Способ получения дисперсных красителей фталоилпирроколинового ряда Советский патент 1961 года по МПК D06P1/16 C09B57/00 

где R - CN - или СОСНз, а X - аминогруппа или ацетиламиногруппа, находящаяся в положении 7или 10. Указанные красители получают конденсацией 5-нитро-2,3-дихлорнафтохинона-1,4 с пиридином и некоторыми соединениями, содержащими активную метиленовую группу при температуре 100° в среде нормального или изобутилового спирта с последующим восстановлением продуктов конденсации известным способом до аминосоединений. В ряде случаев полученные аминосоединения ацетилируют до ацетиламиносоединений. В качестве соединений с активными метиленовыми гр уппами применяют; циануксусный эфир, бензоилацетонитрил, ацетилацетон и бензоилацетон.

Полученные пре.алагасмым способом красители окращивают ацетатный щелк, капрон и лавсан от желтых до яркокрасных цветов. Окраски, особенно на лавсане, обладают хорошей прочностью к свету, сублимации и мокрым обработкам.

Пример 1. 20 г 5-нитро- 2,3-дихлорнафтохинона-1,4, 14,5 лгл пиридина, 15,2 мл циануксусного эфира и 40 мл бутилового спирта пагревают в течение 2 час при температуре 100°. После охлаладения реакционную смесь разбавляют 30-40 жл метилового спирта и выпавший в виде оранжевых игл осадок 7-нитро-5-цианнафто-(3, 2-б)-диоксо-6,11-пирроколина отфильтровывают, промывают и сушат.

Такое же соединение получают при применении вместо циануксусного эфира бензоилацетонитрила.

Затем 10 г полученного вепдества нагревают в течение 1 час 20 мач при перемешивании и температуре 85° с 120 мл 5%-ного раствора сернистого натрия. Выпавший осадок фильтруют, промывают водой и сушат. Выход 7-амино-5-цианнафто-(3,2-в)-диоксо-6,11-пирроколипа 85-90% от теоретического.

Найдено %: ,36; 14,31.

Вычислено для Ci7H902N3%: ,63.

Данный краситель окрашивает полиэфирное волокно и ацетатный шелк в яркий алый цвет.

Пример 2. В условиях примера 1 из 6,4 г 5-нитро-2,3-дахлорнафтохинона-1,4, 48 мл пиридина, 48 мл ацетилацетона и 13 мл бутилового спирта получают 7-нитро-5-ацетилнафто-(3,2-е)-диоксо-6,11пирроколин, который после восстановления нитрогруппы раствором сернистого натрия переходит в краситель, окрашиваюший ацетатный шелк, полиэфирное и полиамидное волокна в яркий красный цвет.

Найдено %: ,48; 8,5 h

Вычислено для Ci8Hi2O3N2%: ,35.

Такое же соединение получают при применении бензоилацетона вместо ацетилацетона.

ПримерЗ. 40 г 7-амино-5-цианпафто-(3,2-в)-диоксо-6,11-пирроколина, полученного в условиях примера 1, нагревают в течение 1 час с 40 мл уксусного ангидрида. Выпавший осадок (носле охлаждения раствора) отфильтровывают, промывают и сушат. Получают 7-ацетиламино5-циапнафто-(3, 2-е)-диоксо-6,11-пирроколин, окрашиваюш,ий ацетатный шелк в желтый цвет, а полиэфирные и полиамидные волокна в оранжевый цвет с желтым оттенком.

Найдено %: ,99; ,54; ,84; 12,86. Вычислено для C,9HiiO3N3%: ,2; ,35; ,8.

Аналогичным способом ацетилируют и амипосоединения, полученные в условиях примера 2.

Предмет изобретения

Способ получения дисперсных красителей фталоилпирроколинового ряда обшей формулы

где R -CN- или СОСНз, а Х--аминогруииа или ацетиламиногруппа, находящаяся в положении 7 или 10, отличающийся тем, что 5-нитро-2,3-дихлорнафтохинон-1,4 конденсируют с пиридином исоединениями, имеющими активную метиленовую группу, например циануксусным эфиром, ацетилацетоном, бензоилацетонитрилом, бензоилацетоном, после чего полученное нитросоединение восстанавливают по известному способу и в случае надобности ацетилируют.

№ 138682