют в 50 см3 сухого эфира и затем в этот раствор добавляют 60 г сероуглерода и раствор, содержащий 16,7 г (0,945 моль) 1-(п -н-гептилбифенил)-2-(р- аминфенил)этана и 50 см эфира. Смесь ос- тавляют не больше 10 ч, а затем отфильтровывают кристаллы дициклогек- силмочевины, фильтрат концентрируют, остаток растворяют в бензоле и фильтруют через слой силикагеля. Фильтрат концентрируют досуха и твердое тело перекристал- лизовывают из изопропанола и затем двухкратно из n-гексана. Получено 4 г (21-,%) 1-(п -н-гелтилбифенил)-2-(п-изотиоци- анатфенил)этана с температурами фазовых переходов Сг 70, S „ 103, N 135,1. В табл. 1 представлены данные элементного анализа.

Нижеследующий пример иллюстрирует использование полученных соединений в качестве компонентов жидкокристалличе- ского материала.

Полученные результаты сравнивают с базовой смесью А, в которую дополнительно вводили известные соединения, близкие по структуре. Базовая смесь А имеет состав, мас.%:

4-(Транс-4( -лропилциклогексил)изотио- цианатобензол 40

4-(Транс-4( -гексилциклогексил)изотио- цианагобензол 42

4-(Транс 4 -октилциклогексил)изотиоцианатобензол 18

Смесь А имеет при 20°С вязкость / 10,9, 7.5 Дп 0,17, Т.пр. 41,5°С.

Полученные результаты при 20°С при- ведены в тгбл. 2.

Предлагаемые производные этана обеспечивают снижение вязкости для композиций, включающих их, по сравнению с известными соединениями.

Формула изобретения

Производные этана общей формулы

где при , А, В 1,4-фенилен; R - н-алкил-С2 Сю или А - 1,4-трансциклогек- сан; В - 1,4-фенилен; R н-алкил-С2, СА, Сб Су, Сю или А - 1,4-бицикло 2 2.2 октан; В - 1,4-фенилен; R - H-CyCis н-CsHn, или при , 0 А - 1,4-фенилен В - 1,4-трансциклогексан; R - н-СлНэ, или А - 1,4-бицик- .2.2 октан; В - 1,4-фенилен; R - н-СеЖз, илиприт 0,,4-бицикло 2.2.2 октан;

R - H-CijHg, H-CePHi3. в качестве компонен- i тов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств.

Изобретение относится к производным этана ф-лы где при т 0; 1 1 А.В - 1,4-фенилен; R - Н-алкил-С2 Сю или А -1,4-трансциклогек- сан, В-1,4-фенилен; R-н-алкил С2, С4, Cs- С, Сю, или А- 1,4-бицикло 2,2.2 октан; В - 1,4-фенилен; R - , н - CsHu, или при , (0 А - 1,4-фенилен; В-1,4-трансцикло- гексан; R-H-Ci,Cg, или А-1,4-бицикло-(2.2.2) октан; В-1,4-фенилен; R - н-СеНтз, или при т 0; НО А - 1,4-бицикло 2.2.2 октан; R - , н - CeHi3, которые могут быть использованы в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств. Цель - выявление соединений, обеспечивающих снижение вязкости. Получение ведут обработкой соответствующего амина тиофосгеном в среде органического растворителя в присутствии основания. 2 табл.

Таблица 1

фенилЗ-2-(п-изо- тиоцианатофенил) этан

1 / 4 н-Гексилби-Сг128

,2,2 -октил)N2481

-2-(п-изотноциа а- тобифенил)чтан

t-fn -н-бу гилфенил . Сг58 -2-транс-4-(п-изо-N1101

тноцианатофенил- циклогексил)этан

(8,64) (3,25) 8,313,12

V

(7,43) 7,12

(8,28) 8,35

(3,71) 3,51

(8,49) 8,9

Таблица 2