Изобретение относится к композиции, содержащей 2-стеароил-5,5-диметилцикло- гесан-1,3-дион и 3-каприноилокси-5,5-дмме- тил-2-циклогексан-1-он, которая проявляет специфическую аттрактивную активность в отношении самцов листовертки узкокрылой изменчивой Cnephasia crysantheana Dup.
Для указанного вида насекомых половые аттрактанты в настоящее время не известны.
Целью изобретения является изыскание феромонов, обладающих аттрактманой активностью в отношении Cnephasia crysantheana Dup.
Изобретение иллюстрируется следую- примерами.
Пример 1. 3-Каприноияокси-Б,5-ди- метил-2-циклогексан-1-ок.
К перемешивае мому раствору 14,0 г (0,1 моль) димедона и 7,9 г (0,1 моль) пиридина в 250 мл сухого хлороформа прикапывают раствор 19,1 г(0,1 моль) хлорангидрида кап- риновой кислоты. Перемешивают еще в течение 1 ч. Реакционную смесь разбавляют хлороформом до 700 мл и обрабатывают последовательно разбавленной (1;10) соляной кислотой, ВОДОЙ, насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, дважды водой (все порци л о 200 мл). Сушат сульфатом магния. Растворитель удаляют в вакууме, остаток подвергают хроматографическому разделению на силикагеле L 100/160 м. При злюировании системой гексан - эфир 9:1) получают 28,5 г (97%) З-каприноилокси-5,5- диметил-2-циклогексен-1-она с Тпл 36- 38°С. С1вНзоОз. Мол. м. 294. Rf 0,51 на пластинке sllufol UU в системе гексан - эфир (1:1),
ИК-спектр(У, см , пленка): 1112,1140, 1185, 1645, 1675, 1760. ПМР-спектр ( д, СДС1з, м.д,): 0,8&(ЗН, т); 1,10 (6Н, с): 1,27 (12Н. шир.с); 1,68 (2Н, кв): 2,27 (2Н, с); 2.42 (2Н, с): 2,46(2Н, т, J 7 Гц); 5,89(1 Н, с), всего ЗОН,
При м е р 2. Для получения феромона смешивают 1,0 г 2-стеароил-5,5-диметил- цйкяогексан-1,3-диона, кристаллического вещества белого цвета с Тпл 41°С, и 1.0 г 3-каприноилокси-5,5-диметил-2-циклогек- сен-1-она, вещества с Т - 36-38°С. и пол учают 2,0 г феромона, содержащего, мас.%: 2-стеароил-5,5-диметилциклогексан-1.3-ди- он 50; 3-каприноилокси-5,5-диметил-2-цик- логексен-1-он 50.
П р и м е р 3. Смешивают 1,5 г 2-стеаро- ил-5,5-диметилЦи логексан-1,3-дионаиО,5г 3-каприноилокси-5,5-диметил-2-циклогекс ен-1-она, получают 2 г феромона, содержащего, мас.%: 2-стеароил-5-диметил- циклогексан-1,3-дион75:
3-каприноилокси-5,5-диметил-2-циклогек- сен-1-она 25.
Пример 4. Смешивают 0,5 г 2-стеароил-5,5-димет14лциклогексан-1.3-диона и 1.5 г 3- каприноилокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1 -она. получают 2 г феромона, содержащего. мас.%: 2-стеароил-5,5-диметилциклогексан- 1,3-диона 25; 3-каприноилокси-5,5-диметил-2циклогексен-1-он 75.
Изучение аттрактивности вещества
проводят согласно Методическим указаниям ВИИИХСЗР (1982) и Рекомендациям
по испытанию м применению половых феромоное в зэщитё растений (ВАСХНИЛ, 1980). Повторность опыта пятикратная. Для отлова насекомых используют дельтэобраз- ныб ловушки Атракон А с клеем Пести- фикс. В ловушки помещают капсулы с
содержанием определенного количества действующего вещества испытываемых соединений.
Методика изготойЛения препаративных форм (ПФ) следующая. Определенную дозу
действующего вещества синтетического феромона растворяют в хлороформе и наносят на внутреннюю поверхность резиновой трубки ГОСТ 5496-78 диаметром 3 мм. длиной 20 мм. Растворитель удаляют. В контрольные ловушки помещают ПФ - резиновую трубку, обработанную чистым, без аттрактанта. хлороформом.
Ловушки подвешивают в периферийной части кроны яблони с западной стороны на
высоте 2 м над поверхностью земли. Расстояние между ловушками в повторности 50 м. расстояние между повторностями 100 м. от края сада отступают 100 м. На площади 2500 м сада вывешивают одну ловушку. Варианты опыта размещают рандомизировано.
Один раз в три дня ловушки просматривают и отловленных насекомых подсчитывают и удаляют иэ ловушки для определения видовой принадлежности.
Результаты изучения активности синтетических феромонов представлены в табл. 1 и 2. (56) Авторское свидетельство СССР 1136132, кп. С 07 С 49/403, А 01 N 35/06. 1983.
Т а б л и ц а 1
Аттрактивность отдельно взятых компонентов феромонной композиции для листоверт
ки узкокрылой изменчивой
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ СЕРЕБРИСТОЙ ЯБЛОННОЙ МОЛИ | 1989 |
|
SU1805560A1 |
| ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ СЕРЕБРИСТОЙ ЯБЛОННОЙ МОЛИ | 1990 |
|
SU1805561A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛИЧЕСКИХ β -ТРИКЕТОНОВ В КАЧЕСТВЕ СИНЕРГИСТОВ ПОЛОВОГО ФЕРОМОНА ЯБЛОННОЙ ПЛОДОЖОРКИ | 1984 |
|
SU1261251A1 |
| ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ COLLISTO DENTICULELLA, TH. | 1989 |
|
SU1697293A1 |
| ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ВЕРХНЕСТОРОННЕЙ ПЛОДОВОЙ МИНИРУЮЩЕЙ МОЛИ И ЧЕХЛИКОНОСКИ ЧЕРНОПЯТНИСТОЙ | 1990 |
|
SU1805562A1 |
| Аттрактант для листовертки кривоусой смородинной | 1988 |
|
SU1634206A1 |
| ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ВЕРХНЕСТОРОННЕЙ ПЛОДОВОЙ МИНИРУЮЩЕЙ МОЛИ | 1990 |
|
SU1805563A1 |
| Аттрактант для листовертки свинцовополосой РтYсноLома LеснеаNа L | 1988 |
|
SU1620071A1 |
| 2-ОЛЕОИЛ-5,5-ДИМЕТИЛ-1,3-ЦИКЛОГЕКСАНДИОН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ АТТРАКТИВНУЮ АКТИВНОСТЬ В ОТНОШЕНИИ ЛИСТОВЕРТКИ ВЕРТУНЬИ ПОЧКОВОЙ | 1983 |
|
SU1178048A1 |
| ФЕРРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ МЕЛЬНИЧНОЙ ОГНЕВКИ EPHESTIA KUEHNIELLA L. | 1989 |
|
SU1679675A1 |
Изобретение относится к композициям, проявляющим специфическую аттрактивную активность. Имеется возможность отлавливать 25 - 98% самцов листовертки узкокрылой изменчивой Cnephasia Cfysantheana Dup. за счет использования композиции, содержащей мас.%: 2-стеароил-5,5-диметил- цикпогексан-1,3-дион 25 - 75 и 3-каприноилокси- 5,5-диметия-2 циклогексан-1 -он 25 - 75. 2 табп.
Т а б л и ц а 2 Аттрактивность феромонной композиции для листовертки узкокрылой изменчивой
Примечание. LDao при оральном способе введения белым мышам составляет более 4000 мг/кг.
Формулаизобретения
ФЕРОМОН ДЛЯ ЛИСТОВЕРТКИ УЗ- КОКРЫЛОЙ ИЗМЕНЧИВОЙ CNEPHASIA CHRYSANTHEANA DUP, содержащий 2- стеаромл-5,5-диметилциклогексан-1,3-дион
формулы
Продолжение табл, 2,
И 3-кап(: ноилокси-5.5-диметил-2-цикло- гексен-1-рй; формулы
W Ш
5
10
N/VN/VV
в количестве, мас.%:
2-Стеароил-5,5-диметилцикло- 15 гексан-1,3-дион
3-Каприноилокси-5,5-диметил- 2-циклогексен-1-он
