СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦИЛАМИНОБЕПЗОЛСУЛЬФОКСИ- ИЛИ Советский патент 1970 года по МПК C07C309/58 C07C311/21 C07C303/22 C07C235/74 C07C311/37 C07C311/46 

Изобретение относится к способу получения ациламинобензолсульфокси- или ациламинобензолсульфаминопроизводных бензола, толуола ИЛИ ксилола, применяемых в галогенидосеребряных фотографических эмульсиях совместно с цветообразующей компонентой для равномерного распределения компоненты в эмульсионном слое и обеспечения достаточно тонкой дисперсии.

Известен способ получения ациламинобензолсульфокси- ИЛИ ациламинобензолсульфаминопроизводных бензола, толуола или ксилола конденсацией соответствующего диамина с ацилирующим агентом, например октадеценилянтарным ангидридом, в бензоле или пиридине с последующей отгонкой бензола, обработкой реакционной массы щелочным раствором и выделением целевых продуктов подкисленным раствором поваренной соли.

Этот способ длителен, не обеспечивает получение стабильных результатов по выходам и физико-химическим свойствам целевого продукта.

Цель изобретения - ускорение процесса проведения конденсации и повышение чистоты целевых -продуктов.

щего диамина с ацилирующим агентом, например октадеценилянтарным ангидридом в диметилформамиде с последующей обработкой реакционной массы щелочным раствором, например, едкого натра и выделением целевых продуктов подкисленным раствором поваренной СОЛИ.

Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную мещалкой, термометром, холодильником, вносят 12,7 г диметилформамида (0,174 г-моль, нагревают до 63° С и при перемещивании загружают дпаминоарилсульфанилид в количестве 0,0247 г-моль, приливают октадеценилянтарный ангидрид (0,05 г-люлъ),

затем массу нагревают до 80-85° С и при этой температуре дают выдержку в течение 2 час. По окончании выдержки к реакционной массе при указанной температуре приливают 180 мл раствора, содержащего 20 г/л едкого

натра (0,090 г-моль, нагревают до 80-85° С и при этой температуре дают выдержку 45- 60 мин. Полученный раствор фильтруют. Из фильтрата соединение выделяют с помощью СОЛЯНОКИСЛОГО раствора поваренной соли, приготовленного из 200 мл воды, 15 мл соляной

КИСЛОТЫ (уд. в. 1,18) и 17,5 г поваренной соли.

на фильтре промывают дистиллированной водой до отсутствия иона хлора в иромывных водах и отрицательной- реакции на диметиламин. Отмытую цасту сушат до постоянного веса.

Выход количественный. Характеристика веществ, получаемых в примерах 1 и 2, приведена в таблице.

Пример 2. В трехгорлую колбу, снабясенную мешалкой, термометром и обратным холодильником, вносят 10 мл диметилформамида, 11,2 г (0,025 г-моль 1,4-ди-(5-амино-2метилбензолсульфоКСи)-бензола.

Массу нагревают до 40° С, при этом диамин переходит в раствор, после этого -вносят алкиленянтарный ангидрид (0,0523 г-моль). Массу нагревают до 80° С и размешивают цри этой температуре 1 час. По окончании выдержки реакционную массу выливают в стакан на 2%-ный раствор щелочи (160 мл), нагретый до 80° С, размешивают в течение 20-30 мин, проверяют рН, и, если необходимо, добавляют раствор щелочи до рН 9,5-10. Затем в горячий раствор добавляют 200 мл воды, охлаждают до 0°С и выливают на охлажденный до 5-0°С насыщенный раствор (150 мл) поваренной соли, подкисленной 8 мл соляной кислоты (уд. в. 1,18).

Соединение V выделяется из раствора в виде гранул и массу размешивают при О-5° С в

течение 30 мин, затем осадок отфильтровывают и на воронке промывают ледяной водой до нейтральной реакции на конго и отрицательной пробы на ион хлора.

Пасту сушат под вакуумом на воронке, затем в сушильном шкафу при 30-35° С до постоянного веса. Получают 27,5 г продукта кремового цвета с температурой начала плавления 70° С.

Выход 97% от теоретического, считая на взятый исходный диамин.

3%-ный раствор в водной щелочи при рН 9,5-10 прозрачен, почти бесцветен.

Предмет изобретения

Способ получения ациламинобензолсульфокси- или ацнламинобензолсульфаминопроизводных бензола, толуола или ксилола конденсацией соответствующего диамина с ацилирующим агентом, например октадеценилянтарным ангидридом, в органическом растворителе, последующей обработкой реакционной массы щелочным раствором, например едкого

натра и выделением целевых продуктов подкисленным раствором поваренной соли, отличающийся тем, что, с целью повышения чистоты целевого продукта и ускорения процесса конденсации, в качестве органического растворителя применяют диметилформамид.

VNHgO,

,Л/ . NHCOCHjCHCOpIJi

сн.

OoSH

Таблица

Т.пл.Ш-Ш°

Т.пл. 108-111 ° CijHjs

NHCOCHoCHCOOH

-NHSO,

,,,Нз

NHCOCHoCHCOOH

сн.

NHSO, NHCOCfi,CHCOOH

IV

NHSO

/CijHjs

NHCOCHjCHCOOH

, ГНС0СН,,СНСООН

CjjHj

Т..ПЛ. 114-116

CijHjs

Т.ПЛ. 108-109° СвНза

NHCOCHoCHCOOH

NHCOCH CHCOOE C,H

18 35