Изобретение относится к бинарным смесям ацилпроизводных циклогексан-1, 3-дионов, которые проявляют специфическую аттрактивную активность в отношении самцов серебристой яблонной моли.
Для указанного вида насекомых известен синтетический аттрактант 2-октадеканоил-5, 5-диметил-1, 3-циклогександион, проявляющий аттрактивность в дозе 5 мг/ПФ.
Несмотря на высокую дозу это соединение обладает недостаточной аттрактивностью в отношении самцов серебристой яблонной моли и может быть использовано в качестве средства для наблюдения за развитием популяции вредителя, а не средства борьбы с ним.
Известна феромонная композиция для серебристой яблонной моли, содержащая бинарные смеси 3-ацилоксипроизводных циклогексан-1, 3-дионов при следующих соотношениях компонентов, мас. % :
3-Тетрадеканоилокси-2- циклогексен-1-он (3МиР) 45-55
3-Додеканоилокси-5, 5-
диметил-2-циклогексен- 1-он (3ЛД) 45-55
или
3-(Цис-9-октадеценоилокси)-
4 (6)-карбметокси-5, 5-ди-
метил-2-циклогексен- 1-он (3ОкД) 45-55 3-Гексадеканоилокси-5,5-
диметил-2-циклогексен- 1-он (3ПД) 45-55
или
3-Тетрадеканоилокси-2- циклогексен-1-он (3МиР) 45-55
3-Гексадеканоилокси- 2-циклогексен-1-он (3ПР) 45-55
Недостатком указанной композиции является невысокая аттрактивная активность в отношении самцов серебристой яблонной моли.
Целью изобретения является феромонная композиция, обладающая более высокой в сравнении с известными феромонами аттрактивной активностью в отношении серебристой яблонной моли.
В соответствии с поставленной целью создана бинарная смесь, состоящая из описанного ранее 3-додеканоилокси-5-метил-2-циклогексен-1-она (3ЛО) и синтезированного 2-пентадеканоил-5, 5-диметил-циклогексан-1, 3-диона (2 ПеД) при следующих соотношениях компонентов, мас. % : 3ЛО 45-55 2ПеД 45-55
П р и м е р 1. 2-Пентадеканоил-5, 5-диметилциклогексан-1, 3-дион (2ПеД).
К суспензии 2,94 г (0,022 моль) безводного хлористого алюминия в 50 мл сухого дихлорэтана при перемешивании прикапывают 3,64 (0,01 моль) 3-пентадеканоилокси-5, 5-диметил-2- циклогексен-1-она в 50 мл сухого дихлорэтана. Через 1,5 ч после окончания прикапывания реакционную смесь обрабатывают смесью 30 г льда и 30 мл концентрированной соляной кислоты. Органический слой отделяют, промывают водой (50 мл) и сушат сульфатом магния. Объединенные водные экстракты оставляют на 24 ч, затем экстрагируют (3 х 50 мл) хлороформом. Сушат сульфатом магния. Остатки после удаления растворителей объединяют и подвергают хроматографической очистке на силикагеле 100/160 μ и при элюировании системой гексан: эфир = 9 : 1 получают 3,28 г (90 % ) 2-пентадеканоилокси-5, 5-диметилциклогексан-1, 3-диона с т. пл. - 32-34оС. С23H40O3 м. в. 364. ИК-спектр (CCl4, ν, см-1) 1560, 1670. ПМР-спектр (СДCL3, δ, м. д. ) 0,89 т (3Н); 1,10 с(6Н); 1,26 с (22Н); 1,63 м (2Н) 2,37 с (2Н); 2,56 с (2Н); 3,01 т (2Н); 18,26 с (Н). Всего: 40 Н.
П р и м е р 2. Для получения феромона смешивают 1,0 г 2-пентадеканоилокси-5, 5-диметилциклогексан-1, 3-диона и 1,0 г 3-додеканоилокси-5-метил-2-циклогексен-1-она и получают 2 г феромона, содержащего мас. % :
2-Пентадеканоилокси-
5, 5-диметилциклогексан- 1, 3-диона 50
3-Додеканоилокси- 5-метил-2-циклогексен-1-она 50
П р и м е р 3. Смешивают 0,8 г 2-пентадеканоил-5, 5-диметилциклогексан-1, 3-диона и 1,2 г 3-додеканоилокси-5-метил-2-циклогексен-1-она получают 2 г феромона, содержащего, мас. % : 2-Пентадеканоил- 5,5-
диметилциклогексан- 1, 3-диона 40
3-Додеканоилокси-
5-метил-2-циклогексен- 1-она 60
П р и м е р 4. Смешивают 0,9 г 2-пентадеканоил-5, 5-диметилциклогексан-1, 3-диона и 1,1 г 3-додеканоилокси-5-метил-2-циклогексен-1-она, получают 2 г феромона, содержащего, мас. % : 2-Пентадеканоил- 5,5-
диметилциклогесан- 1, 3-диона 45
3-Додеканоилокси-
5-метил-2-циклогексен -1-она 55
П р и м е р 5. Смешивают 1,1 г 2-пентадеканоил-5,5 диметилциклогексан-1, 3-диона и 0,9 г 3-додеканоилокси-5-метил-2-циклогексен-1-она, получают 2 г феромона, содержащего, мас. % : 2-Пентадеканоил- 5,5-
диметил-циклогексан- 1, 3-диона 55
3-Додеканоилокси- 5-метил-2-циклогексен-1-она 45
П р и м е р 6. Смешивают 1,2 г 2-пентадеканоил-5,5-диметил-циклогексан 1, 3-диона и 0,8 г 3-додеканоилокси-5-метил-2-циклогексен-1-она, получают 2 г феромона, содержащего, мас. % : 2-Пентадеканоил- 5,5-
диметилциклогексан- 1, 3-диона 60
3-Додеканоилокси- 5-метил-2-циклогексен-1-она 40
Изучение аттрактивности веществ проводили согласно Методическим указаниям ВНИИХСРЗ (1982) и Рекомендациям по испытанию и применению половых феромонов в защите растений (ВАСХНИЛ, 1980). Исследования проводили в 1987 году в саду колхоза "Путь коммунизма" Минского района с 10.06 по 07.08. Площадь сада 80 га. Повторность опыта пятикратная. Для отлова насекомых использовали дельтообразные ловушки Атракон А с клеем "Пестификс". В ловушки помещали капсулы с содеражнием определенного количества действующего вещества испытываемых соединений. Методика изготовления препаративных форм (ПФ) следующая: определенную дозу действующего вещества (д. в) синтетического аттрактанта растворяли в хлороформе и наносили на внутреннюю поверхность резиновой трубки ГОСТ 5496-73 диаметром 5 мм, длиной 20 мм. Растворитель удаляли. В контрольные ловушки помещали ПФ-резиновые трубки, обработанные чистым без аттрактанта хлороформом. Ловушки подвешивали в периферийной части яблони с западной стороны на высоте 2 м от поверхности почвы. Расстояние между ловушками в повторности 30 м. Варианты опыта размещали рандомизировано. Один раз в три дня ловушки просматривали и отловленных насекомых подсчитывали и удаляли для определения видовой принадлежности. Об эффективности ПФ судили по суммарному количеству отловленных насекомых данного вида. Эталоном служил 2-стеароил-5, 5-диметил-1, 3-циклогександиона (2СД) 5 мг/ПФ. Эталонами сравнения - бинарные смеси, приведенные выше в качестве аналогов.
Результаты исследований аттрактивности синтетических аттрактантов представлены в таблице.
Изученная феромонная композиция по своей аттрактивности превзошла эталоны в 1,25-2,5 раза и проявила специфическую аттрактивную активность в отношении самцов яблонной серебристой моли при высокой селективности. Заявляемые смеси могут быть использованы в практике сельского хозяйства как средства мониторинга за вредителем и регулирования его численности путем создания самцового вакуума и методом нарушения феромонных связей между полами. (56) Авторское свидетельство СССР N 1697293, кл. А 01 N 25/00, 30.07.90.
Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к средствам защиты растений от вредителей с помощью аттрактантов. Целью изобретения является повышение аттрактивности для серебристой яблонной моли. Для этого используют смесь 3-додеканоилокси-5-метил-2-циклогексен-1-она - 45 - 55 мас. % и 2-пентадеканоил-5,5-диметил-циклогексан-1,3-диона - 45 - 55 мас. % . 1 табл.
ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ СЕРЕБРИСТОЙ ЯБЛОННОЙ МОЛИ, содержащая смесь производных циклогексан-1,3-диона, отличающаяся тем, что, с целью повышения аттрактивности, в качестве производных циклогексан-1,3-диона она содержит 3-додеканоилокси-5-метил-2-циклогексен-1-он и 2-пентадеканоил-5,5-диметил-циклогексан-1,3-дион при следующем соотношении компонентов, мас. % :
3-Додеканоилокси-5-метил-2-циклогексен-1-он 45 - 55
2-Пентадеканоил-5,5-диметил-циклогексан-1,3-дион 45 - 55
