(21)3940049/23--04 (62) 3477064/23-04
(22)16.08.85
(23)16.07.82
(31)23001-А/81
(32)17.07.81
(33)IT
(46) 07.06.88. Бюл. № 21
(71)Оксон Италия С.п.А. (1Т)
(72)Николо Стабиле, Раймондо Мотта и Джанкарло Госсо (1Т)
(53)547.541.52.07 (088.8)
(56)Hamprecht G. and all. Synthesis Routes toa new Class of Herbicides. Kemla-Kemi, 1974, 9, c. 590-592.
(54)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ИЗОПРОПИЛ- N -о-КАРБОМЕТОКСИФЕНИЛСУЛЬФАМИДА
(57)Изобретение относится к амидам алифатических аминосульфокислот, в
частности к получению Н-изопропил-1Т - о-карбометоксифенилсульфамида. С целью повышения выхода и качества целевого продукта, упрощения процесса, хлоргидрин подвергают взаимодействию с ei- -пиколином или пиридином при (-10)-(-«-30) с. Добавляют сначала метиловый эфир антраниловой кислоты, а затем изопропиламин при 20-50 С. Добавляют дегидратирующий агент - фосфорный ангидрид при 20 - 80 С. Полученный продукт осаждают путем разбавления водой и выделяют целевой продукт фильтрованием. Выход 83,35-95,8% с чистотой продукта 97-98%, Способ обеспечивает упрощение процесса за счет проведения его в одну стадию (против 4 стадий в известном способе).
О)
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N,N -МЕТАФЕНИПЕНДИМАЛЕИМИДА | 1979 |
|
SU825520A1 |
| Способ получения N-ацетиламинокислот | 1988 |
|
SU1703640A1 |
| Способ получения производных 2-окси-3-аминопропана или их -окисей или солей | 1974 |
|
SU659089A3 |
| Способ получения 5,8-(бис(метилен(N,N-диметил-N-додециламмоний))-2-этил-4H-[1,3]диоксино[4,5-c]пиридиний дихлорида | 2019 |
|
RU2697848C1 |
| Способ получения амидов ароматических карбоновых кислот или их солей | 1974 |
|
SU520041A3 |
| Способ получения 2-арил/алкил/ бензазолов | 1977 |
|
SU732259A1 |
| Способ получения N- (3- алкиламинопропил) -N @ - фенилмочевины или их фармакологически приемлемых солей /его варианты/ | 1980 |
|
SU1344245A3 |
| СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛАМИНОБЕПЗОЛСУЛЬФОКСИ- ИЛИ | 1970 |
|
SU283988A1 |
| Способ получения 1-алкил-4-фенилили-4-(2"-тиенил)-2(1н)-хиназолинонов | 1972 |
|
SU528032A3 |
| СПОСОБ СТЕРЕОИЗБИРАТЕЛЬНОГО ПОЛУЧЕНИЯ Z-1,2-ДИАРИЛАЛЛИЛХЛОРИДОВ | 1990 |
|
RU2014317C1 |
см
Изобретение относится к области сульфамидов, в частности к усовершенствованному способу получения N- изопропил-N -о-карбометоксифенил- сульфамина,
И-изопропил-N -о-карбометоксифе- нилсульфамид известен .как промежуточное вещество, из которого может быть синтезирован важный селективны гербицид, а именно бензазон.
Целью изобретения является повьшш ние выхода и качества целевого продукта, упрощение процесса.
Предлагаемый способ по сравнению с известным прост в эксплуатации (фактически проводится при низких температурах без большого давления и коррозии при использовании абсолюно нормального оборудования)-,и, та- КИМ образом, легко реализуем в промышленном масштабе,
П ,р и м е р 1, Загружают в колбу 141 г безводного о -пиколина, затем 17,5 г хлоргидрина серной кислоты в течение приблизительно 30 мин при (-10) и (0)°С. Смесь перемешивают в течение 30 мин, давая температуре повыситься до +10 (;. Загружают 15,1 метилантранилата в течение 15 мин, давая температуре повыситься до 20 25°С. После этого загружают 19,3 г 100%-ного изопропиламина в течение 30 мин, давая температуре повыситьс
до 30-35°С.
Смесь нагревают до 50-55 С в течение 30 мин, охлаждают до 20 С и добавляют 49 г фосфорного ангидрида, после чего нагревают до 70-80 С в течение 30 мин. Смесь охлаждают и раз- бавляют 900 мл воды при 0°С. Осадок отфильтровывают, промывают и сушат.
Получают 22,5-23,0 г N-изопропил N -о-карбометоксифенилсульфамида т.пл. 106-108°С. Выход 95,8%5 чисто- та 97%,
П р и м е р 2. Загружают в колбу 158 г безводного пиридина, затем 23,3 г хлоргидрина серной кислоты при (-10) (о)с; в течение 45 мин. Смесь нагревают до 50 С в течение 15 мин. Загружают при 50°С в течение 15 мин 15,1 г метилантранилата, затем в течение 15 мин 27,8 г 100%-ного изопропиламина при 48-50°С. Смесь переме1иивают в течение 15 мин при А8-50 С. Добавляют 50 г фосфорного ангидрида, дают температура повы
0
О
5
Q
5
ситься за счет выделяющегося тепла реакции до 70-75 с;.
Смесь перемешивают при 70-75 С в течение 30-600 мин, охлаждают и разбавляют 1500 мл воды. Осадок отфильтровывают, промывают и сушат.
Получают 20,5-21 г белого кристаллического Н-изопропил-К -о-карбометоксифенил сульфамида, т.пл. 107,0 - 108,5°С. Выход 87,5%, чистота 98%.
ПримерЗ. 158 г безводного пиридина загружают в колбу, добавляют 23,3 г серного хлоргидрина при 20 - 30 С, а затем 15,1 г метилантранилата при 20-30 С в течение 20 мин и 27,8 г изопропиламина при 20-30 С. Смесь подогревают до 80°С и при этой температуре добавляют 50 г фосфорного ангидрида. При 80 С держат в течение 1 ч.
Смесь охлаждают и разбавляют в 1500 мл воды. Осадок отфильтровывают, промывают и сушат.
Получают 20 г И-изопропил-Н -о- карбометоксифенилсульфамида, т.пл. 107-108 0. Выход 83,35%, чистота 97,5%.
Таким образом получают продукт с т.пл. по примеру 1 06-108 с, по примеру 2 107,О-108,, по примеру 3 107-108 С, что показывает более высокую степень чистоты, выход 85%, чистота 97, 98 и 97,5%.
Предлагаемый способ позволяет повысить выход целевого про |;укта до 83,35-95,8% против 62% в известном спосо бе, получить целевой продукт чистотой 97-98%, упростить процесс за счет ведения процесса в одну стадию против 4 стадий в известном способе.
Формула изобретения
Способ получения К-изопропил-Н - о-карбометоксифенилсульфамида с использованием метилового эфира антра- ниловой кислоты и изопропиламина, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода и качества целевого продукта, упрощения процесса, хлоргидрин серной кислоты подвергают взаимодействию с oi -пиколи- ном или пиридином при (-10). .. (-t-ЗО) С, добавляют сначала метиловый эфир антраниловой кислоты, а затем изопро- пиламин при 20-50 С, добавляют дегидратирующий агент - фосфорный ангид3U()2255
РИД при 20-80 С, полученный при этомводой и выделяют нелепой продукт
продукт осаждают путем разбавленияфильтрованием.
