2-Стеароил-5,5-диметилциклогексан-1,3-дион, проявляющий аттрактивную активность Советский патент 1993 года по МПК C07C49/403 A01N35/06 

Изобретение относится к новому биологически активному соединению, а именно к 2-стеа|эоил-5,5-димет илциклогексан 1,3-диону формулы О J«Hj5 , (I) которое проявляет специфическую аттрактивную активность в отношении самцов серебристой моли CoUisto dentlculella Th. и ожет быть использовано в сельском хозяйстве для разработ1(и методов защиты садов от указанного вида вредителей путем надзора для динамикой лета и определения целесообразности проведения защитных мероприятий, атакже регулирования численности насекомых в результате элиминации самцоё. Структурным аналогом заявляемого соединения является 2-олеоилциклогесан-Т,3дион формулы О о ., /.;:/, который выделяют из мандибулярных желез бабочек-огневок Anagasta kuenhlejla и по биологическому действию на паразитов Ventesria canesceus является кайромрном. Однако для указанного структурного аналога аттрактивная Активность, 8 частности, в отношении серебристой яблонной моли Collisto denticulellaTh, неописана. Для указанного вида насекомых половые аттрактанты в настоящее время не известны. Целью изобретения является изыскание соединений, обладающих аттрактивной активностью в отношении серебристой яблонной моли. , Поставленная цель достигается 2-стеароил-5,5-диметилциклогексан-1,3-дионом формулы 00 . проявляющим аттрактивную активность. Заявляемое соединение получают изомеризацией 3-стеароилокси-5,5-Диметил-2циклогексен-1-она формулы при нагревании в присутствии безводного ацетата натрия.Прим ер. Смесь .2.03 г (0.005 моль) З-стеа роил окси-5.5-д им етил-2-ци клогексен-1-она и 1,0 г {0.012 моль) безводного плавленого ацетата натрия нагревают дообразрвания однородной жидкой массы при температуре в течение 2 ч в инертной ат осфере. Полученный плав после охлаждения расторяют в 150 мл эфира, раствор tpижды промывают водой (по 75 мл) и сушат сульфатом магния. Остаток после удаления растворителя кристаллизуют из петролейного эфира. Получают 2,0 г(98.5%)2-стеароли-5.в-диметил-1,3-цйклогександиона, т,пл. 41°С. ИК-спектр. у. ем 1665(с). КВч. ПМРСПектр( d, CCI4. м.д,): 0,88(т.СНз-бок.цепи), 3,00:(т, СНг-СО-бокщепи), 16.92 (ОН-енольный). Найдено. %; € 76.71; Н 11.15. . Вычислено, %: С 76,84; H11.34. Структура полученного соединения следует из совокупности его физико-химических характеристик и сравнения их с соответствующими данными дЛя структурного аналога (11) и других Д-трикётонов. Соединение I дает хар актерное для циклических Д-трйкетонов окрашивание с растворомхлорного железа. Наличие енольнойОН-группы, с1эязанной прочной внутримолекуряной связью, подтверждается сигналом при 16.92 м.Д. в спектре ПМР соединения Г. Резонансные сигналы от других элементов молекулы наряду с данными ИКспектров однозначно подтверждают структуру заявляемого соединения. В связи с интенсивным использованием в садах химических средств защиты растений, приведшим к гибели энтомбфагов. в последние годы возросла вредность молей пестрянок Lithocolletidae. Наиболее опасным представителем этого семейства является серебристая яблонная моль. Массовое появление гусениц яблонной серебристой моли, сопровождающееся сильным повреждением и опадением листьев яблони, отмечено в последние 10-15лет в ряде районов страны. Гусеницы младших возрастов минируют с нижней стороны листья яблони, образуя пятновидные мины, затем развиваются а кармашках под завернутым краем листьев.

Для борьбы с гусеницами яблонной серебристой моли применяют инсектициды, обладающие глубинным действием: метафос, метилнитрофос, ДДБФ, рогор, ФозалоН

мдр. , .; , . .- . : . .; в связи, с тем, что отсутствуют инструментальные методы наблюдений за яблонной серебристой молью, сроки обработки деревьев приурочены к фенологии яблони. Первую обработку проводят в фенофазу розового бутона у зимних сортов яблони, вторая - по око«чан;ии цветения, третья совпадает по срокам с первым опрыскиванием против яблонной плодожорки. Обработку ведут без достоверных методов наблюдения за биологией вредителя и для достижения желаемого эффекта Требуется двух-трехкратная обработка садов инсектицидами, что ведет к загрязнению окружающей среды остатками инсектицидов, гибели полезной энтомофауны.

Затруднения, связанные с уничтожением яблонной серебристой моли: стимулировал поиск новых методов наблюдения за динамикой числеи нр сти вредных насекомых и мер борьбы с ними. Одним из самым достоверных спйсобов надзора за развитием вредных насекомых ябляется использование синтетических половых феромонов. До настоящего исследования феромоны яблонной серебристой моли отсутствовали.

Сущность метода исследований. Ловушки Атракон Ас клеем Пестификс ийре|%йративно:й формой аттрактанта в1|}8ешивали в кроне яблоневых деревьев Сада на высоте 2 м в период лета бабочек с мдя по июль месяцы. Ловушки размещал групггамм поповторностям, расстояние

Периодотлова с 26.5 по

между ловушками повторностей 30 м, а между првторностями 70-100 м. Каждая группа ловушек представляла одну повторность эксперимента. Последовательность размещения ловушек в группе (повториости} произвольная. Повторность опытов пятикратная. В контрольные ловушки помещали резиновую трубку ГОСТ 3399-76 длиной 20 мм, обработанную чистым

0 растворителем - без аттрактанта.,

2-Стеароил-5,5-диметил-1.3-циклогександион применяли в чистом виде. Определенную дозу предлагаемого соединения растворяли в хлороформе и наносили на

5 внутреннюю поверхность резиновой трубки ГОСТ 3399-76 внутренним диаметром 3,0 мм и длиной 20 мм После исларения растворителя препаративные формы аттрактанта - помещали в ловушки Атракон А с клеем Пест0 фикс. Результаты исследований атфактивности 2 теароил-5.5-диметил-1,3 циклогександиона (СД) для серебристой яблонной моли приведены втабпицё.

Заявляемый 2-стеароил-5,5-диметил1,3 ииклогександион проявляет в дозе 5 мг tia препаративную форму высокую аттрактивность и селективность для самцов серебристой яблонной моли. Это делает его весьма перспективным для возможного внедрения в практику сельского хозяйства в качестве средства регулирования численности вредителя путем элиминации самцов.

(56) A.Mudd. Novol 2-AcyJcyclphexalгe-1,335 diones In the Mandlbular Glands of Lepldopteran Laryae. Kairomones of EphesUa Ktfthnler teller. I.Chem.Soc.. Perkfn Tl ansac U.. 1981, p.2357.

30.07,82 f.. минский рдйон 71136432 Формула изобретения 2 Стеароил-5,5-диметилциклогексай-1 3-дион формулы

проявляющий аттрактивную активность. 8 СИ, о