Изобретение относится к новой биологически активной композиции соединений, содержащей 3-стеароилакси-5,5-диметил-2- циклогексен-1-он (1) и З-каприноилокси-5.5 диметил-2-циклогексен-1-он (II), которая проявляет специфическую аттрактивную ак- тионость в отношении самцов жуков-пыльцеедов Nycetochara humeralls F.
Для указанного вида насекомых половые аттрактанты в настоящее время не известны.
Целью изобретения является изыскание композиций, обладающих аттрактивной активностью в отношении, Nycetochara numeralis F.
П р и м е р 1. 3-Стеароилокси-5,5-диме- тил-2-циклогексен-1-он.
К раствору 3,43 г (24,5 мМ) димедона и 1,93 г (24,4 мМ) пиридина в 100 мл сухого хлороформа-в течение 1 ч прикапывают раствор 7,4 г (24,5 мМ) хлорангидрида стеариновой кислоты в 70 мл сухого хлороформа, Перемешивание продолжают в течение 1 ч. Смесь разбавляют хлороформом до 400 мл и обрабатывают последовательна разбавленной соляной кислотой (1:10), водой, насыщенным раствором гидрбкарбоната натрия, дважды водой. Все порции по 100 мл, Сушат сульфатом магния. Растворитель удаляют в вакууме. Остаток о количестве 10,5 г подвергают кристаллизации из петро- лейного (40-70°С) эфира и получают 8,7 г (87,5%) 3-стеароилокси-5.5-диметил-2-цикло- гсксен-1-она с т.пл. 65,,5°С. С2бН-1бОз. М.В.406, Rf 0,57Ha пластинке силуфол UVaw
0системе гексан - эфир 1;1.1ЛК(см КВг, 1): 1650, 1673, 1765. ПМР (б, CCU, м.д.): 0.88 (ЗН, с); 1,10(6И, с); 5,9 (Н вин, кольца),
П р и м е р 2. 3-Каприноилокси-5,5-диме- тил-2-циклогексен-1-он.
К перемешиваемому раствору 14,0 г(0,1 М) димедона и 7.9 г (0,1 М) пиридина в 250 мл сухого хлороформа прикапывают раствор 19,1 г (0.1 М) хлорангидрида каприно- йой кислоты. Перемешивают еще в течение
1ч. Реакционную смесь разбавляют хлороформом до 700 мл и обрабатывают последовательно разбавленной (1:10) соляной кислотой, водой, насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, дважды водой. Все порции по ЗОр мл. Сушат сульфатом натрия. Растворитель удаляют в вакууме,, остаток подвергают хроматографическому разделению на силикагеле L 100/160 м. При элюировании системой гексан - эфир 9:1 получают 28,5 г (97%) 3-капроноилокси-5,5-ди- метил-2гЦиклогексен-1-онз с т.пл. 36-38°С. CieHaoOa. М.в, 294, Rf 0.51 на пластинке силуфол UV254 в системе эфир - гексам 1:1. HK(v, см пленка): 1112. 1140, 1185. 1645; 1675. 1760. ПМР((5. CDCb. м.д.): 0,88 (ЗН. Т); 1.10 (6Н. с): 1,27 (12Н. шир.с); 1,62(2Н.кв):2,27(2Н.с);2.42(2Н.с):2.46(2Н. т);5,89(1Н. с). ВсегоЗОН.
П р и м е р 3. Для получения феромонной композиции смешивают 0.1 г 3-стеароилок- си-5.5-диметил-2-циклогексен-1-она и 1.0 г 3-каприноилокси-5,5-Диметил-2-циклогекс ен-1-она и получают 2,0 г феромона, содержащего. мас.%: 3-Стеароилокси- 5.5-диметил-2циклогексен-1-она50
3-Каприноилокси- 5.5-диметил-2циклогексен-1-она50
П р и м е р 4. Смешивают 1.5 г 3-стеаро- илокси-5.5-диметил-2-циклогексен-1-она и 0.5 г 3-каприноилокси-5,5-диметил-2-цикло- гексен-1-она и получают 2 г феромона, содержащего. мас.%: 3-Стеароилокси- 5,5-диметил-2циклогексен-1-он75
3-Каприноилокси- 5.5-диметил-2циклогексен-1-он25
П р и м е р 5. Смешивают 0,75 г 3-стеа- роилокси-5.5-диметил-2-циклогексен-1-она и 1.25 гЗ-каприноилокси-5.5-диметил-2-цик- логексен-1-она и получают 2 г феромона, содержащего, мас.%:
З-Стеароилокси-5,5- . диметил-2-циклогексен-1-он38
З-Каприноилокси-5,5- диметил-2-цикло- гексен-1-он62
Для отлова насекомых используют дель- таобразные ловушки Атракон А с клеем Пе- стификс. в которые помещают капсулы, содержащие определенное количество дей
ствующих веществ в разных соотношениях. Повторность опытов пятикратная.
Результаты изучения синтетических феромонов приведены о таблице.
LDsp при оральном способе введения белым мышам (самцам) составляет более 3000 мг/кг живой массы.
| название | год | авторы | номер документа |
|---|---|---|---|
| Феромон для листовертки узкокрылой изменчивой CNEPHASIA CHRYSANTHEANA DUP | 1986 |
|
SU1396516A1 |
| Аттрактант для листовертки свинцовополосой РтYсноLома LеснеаNа L | 1988 |
|
SU1620071A1 |
| Феромонная композиция для сетчатой листовертки | 1988 |
|
SU1570049A1 |
| ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ СЕРЕБРИСТОЙ ЯБЛОННОЙ МОЛИ | 1990 |
|
SU1805561A1 |
| Феромонная композиция для сетчатой листовертки | 1988 |
|
SU1578861A1 |
| 2-Стеароил-5,5-диметилциклогексан-1,3-дион, проявляющий аттрактивную активность | 1983 |
|
SU1136432A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛИЧЕСКИХ β -ТРИКЕТОНОВ В КАЧЕСТВЕ СИНЕРГИСТОВ ПОЛОВОГО ФЕРОМОНА ЯБЛОННОЙ ПЛОДОЖОРКИ | 1984 |
|
SU1261251A1 |
| ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОГЕКСАН-1,3-ДИОНОВ В КАЧЕСТВЕ СИНЕРГИСТОВ ПОЛОВОГО ФЕРОМОНА ЯБЛОННОЙ ПЛОДОЖОРКИ - ТРАНС-8, ТРАНС-10-ДОДЕКАДИЕН-1-ОЛА | 1984 |
|
SU1248210A1 |
| ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ ВЕРХНЕСТОРОННЕЙ ПЛОДОВОЙ МИНИРУЮЩЕЙ МОЛИ | 1990 |
|
SU1805563A1 |
| ФЕРОМОННАЯ КОМПОЗИЦИЯ ДЛЯ EPHESTIA KUEHNIELLA L. | 1989 |
|
SU1690240A1 |
Изобретение относится к биологически активной композиции, проявляющей специфическую аттрактивную активность. Изобретение позво.пяет отлавливать 50 - 100% самцов пауков-пыльцеедов Nycetochara humeralis F. за счет использования композиции, содержащей. мас% 3-стеароилокси- 5,5-диметил-2-циклогексен-1-он 38 - 75 и Зн априноилокси-55-Диметил-2-циклогексен- 1-ОН25-62. 1 табп
Формула изобретения
ФЕРОМОН ДЛЯ ПАЛЬЦЕЕДОВ NYCETOCHARA HUMERAUS F, содержащий 3-стеароилокси-5,5-диметилг2-ци1а10- гексен-1-он формулы О
и 3-каприноилокси-5,5-диметил-2-цикло- гексен-1-он формулыО
О
А/чАЛД
,в соотношении, мае. %: 3-Стеа.роил окси-5,5-диметил- 2-циклоге ссен-1-он 3-Каприноилокси-5,5-диметил 2-циклогексен-1-он
