1,4-Цис-олигодиены,обладающие антиокислительными свойствами,и способ их получения Советский патент 1988 года по МПК C08C19/04 

СО 00 ОС

Изобретение относится к промышленности синтетического каучука, в частности к получению антиоксидантов.

Целью изобретения является получение продукта, обладающего антиокислительным действием.

Изобретение иллюстрируется следующими примерами.

Пример 1. Растворяют 6,80 г (0,1 моль) 1,4-цкс-полиизопрена и 13,90 г (0,05 мель) 3,5-ди-трет-бу- тил-4-гидроксифенилпропионовой кислоты в 390 мл четыреххлористогр углерода и 10 мл ацетона и пропускают озо- но-кислородную смесь (10% озона) пока не поглотится 0,48 г (0,01 моль) озона (соотношение 1,4-цис-полиизо-. прен:озон:3,5-ди-трет-бутил-4-гидро- ксифенил пропионовая кислота 1:0,1: :Р,5), затем из смеси отгоняют растворитель, добавляют 300 мл бензина БР-2, выпавшую в осадок непрореагировавшую 3,5-ди-трет-бутил-4-гидро- ксифенилпропионовую кислоту отфильтровывают, затем отгоняют бензин и высушивают 1,4-цис-олигоизопрен в вакууме до постоянного веса.

Полученный 1,4-цис-олигоизопрен имеет мол.м, 760, которая определялась эбулиоскопическим методом. Выход 82,2%.

Примеры 2-12. Способы осуществляют аналогично примеру 1.

Условия проведения процесса и свойства конечных продуктов приведены в таблице.

Cllo-JVlr

IH-T

где - скорость изменения характеристической вязкости в индукционном периоде, %/мин; Т - время окисления образца

стабилизированного каучука, мин;

vh

100,

- характеристическая вязкость раствора неокисленного стабилизированного образца каучука, 100 мл/г;

характеристическая вязкость раствора, окисленного за время Т стабилизированного каучука, 100 мл/г.

Форм ула изобретения

1. 1,4-цис-Олигодиены общей фор- мулы ..RJ

4f

(сН2-С СН

О

Н

он

, 2

где при RI - СН и при

С(СНз)з О К-НО-Ш)-СН2-СН2-С-0 5

С(СНз)з

с мол. м. 760-780, обладающие антиокислительными свойствами.

2. Способ получения 1,4-цис-олиго- диенов, включающий озонирование 1,4- цис-по лиизопрена или 1,4-цис-поли- бутадиена в среде углеводородного растворителя, отл«и чающийся

тем, что, с целью получения продукта, обладающего антиокислительным действием, перед озонированием в раствор 1,4-цис-полиизопрена или 1,4-цис- полибутадиена дополнительно вводят

3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенилпро- пионовую кислоту и ведут взаимодействие при молярном соотношении 1,4-цис-полиизопрен или 1,4-циc-пoли- yтaдиeн:oзoн: 3,5-ди-трет-бутил-4гидроксифенилпропионовая кислота от 1,0:0,1:0,8 до 1,0:0,1:0,6 соответственно.

Изобретение относится к получению 1,4-цис-олигодиенов, облада ющих антиокислительным действием, j.l ,-цис- Олигодиены общей формулы ОСИ-СИ -( -CR ,СН-СН j пСН CR , где при К -СНзИ п 8 при RI- H,- Rj - HO-C,HjlC(CH3)(0)TO-, с мол. М. 760-780 получают озонированием 1,4-цис-полибутадиена или 1,4- цис-полиизопрена в среде углеводородного растворителя с предварительным введением перед озонированием 3,5-ди- трет-бутил-4-гидроксифенилпропионовой кислоты при молярном соотношении 1,4-цис-полидйена; озона, 3,5-ди- трет-бу,тил-4-гидроксифенилпропионовой с кислоты от 1,0:0,1:0,8 до 1,0:0,1: : 0,6. 1 табл. 2 с. п. ф-лы./Л