Способ получения 2,3,5-триметил-4-нитрозофенола Советский патент 1988 года по МПК C07C81/05 

Изобретение относится к нитрозо- ароматическим соединениям, в частности, к усовершенствованному способу получетш 2,3 , 5-триметил-4-нитрозо- -с фенола, которьпЧ находит применение как ускоритель вулканизации каучука, ингибитор.Коррозии сталей и полупродукт в синтезе п-аминофенолов и их производных..10

Целью изобретения является увеличение выхода целевого продукта и по- - вышение безопасности процесса.

Процесс проводят в присутствии измельченного гидроксида натрия с раз- 15 мером частиц 0,075-1 мм при молярном соотношении реагентов бутанон: гидро- ксид натрия: 2,3,4-пентантрион-3-6к- сим-(2-3):(3-4):1.

20

Пример 1. 2,3,5-Триметил-4- нитрозофенол.

Готовят суспензию из 0,0323 молЬ (1,29 г) измельченного гидроксида натрия (размер частиц, 0,3 мм D 4 1 мм) 25 и 3 мл диметилСульфоксида (ДМСО). К полученной суспензии при охлаждении и перемешивании приливают раствор 0,0100 моль (1,29 г) 2,3,4-пентантри- он-3-оксима в 0,027Д моль (1,97 г) ЗО бутанона. По окончании прибавления реагентов, смесь вьщерживают при перемешивании 1 ч. Затем реакционную массу разбавляют 30 мл ледяной воды и добавляют при перемепивании и ох- лаждении до кислой реакции (рН к 3). Полученный осадок отфильт- ровьгоают и высушивают при 60 С, Выход 2,3,5-триметил- -нитрозофенола 1,22 г (74%). Т.пл. 172 С (бензол).

Найдено, %: С 65,40, Н 6,82, N 8, 54 .

Вьиислено, %: С 65,46, Н 6,67, N 8,48.

Примеры 2-13. 2,3,5-Триме- тил-4-нитрозофенол получают аналогично примеру 1 при различном молярном соотношении компонентов реакции, различном размере чйстиц гидроксида натрия и при иных концентрациях реагирующих компонентов.

Результаты опытов представлены в таблице..

Таким образом, предложенный способ позволяет увеличить выход целевого продукта на 25% и повысить безопасность процесса за счет исключения щелочных металлов.:

Формула изобретения

Способ получения 2,3,5-триметил-4- нитроэофенола путем циклизации 2,3,4- пентантриона-3-оксима с бутаноном в среде диметилсульфоксида в присутствии основания, отличающий- с я тем что, с целью увеличения вьг хода целевого продукта и повьтения безопасности процесса, в качестве основания используют измельченный гидро ксид натрия с диаметром частиц 0,075-1 мм при молярном соотношении реагентов бутанон: гидроксид натрия: 2,3,4-пентантрион-З-оксим (2-3):(3- 4):1.

Изобретение касается замещенных фенолов, в частности получения 2,3,5- триметил-4-нитрозофенола - ускорителя вулканизации каучука, ингибитора коррозии сталей. Для повышения выхода целевого продукта и безопасности процесса циклизации 2,3,4-пентан- триона-3-оксима с бутаноном в присутствии основания NaOH используют молярное соотношение 1:(3-4):(2-3), причем NaOH используют в виде измельченных до 0,075-1 мм частиц. Процесс ведут в среде диметилсульфоксида. Эти условия повышают выход целевого продукта на 25% (74%) и.исключают необходимость применения щелочных металлов. 1 табл.