ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ВЕРХНЕСТОРОННЕЙ ПЛОДОВОЙ МИНИРУЮЩЕЙ МОЛИ Советский патент 1994 года по МПК A01N37/00 

Изобретение относится к феромонным композициям для верхнесторонней плодовой минирующей моли (Zithocollefis corylifoliela HW) на основе ацилпроизводных циклогексан-1,3-дион.

Заявляемые феромонные композиции могут быть использовано в сельском хозяйстве для разработки мер защиты плодового сада от верхнесторонней плодовой минирующей моли путем массового вылова самцов и поддержания численности популяции вредителя на уровне ниже экономического порога вредности.

Верхнесторонняя плодовая минирующая моль повреждает яблоню, грушу, айву, черешню, вишню, боярышник, мушмулу, рябину, сливу, иргу, кизильник. Самки бабочек откладывают яйца на верхнюю сторону листа вблизи жилок или на жилках. Отродившихся гусеницы не выходят на поверхность листа, а внедряются в ее ткань под оболочкой яйца. Гусеницы до 3 возраста питаются как сокоеды, разрушая и поглощая содержимое клеток палисадной ткани. Гусеницы IV-V возрастов углубляют мину, выгрызая как палисадную, так и губчатую паренхему листа. Мина верхнесторонняя обычно расположена вдоль центральной или боковой жилок листа.

В течение года развивается в трех поколениях.

Для борьбы с вредителем используют фосфорорганические инсектициды метатион, метафос, ДЦВФ. Первую обработку проводят сразу после цветения и повторно через 8-10 дней. Обработка инсектицидами губительна для энтомофагов. Мониторинг за вредителем и разработки мер борьбы с ним в силу биологических особенностей затруднены.

Для эффективной борьбы с молями необходимо установление численности и ареала их расположения, сроков появления и продолжительности развития отдельных фаз несекомых. Это является основной для организации борьбы с ними и нередко определяет ее эффективность. Наиболее простым и удобным методом для этой цели является использование феромонных ловушек, которые позволяют надежно определять начало лета вредителя, выявлять участки с различной его численностью.

Природным феромоном верхнесторонней плодовой минирующей моли является транс-4, цис-7-тридекадиенол-ацетат.

Однако существующие в настоящее время препаративные формы феромонов верхнесторонней плодовой минирующей моли дороги и позволяют вести лишь наблюдение за динамикой ее лета и непригодны для управления численностью способом массового отлова самцов.

Целью изобретения является создание синтетических аттрактантов верхнесторонней плодовой минирующей моли, обладающих повышенной аттрактивностью в сравнении с известными феромонами. Изучались аттрактивные свойства ацилпроизводных циклогексан-1, 3-дионов: 2-пальмитоил-5, 5-диметил-циклогексан-1, 3-дион(2ПД) и 3-пальмитоилокси-4-карбметокси-5, 5-диметил-2-циклогексен-1-он (ЗПкД) при их раздельном и совместном применении. Соединение 2ПД описано в литературе, а ЗПкД синтезирован впервые.

П р и м е р 1. 3-Пальмитоилокси-4-карбметокси-5, 5-диметил-2-циклогексен-1-он (ЗПкД).

К раствору 3,56 г (0,02 М) 4-карбметоксидимедона и 1,58 г (0,02 М) пиридина в 50 мл сухого хлороформа в течение 1 ч при перемешивании прибавляют по каплям раствор 5,5 г (0,02 М) хлорангидрида пальмитиновой кислоты в 50 мл сухого хлороформа. Реакционную смесь обрабатывают разбавленной 1 : 10 соляной кислотой, водой, насыщенным раствором соды, дважды водой - все порции по 100 мл. Сушат сульфатом магния. Растворитель удаляют в вакууме, остаток подвергают хроматографическому разделению на силикагеле 40/100 μ . При элюировании системой эфир : гексан 1 : 19 получают 8,11 (93% ) 3-пальмитоилокси-4-карбометокси-5, 5-диметил-2-циклогексен-1-она с т. пл. 36-38^оС. R = 0,7 на пластинке силуфола UV-254 в системе эфир : гексан 1 : 3 ИК ( ν , см^-1, пленка): 1110, 1160, 1635, 1655, 1680, 1735. МПР ( δ , СДCl₃, м. д. ): 0,89 (3H), 1,12 (3Н), 1,19 (3Н), 1,26 (24Н), 1,64 (2Н), 2,16 (Н), 2,45 (2Н), 2,78 (Н), 3,75 (3Н), 6,03 (Н). С₂₆Н₄₄О₅. М. в. 436.

П р и м е р 2. 2-Пальмитоил-5, 5-диметил-циклогексан-1,3-дион 99% .

3-Пальмитоилокси-4-карбометокси-5, 5-диметил-2-циклогексен-1-он 1% .

П р и м е р 3. 2-Пальмитоил-5,5-диметил-циклогексан-1,3-дион 99,50% .

3-Пальмитоилокси-4-карбметокси-5, 5-диметил-2-циклогексен-1-он 0,50% .

Изучение аттрактивности веществ проводили согласно Методическим указаниям ВНИИХСЗР (1982) и Рекомендациям по испытанию и применению половых феромонов в защите растений (ВАСХНИЛ, 1980). Исследования проводили в 1989 году с 27 июля по 24 августа в саду совхода "Оницканы" Криулянского района Молдавской ССР (площадь сада 120 г). Повторность опыта пятикратная. Для отлова насекомых использовали дельтообразные ловушки Биозар с клеес "Пестефикс". В ловушки помещали капсулы с содержанием определенного количества действующих веществ испытуемых соединений.

Методика изготовления препаративных форм (ПФ) следующая: определенную дозу действующего вещества синтетического феромона растворяли в хлороформе и наносили на внутреннюю поверхность резиновой трубки ГОСТ 5496-78 диаметром 3 мм, длиной 20 мм. Растворитель удаляли. В контрольные ловушки помещали ПФ - резиновую трубку, обработанную чистым, без аттрактанта, хлороформом.

В исследованиях для верхнесторонней плодовой минирующей моли в качестве эталона использовался транс-4, цис-7-тридекадиенол-ацетат с содержанием 1 мг д. в. /ПФ (эталон*), с содержанием 2 мг д. в. /ПФ (эталон**) и диспенсер АА в клеевых ловушках Феракон производства фирмы Зоекон (США) концерна "Сандоз" (Швейцария) - эталон***.

Ловушки подвешивали в периферийной части кроны яблони с юго-западной стороны на высоте 2 м над поверхностью почвы. Расстояние между повторностями 160 м, между ловушками в повторности 50 м. Варианты опыта размещали рандомизировано. Один раз в три дня ловушки просматривали и отловленных насекомых подсчитывали и удаляли для определения видовой принадлежности. Об эффективности ПФ судили по суммарному отлову насекомых данного вида.

Результаты исследований представлены в таблице. Как видно из приведенных данных, бинарная схема 2-пальмитоил-5, 5-диметил-циклогексан-1,3-дион с 3-пальмитоилокси-4-карбметокси-5, 5-диметил-2-циклогексен-1-оном в соотношении компонентов 99,50 + 0,50% (1,99 мг д. в. + 0,01 мг д. в. ) при общем содержании 2 мг д. в. /ПФ оказалась наиболее аттрактивной для самцов верхнесторонней плодовой минирующей моли, что делает ее весьма перспективной для возможного внедрения в практику сельского хозяйства в качестве средств для управления численностью вредителя путем элиминации самцов и для мониторинга.

Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к средствам защиты растений от вредителей. Целью изобретения является повышение аттрактивности смеси. Для этого используют 2-пальмитоил-5,5-диметил-циклогексан-1,3-дион в количестве 99,0 - 99,50 мас. % и 3-пальмитоилокси-4-карбметокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-он в количестве 0,50 - 1,00 мас. % . 1 табл.

ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ВЕРХНЕСТОРОННЕЙ ПЛОДОВОЙ МИНИРУЮЩЕЙ МОЛИ, содержащая ацилпроизводные циклогександионов, отличающаяся тем, что, с целью повышения аттрактивности, в качестве ацилпроизводных циклогександионов она содержит 2-пальмитоил-5,5-диметил-циклогексан-1,3-дион и 3-пальмитоилокси-4-карбметокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-он при следующем соотношении, мас. % :
2-Пальмитоил-5,5-диметил-циклогексан-1,3-дион 99,00 - 99,50
3-Пальмитоилокси-4-карбметокси-5,5-диметил-2-циклогексен-1-он 0,50 - 1,00